N-(4'-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)acetamide | 76472-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4'-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)acetamide
• 英文别名: 2-acetamino-4'-methylbiphenyl；N-(4'-methylbiphenyl-2-yl)acetamide；N-(4'-Methyl-1,1'-biphenyl-2-yl)acetamide；N-[2-(4-methylphenyl)phenyl]acetamide
• CAS: 76472-82-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: JAMLTLDFUMEUJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4'-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)acetamide 在 三氟甲磺酸酐 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到6,8-dimethylphenanthridine
  参考文献：
  名称：

  钌催化的菲啶衍生物的对映选择性加氢

  摘要：

  已开发出手性阳离子钌二胺络合物催化的菲啶的首次不对称氢化，其ee高达92％，并且具有完全转化率。发现催化剂的抗衡阴离子的选择对于实现高对映选择性是至关重要的。另外，所得的5，6-二氢菲啶可用作有机催化不对称转移氢化的手性氢化物供体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00419
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(4'-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过伪Catellani中间体的合成，分离和表征单降冰片烯和双降冰片烯环抱的联芳胺

  摘要：

  通过多个CH键活化，开发了钯催化的N-酰基2-氨基联芳与双环[2.2.1]庚-2-烯（降冰片烯）外环的CH功能化。这项研究是第一个关于由多个C–H键官能化形成双降冰片烯环化的联芳基胺异构体（syn - 3a' / anti - 3a' = 36:64）的报道。此外，在C-4'位置用烯烃进行的无方向C–H键官能化可完全形成五个C–H键的C–H功能化，从而形成一个稳定的六取代苯环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00119

文献信息

• Iridium(III)-Catalyzed Direct Arylation of C–H Bonds with Diaryliodonium Salts
  作者：Pan Gao、Wei Guo、Jingjing Xue、Yue Zhao、Yu Yuan、Yuanzhi Xia、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1021/jacs.5b06758

  日期：2015.9.30

  arylation of complex compounds. Mechanistic studies by density functional theory calculations suggested that the sp(3) C-H activation was realized by a triflate-involved concerted metalation-deprotonation process, and the following oxidation of Ir(III) to Ir(V) is the most favorable when a bistriflimide is contained in the diaryliodonium salt. Calculations indicated that both steps are enabled by initial anion

  通过开发一种新的 Ir(III) 催化的 CC 交叉偶联，已经建立了一种将酮肟、含氮杂环、各种芳烃和烯烃中的 sp(2) 和 sp(3) CH 键直接芳基化的通用方法。该芳基化的关键取决于适当的催化剂选择和使用二芳基碘鎓Triflate Salts作为偶联伴侣。这种转化具有良好的官能团兼容性，可以作为复杂化合物后期 CH 芳基化的有力合成工具。通过密度泛函理论计算的机理研究表明 sp(3) CH 活化是通过三氟甲磺酸酯参与的协同金属化-去质子化过程实现的，当双氟甲磺酰亚胺包含在二芳基碘鎓盐中。
• Method For Decarboxylating C-C Cross-Linking Of Carboxylic Acids With Carbon Electrophiles
  申请人：Goossen Lukas

  公开号：US20080177114A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  The invention relates to a method for decarboxylating C—C bond formation by reacting carboxylic salts with carbon electrophiles in the presence of transition metal compounds as catalysts. The method represents a decarboxylating C—C bond formation of carboxylic acid salts with carbon electrophiles, wherein the catalyst contains two transition metals and/or transition metal compounds, from which one is present, preferably, in the oxidation step, which are different from each other by one unit, and catalyzes a radical decarboxylation which is absorbed during the second oxidation steps, which are different from each other by two units and catalyzes the two electron processes of a C—C bond formation reaction.

