N-(4-bromobenzene)-N-phenylacetamide | 29325-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromobenzene)-N-phenylacetamide
• 英文别名: N-(4-bromophenyl)-N-phenylacetamide；N-Phenyl-N-(p-bromphenyl)-acetamid；4-Brom-N-acetyl-diphenylamin
• CAS: 29325-58-4
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO
• 分子量: 290.159
• InChiKey: XLBKCJHPQFREHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.423±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromobenzene)-N-phenylacetamide 在 氧气 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以81 %的产率得到9-乙酰基咔唑
  参考文献：
  名称：

  Wang, Si-Chang; Han, Qi-Long; Xin, Meng, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2022, vol. 32, # 4, p. 507 - 516

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(1-(4-bromophenyl)ethylidene)benzenamine 在 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到N-(4-bromobenzene)-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Kim, So Yeon; An, Gwang-Il; Rhee, Hakjune, Synlett, 2003, # 1, p. 112 - 114

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transition metal-free N-arylation of secondary amides through iodonium salts as aryne precursors
  作者：Ming Wang、Zhijian Huang

  DOI：10.1039/c6ob01649a

  日期：——

  By using a diaryliodonium salt as a benzyne precursor, a transition metal-free approach for N-arylation of secondary amides is developed. This novel benzyne precursor, which can be prepared easily by a one step process from an aryl iodide, shows different reactivities with previous benzyne precursors in the N-arylation reaction. Mechanistic studies confirm the involvement of benzyne species (generated

  通过使用二芳基碘鎓盐作为苯并炔前体，开发了无过渡金属的仲酰胺N-芳基化方法。可以通过一步法由芳基碘化物容易地制备的这种新型苯并炔前体在N-芳基化反应中显示出与先前的苯并炔前体不同的反应性。机理研究证实，苯并炔物种（由二芳基碘鎓盐原位生成）作为关键中间体参与其中。
• 一种N,N-二芳基酰胺衍生物的制备方法
  申请人：绍兴文理学院

  公开号：CN109232289B

  公开（公告）日：2021-04-13

  本发明提供了一种N,N‑二芳基酰胺衍生物的制备方法，属于化学合成技术领域，本方法首次以N‑芳基酰胺与苯硼酸为原料，在有机溶剂中，蓝光照射下搅拌30‑44小时得到N,N‑二芳基酰胺粗产品,粗产物经萃取、洗涤、柱层析分离得到高纯度N,N‑二芳基酰胺衍生物。本发明原料简单易得、反应条件温和、操作简单，且容易通过改变原料结构得到结构多样的N,N‑二芳基酰胺衍生物，具有很好的应用和市场价值。
• Copper-Catalyzed Amidation of Aryl Iodides Using KF/Al₂O₃: An Improved Protocol
  作者：Rahman Hosseinzadeh、Mahmood Tajbakhsh、Maryam Mohadjerani、Hamidreza Mehdinejad

  DOI：10.1055/s-2004-829099

  日期：——

  coupling of aryl iodides with aliphatic alcohols and phenols that does not require the use of alkoxide bases is described. This C-O bond forming procedure shows that the combination of air stable Cul and 1,10-phenanthroline in the presence of KF/Al 2 O 3 comprises an extremely efficient and general catalyst system for the etherification of aryl iodides. Different functionalized aryl iodides were coupled

  描述了一种不需要使用醇盐碱将芳基碘与脂肪醇和酚偶联的简单有效的方法。这种 CO 键形成过程表明，在 KF/Al 2 O 3 存在下，空气稳定的 Cul 和 1,10-菲咯啉的组合包含用于芳基碘醚化的极其有效和通用的催化剂体系。使用这种方法将不同的官能化芳基碘与醇和酚偶联。
• Copper-Catalyzed One-Pot Multicomponent Coupling Reaction of Phenols, Amides, and 4-Bromphenyl Iodide
  作者：Wenming Chen、Jianjun Li、Dongmei Fang、Chun Feng、Chenggang Zhang

  DOI：10.1021/ol801730g

  日期：2008.10.16

  An efficient copper-catalyzed multicomponent reaction of phenols, amides, and 4-bromphenyl iodide was developed that uses commercially available N,N-dimethylglycine as the ligand. This multicomponent reaction proceeds in moderate to good yields for a range of phenols and amides. The simple experimental procedure and high levels of functional group compatibility make this method attractive for applications

  开发了一种有效的铜催化的酚，酰胺和4-溴苯基碘化物的多组分反应，该反应使用可商购的N，N-二甲基甘氨酸作为配体。对于多种酚和酰胺，该多组分反应以中等至良好的产率进行。简单的实验程序和高水平的官能团相容性使该方法对农药应用具有​​吸引力。
• 一种高价碘试剂介导的溴苯对位胺化化合物的制备方法
  申请人：湖北工业大学

  公开号：CN113336665B

  公开（公告）日：2022-11-29

  本发明涉及一种高价碘试剂介导溴苯的对位胺化产物的制备方法，按先后顺序向反应器中加入取代乙酰苯胺、对氯碘苯二乙酯、溴苯、六氟异丙醇和磁子，将反应器置于20℃～40℃油浴锅中搅拌反应2‑6小时，终止反应，提纯产物得到氯苯对位胺化化合物。本发明反应条件温和、选择性高、产率较高及对环境友好，合成的芳基酰胺类化合物具有较好的生物活性，可以应用到药物合成、农药合成以及涂料染料合成等领域。