N-(4-甲基苯基)庚酰胺 | 20172-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-甲基苯基)庚酰胺
• 英文名称: N-(4-methylphenyl)heptanamide
• 英文别名: heptanoic acid p-tolylamide；heptanoic acid p-toluidide；Heptansaeure-p-toluidid；Oenanth-p-toluidid；Oenanthsaeure-p-toluidid；n-Heptoyl-p-toluidid；Heptanamide, N-(4-methylphenyl)-
• CAS: 20172-34-3
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• mdl: MFCD00859490
• 分子量: 219.327
• InChiKey: RSTZNEWKFNHHMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 N-(4-甲基苯基)庚酰胺 在 吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以57%的产率得到N-[1-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)heptylidene]-N-(4-methylphenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Efficient Microwave Access to Polysubstituted Amidines from Imidoylbenzotriazoles

  摘要：

  Microwave reactions of primary and secondary amines with imidoylbenzotriazoles 6a-w gave diversely substituted amidines 7a-Aa in 76-94% yields. Convenient preparations of a variety of amides 5a-Ab (87-96%) and imidoylbenzotriazoles 6a-w (56-95%) have also been developed using microwave irradiation under mild conditions and short reaction times. These results demonstrate further the advantages of microwave synthesis and introduce a new application of imidoylbenzotriazoles in the preparation of polysubstituted amidines.

  DOI：

  10.1021/jo052443x
• 作为产物：
  描述：

  庚酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-(4-甲基苯基)庚酰胺
  参考文献：
  名称：

  Efficient Microwave Access to Polysubstituted Amidines from Imidoylbenzotriazoles

  摘要：

  Microwave reactions of primary and secondary amines with imidoylbenzotriazoles 6a-w gave diversely substituted amidines 7a-Aa in 76-94% yields. Convenient preparations of a variety of amides 5a-Ab (87-96%) and imidoylbenzotriazoles 6a-w (56-95%) have also been developed using microwave irradiation under mild conditions and short reaction times. These results demonstrate further the advantages of microwave synthesis and introduce a new application of imidoylbenzotriazoles in the preparation of polysubstituted amidines.

  DOI：

  10.1021/jo052443x

文献信息

• Direct amide bond formation from carboxylic acids and amines using activated alumina balls as a new, convenient, clean, reusable and low cost heterogeneous catalyst
  作者：Sabari Ghosh、Asim Bhaumik、John Mondal、Amit Mallik、Sumita Sengupta (Bandyopadhyay)、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1039/c2gc35880h

  日期：——

  For the first time, we have used activated alumina balls (3–5 mm diameter) for amide synthesis from carboxylic acids (unactivated) and amines (unactivated) under neat reaction conditions that produce no toxic by-products and has the advantages of being low-cost, easily available, heterogeneous, reusable and environmentally benign with no troublesome/hazardous disposal of the catalyst.

  我们首次使用活性氧化铝球（直径3–5毫米） 酰胺 合成自 羧酸 （未激活）和 胺类 （未活化），在不产生有毒副产物的纯净反应条件下，具有低成本，易于获得，异构，可重复使用且对环境无害的优点，而不会造成麻烦/危险的处置 催化剂。
• Catalytic transamidation and amide metathesis under moderate conditions
  申请人：——

  公开号：US20040230078A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  Disclosed is a method of manipulating the carboxamide functionality in a catalytic manner. The method includes the steps of reacting amides with or without amines in the presence of various types of metal catalysts, at a temperature of about 250° C. or less.

  本方法揭示了一种以催化方式操纵羧酰胺功能的方法。该方法包括在各种类型的金属催化剂存在下，以约250°C或更低的温度，将酰胺与或不与胺反应的步骤。
• Visible‐Light‐Mediated Amide Synthesis in Deep Eutectic Solvents
  作者：Debora Procopio、Xavier Marset、Gabriela Guillena、Maria Luisa Di Gioia、Diego J. Ramón

  DOI：10.1002/adsc.202300725

  日期：2024.2.20

  However, amide synthesis generally rely on the activation of a carboxylic acid by the use of stoichiometric amounts of costly and toxic coupling reagents as well as VOCs as reaction media.12 This led to a call for research into new strategies with high atom economy for amide synthesis with reduced environmental impact.13 Although, several methods14 have been developed for the construction of amide bonds

  介绍 化学品的生产需要实施新的可持续合成方法。用更环保的替代品替代挥发性有机化合物 (VOC) 提高了有机工艺的可持续性。在这方面，由于其独特且可调节的特性，1 DES 已被用于执行传统和新颖的反应，2包括有机催化过程，3以及过渡金属介导的转化。4提高工业过程可持续性的另一个重要方面是开发高效催化系统。特别是，由于可以利用（太阳）光来促进给定反应，光氧化还原催化近年来得到了发展。5然而，光氧化还原过程通常需要使用惰性条件和小范围的 VOC 溶剂。 尽管在过去 20 年中使用 DES 作为反应介质取得了令人瞩目的合成成就，但它们与光催化过程的结合仍然大多难以捉摸。从这个意义上说，卡普里亚蒂等人的开创性工作。2017 年描述了使用 DES 作为溶剂的酶促光合作用过程，6为进一步研究铺平了道路。然而，到目前为止，在文献中只能找到少数关于使用 DES 作为溶剂和不同类型的光照射的报告，其中包括白藜芦醇异构化、7溶解在
• Robertson, Journal of the Chemical Society, 1908, vol. 93, p. 1037
  作者：Robertson

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic Metathesis of Simple Secondary Amides
  作者：Christen M. Bell、Denis A. Kissounko、Samuel H. Gellman、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1002/anie.200603588

  日期：2007.1.22

表征谱图