  该发明涉及一种方法，通过在过渡金属化合物存在的情况下，将羧酸盐与碳亲电体反应以脱羧基C—C键形成。该方法代表了一种羧酸盐与碳亲电体的脱羧基C—C键形成，其中催化剂包含两种过渡金属和/或过渡金属化合物，其中一种存在于氧化步骤中，这两种过渡金属或化合物相互之间相差一个单位，并催化在第二氧化步骤中吸收的自由基脱羧反应，这两种过渡金属或化合物相互之间相差两个单位，并催化C—C键形成反应的双电子过程。
• Biaryl Synthesis via Pd-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Aromatic Carboxylates with Aryl Halides
  作者：Lukas J. Goossen、Nuria Rodríguez、Bettina Melzer、Christophe Linder、Guojun Deng、Laura M. Levy

  DOI：10.1021/ja068993+

  日期：2007.4.1

  with aryl halides. This bimetallic system allows the direct coupling of various aryl, heteroaryl, or vinyl carboxylic acids with aryl or heteroaryl iodides, bromides, or chlorides at 160 degrees C in the presence of a mild base such as potassium carbonate. The present scope and potential economic impact of the reaction are demonstrated by the synthesis of 42 biaryls, some of which are of substantial industrial

  提出了一种用于不对称联芳基区域特异性构建的新策略，其中容易获得的羧酸盐原位脱羧，得到芳基金属物质，在与芳基卤化物的催化交叉偶联反应中充当亲核组分。该催化剂体系由一种铜菲咯啉配合物组成，该配合物介导从芳族羧酸盐中挤出 CO2 以生成芳基铜物种，以及一种钯配合物，该配合物催化这些中间体与芳基卤化物的交叉偶联。这种双金属系统允许各种芳基、杂芳基或乙烯基羧酸与芳基或杂芳基碘化物、溴化物或氯化物在 160 摄氏度下在温和碱（如碳酸钾）存在下直接偶联。42 联芳基化合物的合成证明了该反应的当前范围和潜在的经济影响，其中一些具有重要的工业相关性。讨论了新转型的剩余挑战和未来前景。
• Visible-Light-Promoted C–H Arylation by Merging Palladium Catalysis with Organic Photoredox Catalysis
  作者：Jian Jiang、Wen-Man Zhang、Jian-Jun Dai、Jun Xu、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00140

  日期：2017.4.7

  The use of a dual palladium/organic photoredox catalytic system enables the directed arylation of arenes with aryldiazonium salts with a broad substrate scope at room temperature under mild reaction conditions. This study thus serves as not only an alternative route for the biaryl motifs but also a new example for the application of an organic photoredox catalyst.

  在室温下，在温和的反应条件下，使用双重钯/有机光氧化还原催化系统可以使芳烃与芳基重氮盐直接芳基化，并具有广泛的底物范围。因此，该研究不仅是联芳基图案的替代途径，而且还是有机光氧化还原催化剂应用的新实例。
• Palladium(II)-Catalyzed Mono- and Bis-alkenylation of <i>N</i>-Acetyl-2-aminobiaryls through Regioselective C–H Bond Activation
  作者：Pratheepkumar Annamalai、Kou-Chi Hsu、Selvam Raju、Huan-Chang Hsiao、Chih-Wei Chou、Gu-Ying Lin、Cheng-Ming Hsieh、Pei-Ling Chen、Yi-Hung Liu、Shih-Ching Chuang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00194

  日期：2018.4.6

  We developed palladium-catalyzed oxidative coupling of olefins with N-acyl 2-aminobiaryls through a sequence of ortho C–H bond activation/alkene insertion/reductive elimination. Furthermore, we controlled the selectivity of mono- and bis-alkenylation products with the solvent effect. The developed protocol was promising for a broad substrate scope ranging from activated olefins with a wide variety

  我们通过一系列邻位碳氢键活化/烯烃插入/还原消除的过程，开发了钯与N-酰基2-氨基联芳基的钯催化氧化偶联反应。此外，我们通过溶剂效应控制了单链和双链烯基化产物的选择性。所开发的方案有望在从具有各种官能团的活化烯烃到未活化烯烃的广泛底物范围内进行。