N-phenyl-N-(pyridin-2-yl)acetamide | 51263-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-N-(pyridin-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-phenyl-N-pyridin-2-ylacetamide
• CAS: 51263-25-3
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: QSLVWXYSQSGOHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.8±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-N-(pyridin-2-yl)acetamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以57 %的产率得到2-phenylaminopyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  PIII/PV 催化贝克曼反应和连续 [2,3]-Sigmatropic 重排构建 2-氨基吡啶

  摘要：

  报道了一种有机磷催化合成取代2-氨基吡啶的方法。该方法采用小环有机磷基催化剂和氢硅烷还原剂，通过顺序贝克曼重排和[2,3]-σ重排驱动酮肟和吡啶-N-氧化物转化为2-酰胺吡啶。容易获得的酮肟可以在P III / P V氧化还原催化中被活化为腈离子，并且可以有效地参与吡啶-N-氧化物的多米诺反应，从而以中等至优异的收率提供各种取代的2-酰胺吡啶。该策略具有出色的官能团耐受性和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00933
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 N-phenyl-N-(pyridin-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  配体促进的苯胺、酚和杂环的 Meta-C-H 芳基化

  摘要：

  在这里，我们报告了一种通用的 3-乙酰氨基-2-羟基吡啶类配体的开发，这些配体使用降冰片烯作为瞬态介质促进苯胺、杂环芳香胺、苯酚和 2-苄基杂环的间位 CH 芳基化。提供了 120 多个例子，证明了这种配体支架能够实现广泛的底物和偶联伙伴范围。使用该配体还首次实现了以杂环芳基碘化物作为偶联伙伴的间位 CH 芳基化。通过允许来那度胺衍生物的间位 CH 芳基化，展示了这种药物发现转化的效用。还展示了该反应的无银方案的第一步。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b04966

文献信息

• One-Pot Protocol To Synthesize 2-Aminophenols from Anilines via Palladium-Catalyzed C–H Acetoxylation
  作者：Junhao Zhao、Yifeng Huang、Guojian Ma、Ling Lin、Pengju Feng

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00113

  日期：2019.5.13

  one-pot protocol to synthesize 2-aminophenol derivatives via a palladium-catalyzed C–H acetoxylation strategy with 5-nitropyrimidine as a directing group (DG), which can be easily preinstalled and readily removed under mild condition after the coupling. In addition, the transformation is operationally simple, has high functional group tolerance, and is amenable to gram-scale. Moreover, several examples

  本文介绍了一种简便的一锅操作方案，该方法通过钯催化的CH5-H乙酰氧基化策略，以5-硝基嘧啶为导向基团（DG）来合成2-氨基苯酚衍生物，可以很容易地进行预安装，并在温和的条件下容易地将其除去。耦合。另外，该转化操作简单，具有高官能团耐受性，并且适合克规模。此外，几个例子表明，可以将5-硝基嘧啶的引入/去除和CH的羟基氧化序列整合到一个罐中。
• [EN] A VERSATILE LIGAND FOR PALLADIUM-CATALYZED META-C-H FUNCTIONALIZATIONS<br/>[FR] LIGAND POLYVALENT POUR DES FONCTIONNALISATIONS DE MÉTA-C-H CATALYSÉES PAR DU PALLADIUM
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2017184589A1

  公开（公告）日：2017-10-26

  A class of mono-protected 3-amino-2- hydroxypyridine (MPAHP) ligands that enable the meta- C-H arylation of anilines, phenols, phenylacetic acids, and biologically relevant heterocyclic compounds using norbornene as a transient mediator is disclosed. The applicability of this meta-arylation methodology in the pharmaceutical industry is illustrated for heteroaryl substrates and heteroaryl iodide coupling partners, a feat made possible by using the MPAHP ligand. The enabling nature of MPAHP ligands to achieve other meta-C-H functionalization processes is also illustrated by the development of a meta-C-H amination reaction and a meta-C-H alkynylation reaction.

