N-phenyl-N-(p-tolyl)acetamide | 145473-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-N-(p-tolyl)acetamide
• 英文别名: N-(4-methylphenyl)-N-phenylacetamide；N-(4-Methylphenyl)acetanilide
• CAS: 145473-87-6
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: VWEJEJASQMRZEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-108 °C
• 沸点：
  440.6±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-N-(p-tolyl)acetamide 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 dimethyl sulfide borane 、 potassium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 N-methyl-N-<<4-(N'-ethyl-N'-phenylamino)phenyl>methyl>-1-naphthalenemethanamine
  参考文献：
  名称：

  苯基取代的苄胺类抗真菌药的合成与构效关系：一种用于全身治疗的新型苄基苄胺类抗真菌剂。

  摘要：

  已经制备了在侧链上掺有额外苯环的苄胺类抗真菌药的衍生物，并评估了它们的抗真菌活性。效力强烈取决于两个苯基之间的距离和间隔基的类型。将芳基环与季碳原子连接导致鉴定出具有新的4-苄基苄胺侧链的高活性化合物7f和12a。化合物7f及其7-苯并[b]噻吩基类似物12a表现出显着增强的功效，尤其是对白色念珠菌的抵抗力，并且是迄今为止鉴定出的最有效的烯丙基/苄胺类抗真菌药。对苄基苄胺衍生物7f的深入研究表明，除了增强的抗真菌特性外，

  DOI：

  10.1021/jm00067a010
• 作为产物：
  描述：

  (1Z)-N-(4-Methylphenyl)-1-phenylethanimine 在 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到N-phenyl-N-(p-tolyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Kim, So Yeon; An, Gwang-Il; Rhee, Hakjune, Synlett, 2003, # 1, p. 112 - 114

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Amide N-arylation with p-tolyllead triacetate
  作者：Filar López-Alvarado、Carmen Avendaño、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61799-9

  日期：1992.11

  The N-arylation of several types of amidic nitrogen atoms, including those found in carboxamides, sulfonamides, carboxylic acid imides, mixed carboxylic-sulfonic imides and hydantoin systems was carried out by treatment of their sodium salts with p-tolyllead triacetate in the presence of copper (II) acetate.

  几种酰胺型氮原子的N-芳基化反应，包括在羧酰胺，磺酰胺，羧酸酰亚胺，混合的羧酸-磺酸酰亚胺和乙内酰脲体系中发现的那些，通过在对乙酰苯三乙酸三乙酸酯的存在下处理它们的钠盐来进行。醋酸铜（II）。
• Copper/N,N-Dimethylglycine Catalyzed Goldberg Reactions Between Aryl Bromides and Amides, Aryl Iodides and Secondary Acyclic Amides
  作者：Liqin Jiang

  DOI：10.3390/molecules190913448

  日期：——

  copper-catalyzed Goldberg reaction at 90–110 °C between aryl bromides and amides providing the desired products in good to excellent yields has been developed using N,N-dimethylglycine as the ligand. The reaction is tolerant toward a wide range of amides and a variety of functional group substituted aryl bromides. In addition, hindered, unreactive aromatic and aliphatic secondary acyclic amides, known to be poor

  使用 N,N-二甲基甘氨酸作为配体，在 90–110°C 下，芳基溴化物和酰胺之间进行了有效且通用的铜催化 Goldberg 反应，以良好至优异的收率提供所需产物。该反应对多种酰胺和多种官能团取代的芳基溴化物具有耐受性。此外，受阻的、非反应性的芳香族和脂肪族仲无环酰胺（已知为不良亲核试剂）可通过这种简单且廉价的铜/N,N-二甲基甘氨酸催化体系与芳基碘有效偶联。
• Copper-Catalyzed Amidation of Aryl Iodides in the Presence of Various Chelating Ligands
  作者：Rahman Hosseinzadeh、Hamid Golchoubian、Mahtab Masoudi

  DOI：10.1002/jccs.200800096

  日期：2008.6

  -Dibenzylethylenediamine is presented as a new, efficient, and versatile bidentate ligand suitable for the copper catalyzed formation of the C-N bond. This bidentate ligand has been demonstrated to facilitate the copper catalyzed cross-coupling reactions of aryl iodides with amides to afford the desired products in good to excellent yields.

  N,N'-二苄基乙二胺是一种新型、高效、通用的双齿配体，适用于铜催化形成CN键。这种双齿配体已被证明可促进芳基碘化物与酰胺的铜催化交叉偶联反应，从而以良好至优异的产率提供所需的产物。
• 一种N,N-二芳基酰胺衍生物的制备方法
  申请人：绍兴文理学院

  公开号：CN109232289B

  公开（公告）日：2021-04-13

  本发明提供了一种N,N‑二芳基酰胺衍生物的制备方法，属于化学合成技术领域，本方法首次以N‑芳基酰胺与苯硼酸为原料，在有机溶剂中，蓝光照射下搅拌30‑44小时得到N,N‑二芳基酰胺粗产品,粗产物经萃取、洗涤、柱层析分离得到高纯度N,N‑二芳基酰胺衍生物。本发明原料简单易得、反应条件温和、操作简单，且容易通过改变原料结构得到结构多样的N,N‑二芳基酰胺衍生物，具有很好的应用和市场价值。
• Copper-Catalyzed Amidation of Aryl Iodides Using KF/Al₂O₃: An Improved Protocol
  作者：Rahman Hosseinzadeh、Mahmood Tajbakhsh、Maryam Mohadjerani、Hamidreza Mehdinejad

  DOI：10.1055/s-2004-829099

  日期：——

  coupling of aryl iodides with aliphatic alcohols and phenols that does not require the use of alkoxide bases is described. This C-O bond forming procedure shows that the combination of air stable Cul and 1,10-phenanthroline in the presence of KF/Al 2 O 3 comprises an extremely efficient and general catalyst system for the etherification of aryl iodides. Different functionalized aryl iodides were coupled

  描述了一种不需要使用醇盐碱将芳基碘与脂肪醇和酚偶联的简单有效的方法。这种 CO 键形成过程表明，在 KF/Al 2 O 3 存在下，空气稳定的 Cul 和 1,10-菲咯啉的组合包含用于芳基碘醚化的极其有效和通用的催化剂体系。使用这种方法将不同的官能化芳基碘与醇和酚偶联。