2-([1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1202236-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-([1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4-phenylbenzylboronic acid pinacol ester；2-(Biphenyl-4-ylmethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-tetramethyl-2-[(4-phenylphenyl)methyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1202236-78-9
• 化学式: C₁₉H₂₃BO₂
• 分子量: 294.201
• InChiKey: HVZYBNBNMYIFJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-([1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 potassium tert-butylate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.41h， 以50%的产率得到4-(碘甲基)联苯
  参考文献：
  名称：

  醛和酮的无金属直接脱氧硼酰化

  摘要：

  通过脱氧硼酸化将醛和酮直接转化为烷基硼酸酯是一种未知但非常理想的转化。在此，我们提出了一种在温和条件下进行羰基脱氧硼酰化的一步法和无金属方法。可以耐受多种芳香醛和酮，并成功转化为相应的苄基硼酸酯。通过与脂肪醛和酮相同的脱氧歧管，它还可以简明合成 1,1,2-三（硼酸酯），这是目前缺乏有效合成方法的化合物家族。鉴于其简单性和多功能性，我们预计这种新颖的硼酸化方法可以在有机硼合成中显示出巨大的前景，并在学术和工业环境中激发更多的羰基脱氧转化。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c03813
• 作为产物：
  描述：

  对苯基苯甲醛 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-([1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  醛和酮的无金属直接脱氧硼酰化

  摘要：

  通过脱氧硼酸化将醛和酮直接转化为烷基硼酸酯是一种未知但非常理想的转化。在此，我们提出了一种在温和条件下进行羰基脱氧硼酰化的一步法和无金属方法。可以耐受多种芳香醛和酮，并成功转化为相应的苄基硼酸酯。通过与脂肪醛和酮相同的脱氧歧管，它还可以简明合成 1,1,2-三（硼酸酯），这是目前缺乏有效合成方法的化合物家族。鉴于其简单性和多功能性，我们预计这种新颖的硼酸化方法可以在有机硼合成中显示出巨大的前景，并在学术和工业环境中激发更多的羰基脱氧转化。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c03813
• 作为试剂：
  描述：

  2-bromo-4,5-diisopropoxyisophthalonitrile 、 2-(4-Chloro-2-methylbenzyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 2-([1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 作用下， 生成 2-(4-chloro-2-methylbenzyl)-4,5-dihydroxyisophthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  CATECHOL O-METHYLTRANSFERASE ACTIVITY INHIBITING COMPOUNDS

  摘要：

  式(I)的化合物，其中R1如权利要求所定义，表现出COMT酶抑制活性，因此可用作COMT抑制剂。还公开了治疗方法和制药剂量形式。

  公开号：

  US20150218124A1

文献信息

• [EN] SYNTHESIS AND USE OF HETEROCYCLIC ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] SYNTHÈSE ET UTILISATION D'AGENTS ANTIBACTÉRIENS HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2009158369A1

  公开（公告）日：2009-12-30

  This invention relates to compounds of the following Formula (I); or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, ester or isomer thereof, which is useful for the treatment of diseases or conditions mediated by LpxC.

  这项发明涉及以下式（I）的化合物；或其药学上可接受的盐、溶剂合物、酯或异构体，用于治疗由LpxC介导的疾病或症状。
• Metal-Free and Redox-Neutral Conversion of Organotrifluoroborates into Radicals Enabled by Visible Light
  作者：Wenbo Liu、Peng Liu、Leiyang Lv、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/anie.201807181

  日期：2018.10.8

  through an SH2 process. This strategy is enabled by using water as the solvent, visible light as the energy input, and diacetyl as the promoter in the absence of any metal catalyst or redox reagent, thereby eliminating metal waste. To demonstrate its synthetic utility, an efficient acetylation to prepare valuable aryl (alkyl) methyl ketones is described and applications to construct C−C, C−I, C−Br

  将有机硼化合物转化为相应的基团在有机化学中具有广泛的合成应用。为了实现这些转化，需要采用化学计量的各种强氧化剂如Mn（OAc）3，AgNO 3 / K 2 S 2 O 8和Cu（OAc）2，并通过单电子转移机理进行。本文确立了一种独特的策略，可通过S H从有机三氟硼酸盐生成芳基和烷基2过程。在没有任何金属催化剂或氧化还原试剂的情况下，通过使用水作为溶剂，使用可见光作为能量输入，使用二乙酰作为促进剂来启用此策略，从而消除了金属浪费。为了证明其合成用途，描述了一种有效的乙酰化反应以制备有价值的芳基（烷基）甲基酮，并且构造C-C，C-I，C-Br和C-S键的应用也是可行的。实验证据表明，三联体二乙酰是该过程的关键中间体。
• Transition-Metal-Free Synthesis of Pinacol Alkylboronates from Tosylhydrazones
  作者：Huan Li、Long Wang、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201108139

  日期：2012.3.19

  Highly efficient: Pinacol alkylboronates were synthesized by the reaction of tosylhydrazones with bis(pinacolato)diboron or pinacolborane under transition‐metal‐free conditions. This reaction represents an expeditious conversion of carbonyl functionality into a boronate group.

  高效：甲苯磺酰hydr与双（频哪醇）二硼或频哪烷硼烷在无过渡金属条件下反应合成了频哪醇烷基硼酸酯。该反应表示羰基官能团迅速转化为硼酸酯基团。
• Photochemical Radical C–H Halogenation of Benzyl N‐Methyliminodiacetyl (MIDA) Boronates: Synthesis of α‐Functionalized Alkyl Boronates
  作者：Ling Yang、Dong‐Hang Tan、Wen‐Xin Fan、Xu‐Ge Liu、Jia‐Qiang Wu、Zhi‐Shu Huang、Qingjiang Li、Honggen Wang

  DOI：10.1002/anie.202011872

  日期：2021.2.15

  α‐haloboronates are limiting and often suffer from harsh reaction conditions. Reported herein is a photochemical radical C‐H halogenation of benzyl N‐methyliminodiacetyl (MIDA) boronates. Fluorination, chlorination, and bromination reactions were effective by using this protocol. Upon reaction with different nucleophiles, the C−Br bond in the brominated product could be readily transformed to a series of C−C

  α-卤代硼酸酯是有用的有机合成子，可以转化为多种α-取代的烷基硼。α-卤代硼酸酯的方法是有局限性的，通常会遇到苛刻的反应条件。本文报道的是苄基N-甲基亚氨基二乙酰基（MIDA）硼酸酯的光化学自由基CH卤化。通过使用该协议，氟化，氯化和溴化反应是有效的。与不同的亲核试剂反应后，溴化产物中的C-Br键可轻松转变为一系列C-C，C-O，C-N，CS，CP和C-I键，其中的α-卤代sp 2 -B硼酸酯很难伪造。发现了B（MIDA）部分的活化作用。
• [EN] CATECHOL O-METHYLTRANSFERASE ACTIVITY INHIBITING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBANT L'ACTIVITÉ DE LA CATÉCHOL O-MÉTHYLTRANSFÉRASE
  申请人：ORION CORP

  公开号：WO2013175053A1

  公开（公告）日：2013-11-28

  Compounds of formula (I), wherein R1 is as defined in the claims, exhibit COMT enzyme inhibiting activity and are thus useful as COMT inhibitors.

  式（I）中的化合物，其中R1如权利要求中定义的，具有COMT酶抑制活性，因此可用作COMT抑制剂。