  一种单保护的3-氨基-2-羟基吡啶（MPAHP）配体类别，能够利用去环戊烯作为瞬时介质，实现苯胺、酚、苯乙酸和生物相关杂环化合物的间位C-H芳基化。该间位芳基化方法在制药行业中的适用性通过对杂环底物和杂环碘化合物的示例进行说明，这一成就得益于使用MPAHP配体。MPAHP配体的启用性质还通过开发间位C-H氨化反应和间位C-H炔基化反应来展示其实现其他间位C-H官能化过程的能力。
• A Mild Method for the Formation and in Situ Reaction of Imidoyl Chlorides:  Conversion of Pyridine-1-oxides to 2-Aminopyridine Amides
  作者：Peter J. Manley、Mark T. Bilodeau

  DOI：10.1021/ol0264556

  日期：2002.9.1

  [reaction: see text] A mild, practical, one-pot method for the generation of imidoyl chlorides and their subsequent in situ reaction with pyridine-1-oxides is described. The imidoyl chlorides were formed from the reaction of secondary amides with a stoichiometric amount of oxalyl chloride and 2,6-lutidine in CH(2)Cl(2) at 0 degrees C. Upon warming of the reaction mixture to room temperature in the

  [反应：见正文]描述了一种温和，实用的一锅法生成亚氨酰氯及其随后与吡啶-1-氧化物的原位反应的方法。亚胺基氯是由仲酰胺与化学计量的草酰氯和2,6-二甲基吡啶在CH（2）Cl（2）中于0摄氏度下反应形成的。在存在下将反应混合物温热至室温在1-氧化吡啶中，观察到以中等至优异的分离产率快速转化为2-氨基吡啶酰胺。
• A Palladium-Catalyzed Carbonylative Acetylation of <i>N</i>-Phenylpyridin-2-amine Using DMF and CO as the Acetyl Source
  作者：Jiawei Xu、Xuan Li、Shoucai Wang、Chen Kang、Guangbin Jiang、Fanghua Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00176

  日期：2023.5.5

  the synthesis of N-phenyl-N-(pyridin-2-yl)acetamides using N,N-dimethylformamide (DMF) as a methyl source and CO as a carbonyl source. Interestingly, dimethyl sulfoxide (DMSO) can be also used as a methyl source when using only DMSO as the solvent. Mechanistic studies using DMSO-d6 revealed that the methyl group was derived from the methyl group of DMF instead of DMSO when using DMF and DMSO as a mixed

  本研究报道了使用N , N-二甲基甲酰胺 (DMF) 作为甲基源和 CO 作为羰基源合成N -苯基- N -(吡啶-2-基)乙酰胺的羰基化乙酰化反应。有趣的是，当仅使用 DMSO 作为溶剂时，二甲基亚砜 (DMSO) 也可以用作甲基源。使用 DMSO- d 6 的机理研究表明，当使用 DMF 和 DMSO 作为混合溶剂时，甲基来源于 DMF 而不是 DMSO 的甲基。这些结果表明 DMF 是优先的甲基来源。
• Versatile ligand for palladium-catalyzed meta-C—H functionalizations of aromatic substrates
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US10696635B2

  公开（公告）日：2020-06-30

  A class of mono-protected 3-amino-2-hydroxypyridine (MPAHP) ligands that enable the meta-C—H arylation of anilines, phenols, phenylacetic acids, and biologically relevant heterocyclic compounds using norbornene as a transient mediator is disclosed, such as in the formation of a reaction product of Formula IA: The applicability of this meta-arylation methodology in the pharmaceutical industry is illustrated for heteroaryl substrates and heteroaryl iodide coupling partners, a feat made possible by using the MPAHP ligand. The enabling nature of MPAHP ligands to achieve other meta-C—H functionalization processes is also illustrated by the development of a meta-C—H amination reaction and a meta-C—H alkynylation reaction.

  本发明公开了一类单保护 3-氨基-2-羟基吡啶（MPAHP）配体，该配体可以使用降冰片烯作为瞬时介质，对苯胺、苯酚、苯乙酸和生物相关杂环化合物进行元-C-H 芳基化反应，例如形成式 IA 的反应产物： 这种元芳基化方法在制药业中的适用性说明了杂芳基底物和杂芳基碘偶联剂的适用性，使用 MPAHP 配体使这一壮举成为可能。通过开发元-C-H 氨基化反应和元-C-H 炔化反应，还说明了 MPAHP 配体在实现其他元-C-H 功能化过程中的促进作用。