N-trifluoroacetyl acetanilide | 361-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-trifluoroacetyl acetanilide
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-phenyl-diacetamide；N-Acetyl-N-trifluoracetyl-anilin；2,2,2-Trifluor-N-phenyl-diacetamid；N-acetyl-2,2,2-trifluoro-N-phenylacetamide
• CAS: 361-11-5
• 化学式: C₁₀H₈F₃NO₂
• 分子量: 231.174
• InChiKey: VWTRUQRYDJEGBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  121-125 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二氯苯胺 、 N-trifluoroacetyl acetanilide 生成 2-三氟乙酰胺-1,4-二氯苯 、 N-乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  Bourne et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 4014,4017

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮肟 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-trifluoroacetyl acetanilide
  参考文献：
  名称：

  苯乙酮肟的贝克曼重排成三氟乙酸有机催化的相应酰胺，从而可持续合成非甾体抗炎药

  摘要：

  以三氟乙酸（TFA）为催化剂，研究了苯乙酮肟对相应酰胺的贝克曼重排（4-羟基苯乙酮肟对N-乙酰基-4-羟基乙酰苯胺和苯乙酮肟对N-苯基乙酰胺）。该反应在存在或不存在合适溶剂的情况下发生。在TFA /底物> 3的两种情况下，均可获得高选择性和对酰胺的定量收率。TFA和溶剂（无论何时存在）均可通过蒸馏轻松重复使用，因为不会发生酰胺质子化。该反应通过多步反应路径进行，并且TFA的作用不仅与它的酸度有关，而且还主要与它形成反应性三氟乙酰化中间体的能力有关。特别地，高反应性三氟乙酰化酰胺实际上是有效的催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2013.12.026

文献信息

• Beckmann rearrangement of acetophenone oximes to the corresponding amides organo-catalyzed by trifluoroacetic acid for sustainable NSAIDs synthesis
  作者：Giuseppe Quartarone、Elia Rancan、Lucio Ronchin、Andrea Vavasori

  DOI：10.1016/j.apcata.2013.12.026

  日期：2014.2

  The Beckmann rearrangement of acetophenone oximes to the corresponding amides (4-hydroxyacetophenone oxime to N-acetyl-4-hydroxyacetanilide and acetophenone oxime to N-phenylacetamide) is investigated by using trifluoroacetic acid (TFA) as catalyst. The reaction occurs either in the presence or in the absence of a suitable solvent. High selectivity and practically quantitative yield to amide is achieved

  以三氟乙酸（TFA）为催化剂，研究了苯乙酮肟对相应酰胺的贝克曼重排（4-羟基苯乙酮肟对N-乙酰基-4-羟基乙酰苯胺和苯乙酮肟对N-苯基乙酰胺）。该反应在存在或不存在合适溶剂的情况下发生。在TFA /底物> 3的两种情况下，均可获得高选择性和对酰胺的定量收率。TFA和溶剂（无论何时存在）均可通过蒸馏轻松重复使用，因为不会发生酰胺质子化。该反应通过多步反应路径进行，并且TFA的作用不仅与它的酸度有关，而且还主要与它形成反应性三氟乙酰化中间体的能力有关。特别地，高反应性三氟乙酰化酰胺实际上是有效的催化剂。
• Bourne et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 4014,4017
  作者：Bourne et al.

  DOI：——

  日期：——