5-bromo-2-methyl-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole | 760212-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-bromo-2-methyl-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 5-Bromo-2-methyl-1-phenyl-1H-benzoimidazole；5-bromo-2-methyl-1-phenylbenzimidazole
• CAS: 760212-69-9
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂
• 分子量: 287.159
• InChiKey: GLCMXKUIUQBVGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-127 °C
• 沸点：
  429.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-methyl-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole 、 4-(N-Boc-氨基)苯硼酸 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以40%的产率得到tert-butyl (4-(2-methyl-1-phenyl-1H-benzimidazol-5-yl)phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  含脲基苯并咪唑类衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了含脲基苯并咪唑类衍生物，结构通式如式(I)所示：本发明还公开了所述化合物的制备方法和它们在制备抗慢性肾病药物中的用途。本发明为选择性同源结构域相互作用蛋白激酶‑2(HIPK2)的抑制剂，能够同时下调HIPK2的蛋白水平，发挥双重作用，对HIPK2激酶及蛋白水平、纤维化信号分子smad3、炎症信号分子IκB‑α磷酸化水平均具有抑制作用，可同时调节纤维化与炎症过程，在慢性肾病治疗药物上有良好的市场应用前景。

  公开号：

  CN112830897B
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.05h， 生成 5-bromo-2-methyl-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  含脲基苯并咪唑类衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了含脲基苯并咪唑类衍生物，结构通式如式(I)所示：本发明还公开了所述化合物的制备方法和它们在制备抗慢性肾病药物中的用途。本发明为选择性同源结构域相互作用蛋白激酶‑2(HIPK2)的抑制剂，能够同时下调HIPK2的蛋白水平，发挥双重作用，对HIPK2激酶及蛋白水平、纤维化信号分子smad3、炎症信号分子IκB‑α磷酸化水平均具有抑制作用，可同时调节纤维化与炎症过程，在慢性肾病治疗药物上有良好的市场应用前景。

  公开号：

  CN112830897B
• 作为试剂：
  描述：

  2,5-二溴硝基苯 、 N-乙酰苯胺 在 5-bromo-2-methyl-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole 作用下， 以to yield the title compound as a yellow solid (87 mg, 61%)的产率得到5-bromo-2-methyl-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Regioselective copper catalyzed synthesis of benzimidazoles and azabenzimidazoles

  摘要：

  本发明涉及一种用于合成式I化合物的区域选择性合成方法，其中R0；R1；R2；R3；R4；R5；A1；A2；A3；A4，Q和J具有所述声明中指定的含义。本发明提供了一种直接铜催化的区域选择性过程，从2-卤代硝基芳烃和N-取代酰胺开始，可合成一种广泛的非对称、多功能N-取代苯并咪唑或氮杂苯并咪唑式I化合物。

  公开号：

  US08735586B2

文献信息

• Copper-Catalyzed Synthesis of Benzimidazoles via Cascade Reactions of <i>o</i>-Haloacetanilide Derivatives with Amidine Hydrochlorides
  作者：Daoshan Yang、Hua Fu、Liming Hu、Yuyang Jiang、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/jo8014984

  日期：2008.10.3

  developed an efficient method for the synthesis of benzimidazoles via cascade reactions of o-haloacetoanilide derivatives with amidine hydrochlorides. The protocol uses 10 mol % CuBr as the catalyst, Cs2CO3 as the base, and DMSO as the solvent, and no ligand is required. The procedure proceeds via the sequential coupling of o-haloacetoanilide derivatives with amidines, hydrolysis of the intermediates (amides)

  我们已经开发了一种通过邻卤代乙酰苯胺衍生物与with盐酸盐的级联反应合成苯并咪唑的有效方法。该方案使用10 mol％的CuBr作为催化剂，使用Cs2CO3作为碱，使用DMSO作为溶剂，并且不需要配体。该过程通过邻卤代乙酰苯胺衍生物与am的顺序偶联，中间体（酰胺）的水解以及分子内环化（损失NH3）进行，得到2取代的1H-苯并咪唑。
• Nitrogen containing heterocycle derivative and organic electroluminescent element using the same
  申请人：Idemitsu Kosan Co., Ltd.

