2-bromo-N,3-dimethylaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N,3-dimethylaniline
• 英文别名: 2-bromo-3-methyl-N-methylaniline
• 化学式: C₈H₁₀BrN
• 分子量: 200.078
• InChiKey: VAGSRWYSVFVIME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N,3-dimethylaniline 在 三正丁胺 、 四丁基溴化铵 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-N-(2-bromo-3-methylphenyl)-N-methylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的全空间C（sp3）？H和C（sp2）？1,4-钯迁移引起的氢键活化：[3,4]-熔融的吲哚的有效合成

  摘要：

  钯两步法：通过钯催化的多米诺骨牌碳钯/ 1,4-钯移位序列，线性苯甲酸酯以良好至极好的收率转化为标题化合物。C（sp 3）-H激活涉及一个七元的palladacycle，并且在存在竞争性C（sp 2）H键的情况下具有化学选择性。DMA = N，N-二甲基乙酰胺，OPiv =新戊酸酯。

  DOI：

  10.1002/anie.201306532
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基苯胺 、 碘甲烷 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到2-bromo-N,3-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  分子内钯催化的端基糖基羧酰胺的C（sp 3）–H活化

  摘要：

  据报道，通过空前的分子内钯催化2-溴苯基糖基羧酰胺的糖基端基C–H活化，合成融合的糖基喹啉-2-酮和糖基螺硫辛酯的简便方法。反应的范围很广，并且可以容忍各种各样的官能团。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02170

文献信息

• Intramolecular Pd-Catalyzed Anomeric C(sp³)–H Activation of Glycosyl Carboxamides
  作者：Nicolas Probst、Gwendal Grelier、NourEddine Ghermani、Vincent Gandon、Mouâd Alami、Samir Messaoudi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02170

  日期：2017.10.6

  An expedient method for the synthesis of fused glycosylquinolin-2-ones and glycosylspirooxindoles through an unprecedented intramolecular Pd-catalyzed anomeric C–H activation of the sugar moiety of 2-bromophenyl glycosylcarboxamides is reported. The scope of the reaction is broad and tolerates a wide range of functional groups.

  据报道，通过空前的分子内钯催化2-溴苯基糖基羧酰胺的糖基端基C–H活化，合成融合的糖基喹啉-2-酮和糖基螺硫辛酯的简便方法。反应的范围很广，并且可以容忍各种各样的官能团。
• Palladium-Catalyzed Through-Space C(sp³)H and C(sp²)H Bond Activation by 1,4-Palladium Migration: Efficient Synthesis of [3,4]-Fused Oxindoles
  作者：Tiffany Piou、Ala Bunescu、Qian Wang、Luc Neuville、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201306532

  日期：2013.11.18

  Palladium two step: Linear anilides were converted into the title compounds in good to excellent yields through a palladium‐catalyzed domino carbopalladation/1,4‐palladium shift sequence. The C(sp3)‐H activation involves a seven‐membered palladacycle, and is chemoselective in the presence of competitive C(sp2)H bonds. DMA=N,N‐dimethylacetamide, OPiv=pivalate.

  钯两步法：通过钯催化的多米诺骨牌碳钯/ 1,4-钯移位序列，线性苯甲酸酯以良好至极好的收率转化为标题化合物。C（sp 3）-H激活涉及一个七元的palladacycle，并且在存在竞争性C（sp 2）H键的情况下具有化学选择性。DMA = N，N-二甲基乙酰胺，OPiv =新戊酸酯。