(3)-(-)-3-(甲基-1-吲哚-3-基)-3-苯基丙酸 | 406920-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: (3)-(-)-3-(甲基-1-吲哚-3-基)-3-苯基丙酸
• 英文名称: (3R)-(-)-3-(methyl-1H-indol-3-yl)-3-phenylpropionic acid
• 英文别名: (3R)-3-(1-methylindol-3-yl)-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 406920-67-0
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.3
• InChiKey: XVWRQAZBQVTVJA-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-139 °C
• 沸点：
  464.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3)-(-)-3-(甲基-1-吲哚-3-基)-3-苯基丙酸 、 Centratherin 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以54 %的产率得到centratherin (R)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  新型中心草素衍生物：分子对接设计、不对称合成和抗肿瘤活性

  摘要：

  Centratherin 是一种倍半萜内酯，具有抑制癌症治疗靶蛋白的潜力，例如炎症介质 NF-κB。吲哚还具有抗肿瘤活性，并且可以调节 NF-κB 信号通路。在这里，我们描述了一种分子对接引导的含吲哚中心草素衍生物的半合成。研究表明，这些化合物与 NF-κB 具有高亲和力，并且不存在毒性或致癌性。采用有机催化的Friedel-Crafts烷基化作为关键步骤，分三步合成了两个对映体系列的吲哚-中心蛋白杂化物，收率良好。这些化合物针对人类白血病 K562 细胞进行了评估，显示出良好的抗肿瘤活性，IC 范围为 0.49 至 7.83 μM。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2024.134112
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-3-phenylpropanal 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 异丁烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以72 %的产率得到(3)-(-)-3-(甲基-1-吲哚-3-基)-3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  新型中心草素衍生物：分子对接设计、不对称合成和抗肿瘤活性

  摘要：

  Centratherin 是一种倍半萜内酯，具有抑制癌症治疗靶蛋白的潜力，例如炎症介质 NF-κB。吲哚还具有抗肿瘤活性，并且可以调节 NF-κB 信号通路。在这里，我们描述了一种分子对接引导的含吲哚中心草素衍生物的半合成。研究表明，这些化合物与 NF-κB 具有高亲和力，并且不存在毒性或致癌性。采用有机催化的Friedel-Crafts烷基化作为关键步骤，分三步合成了两个对映体系列的吲哚-中心蛋白杂化物，收率良好。这些化合物针对人类白血病 K562 细胞进行了评估，显示出良好的抗肿瘤活性，IC 范围为 0.49 至 7.83 μM。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2024.134112