  公开号：US08097349B2

  公开（公告）日：2012-01-17

  A novel derivative of heterocyclic compound having nitrogen atom with a structure made by bonding special groups to benzimidazole, a material for an organic electroluminescence (EL) device comprising the derivative of heterocyclic compound having nitrogen atom and an organic electroluminescence device comprising at least one organic compound layer containing a light emitting layer sandwiched between a pair of electrodes, wherein the device contains the derivative of heterocyclic compound having nitrogen atom. An organic EL device achieving elevation of luminance and of efficiency in light emission even under low driving voltage is obtainable by an employment of the derivative of heterocyclic compound having nitrogen atom for at least one layer composing organic compound layers of the EL device.

  一种新型的杂环化合物衍生物，其氮原子与苯并咪唑结构上的特殊基团相连，用作有机电致发光（EL）器件的材料。该有机EL器件包括至少一个有机化合物层，其中夹在一对电极之间的是一个发光层，其中该器件包含具有氮原子的杂环化合物衍生物。通过在EL器件的有机化合物层中至少使用具有氮原子的杂环化合物衍生物，可以实现在低驱动电压下提高亮度和光发射效率的有机EL器件。
• NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLE DERIVATIVE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT USING THE SAME
  申请人：IDEMITSU KOSAN CO., LTD.

  公开号：EP1602648A1

  公开（公告）日：2005-12-07

  A novel derivative of heterocyclic compound having nitrogen atom with a structure made by bonding special groups to benzimidazole, a material for an organic electroluminescence (EL) device comprising the derivative of heterocyclic compound having nitrogen atom and an organic electroluminescence device comprising at least one organic compound layer containing a light emitting layer sandwiched between a pair of electrodes, wherein the device contains the derivative of heterocyclic compound having nitrogen atom. An organic EL device achieving elevation of luminance and of efficiency in light emission even under low driving voltage is obtainable by an employment of the derivative of heterocyclic compound having nitrogen atom for at least one layer composing organic compound layers of the EL device.

  一种新型含氮原子的杂环化合物衍生物，其结构是通过在苯并咪唑上键合特殊基团而形成的；一种有机电致发光（EL）装置材料，其中包含含氮原子的杂环化合物衍生物；以及一种有机电致发光装置，其中至少包含一层有机化合物层，该层包含夹在一对电极之间的发光层，该装置包含含氮原子的杂环化合物衍生物。通过在构成电致发光器件有机化合物层的至少一层中使用具有氮原子的杂环化合物衍生物，可以获得一种有机电致发光器件，即使在低驱动电压下也能提高亮度和发光效率。
• [EN] UREIDO-CONTAINING BENZIMIDAZOLE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE BENZIMIDAZOLE CONTENANT DE L'URÉIDO, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 含脲基苯并咪唑类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：SHIJIAZHUANG YILING PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2021098671A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  本发明公开了含脲基苯并咪唑类衍生物，结构通式如式(I)所示。本发明还公开了所述化合物的制备方法和它们在制备抗慢性肾病药物中的用途。本发明为选择性同源结构域相互作用蛋白激酶-2(HIPK2)的抑制剂，能够同时下调HIPK2的蛋白水平，发挥双重作用，对HIPK2激酶及蛋白水平、纤维化信号分子smad3、炎症信号分子IκB-α磷酸化水平均具有抑制作用，可同时调节纤维化与炎症过程，在慢性肾病治疗药物上有良好的市场应用前景。
• Nitrogen-containing heterocycle derivative and organic electroluminescent element using the same
  申请人：IDEMITSU KOSAN CO., LTD.

  公开号：EP1602648B1

  公开（公告）日：2013-04-17