N-(1H-苯并三唑-1-基甲基)苯酰胺 | 111184-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 中文名称: N-(1H-苯并三唑-1-基甲基)苯酰胺
• 中文别名: N-(1H-苯并噻唑-1-甲基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-(1H-benzotriazol-1-ylmethyl)benzamide
• 英文别名: N-(benzotriazol-1-ylmethyl)benzamide
• CAS: 111184-75-9
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄O
• 分子量: 252.275
• InChiKey: CDZWFIDNOCWJDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-172 °C (lit.)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。应避免与强氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2933990090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，将其存放在阴凉、干燥处，并确保工作间具有良好的通风或排气装置。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1H-苯并三唑-1-基甲基)苯酰胺 在 allylsamarium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以76%的产率得到N-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Substitution of the Benzotriazolyl Group inN-(α-Amidoalkyl)benzotriazoles andN-(α-Sulfonamidoalkyl)benzotriazoles with Allylsamarium Bromide

  摘要：

  The nucleophilic substitution of the benzotriazolyl group in the N-(alpha-benzotriazol-1-ylalkyl)amides and N-(alpha-benzotriazol-1-ylalkyl) sulfonamides with allylsamarium bromide was investigated, and the corresponding homoallylamides or homoallylsulfonamides were obtained in good to excellent yields.

  DOI：

  10.1081/scc-120024744
• 作为产物：
  描述：

  1H-苯并三唑-1-甲醇 、 苯甲酰胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N-(1H-苯并三唑-1-基甲基)苯酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过苯并三唑稳定的腈的1，3-偶极环加成反应新型合成多取代的吡咯和恶唑

  摘要：

  苯并三唑稳定的腈与1,2,3-苄基的α，β-不饱和羧酸酯和醛类作为双极性亲和剂的1,3-偶极环加成反应顺利，有效地进行，分别以良好的收率得到了多取代的吡咯和恶唑。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390422

文献信息

• Stereochemical aspects of novel 5,6-dihydro-4H-1,3-oxazines
  作者：Alan R. Katritzky、Ion Ghiviriga、Ke Chen、Dmytro O. Tymoshenko、Ashraf A. A. Abdel-Fattah

  DOI：10.1039/b008196p

  日期：——

  Novel polysubstituted 5,6-dihydro-4H-1,3-oxazines are synthesized by 1,4-cycloaddition of unactivated olefins with N-acyliminiums from benzotriazole precursors. The configuration and conformation of the products are deduced from NMR investigation. The regio- and exo–endo stereochemistry of the cycloaddition are discussed. Conformations of compounds of six types of substitution (6-mono; 6,6-, 5,6- and 4,6-di; 4,6,6- and 4,5,6-tri) are rationalized on the basis of axial-1,3-repulsion and the anomeric effect.

  新型多取代的5,6-二氢-4H-1,3-恶嗪是通过未活化的烯烃与来自苯并三唑前体的N-酰基亚胺鎓进行1,4-环加成反应合成的。通过NMR研究推断产物的构型和构象。讨论了环加成的区域和外-内立体化学。基于轴向1,3-排斥和异头效应，对六种取代类型（6-单；6,6-、5,6-和4,6-二；4,6,6-和4,5,6-三）的化合物的构象进行了合理化解释。
• <i>N</i>-[1-(Benzotriazol-1-yl)alkyl]amides, Versatile Amidoalkylation Reagents. Part 3.¹Syntheses of Open-Chain<i>N</i>-Protected-Hemithioaminals
  作者：Alan R. Katritzky、Ichiro Takahashi、Wei-Qiang Fan、Juliusz Pernak

  DOI：10.1055/s-1991-28407

  日期：——

  N-[(1-Benzotriazol-1-yl)alkyl]amides 1 react readily with a variety of thiols (both aliphatic and aromatic) and sodium sulfide under mild conditions to give N-acylhemithioaminals in good yields.

  N-[(1-苯并三唑-1-基)烷基]酰胺1在温和条件下能与多种硫醇（包括脂肪族和芳香族硫醇）以及硫化钠迅速反应，以良好的产率生成N-酰基半硫亚胺。
• Benzotriazole-assisted synthesis of novel mannich bases from ketones and diverse aldehydes
  作者：Alan R. Katritzky、Philip A. Harris

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81378-8

  日期：1990.1

  β-amino ketones are prepared in moderate to good yields by the reaction of the lithium enolates of cyclohexanone, acetophenone, α-tetralone and camphor with the readily available adducts from an aldehyde or ketone, an amine and benzotriazole. Some diastereoselectivity is observed when the benzotriazole adduct is derived from benzaldehyde.

  通过环己酮，苯乙酮，α-四氢萘酮和樟脑的烯醇锂与醛或酮，胺和苯并三唑的易得加合物的反应，可以以中等至良好的产率制备各种β-氨基酮。当苯并三唑加合物衍生自苯甲醛时，观察到一些非对映选择性。
• Amidoalkylating Properties of 1-(<i>N</i>-Acylamino)Alkyltriphenylphosphonium Salts
  作者：Agnieszka Październiok-Holewa、Jakub Adamek、Roman Mazurkiewicz、Katarzyna Zielińska

  DOI：10.1080/10426507.2012.744014

  日期：2013.1.1

  Abstract Easily accessible 1-(N-acylamino)alkyltriphenylphosphonium salts react smoothly with nitrogen, sulfur, phosphorus and oxygen nucleophiles in the presence of (i-Pr)2EtN to give the expected α-amidoalkylation products, usually in good or very good yields. α-Amidoalkylation of dialkyl malonates or acetylacetates requires the application of a much stronger base (DBU) and gives the best results

  摘要 容易获得的 1-(N-酰基氨基) 烷基三苯基鏻盐在 (i-Pr)2EtN 存在下与氮、硫、磷和氧亲核试剂顺利反应，得到预期的 α-酰胺烷基化产物，通常产率良好或非常好。丙二酸二烷基酯或乙酰乙酸酯的 α-酰胺烷基化需要使用更强的碱 (DBU)，并在微波辐射的影响下获得最佳结果。在 (i-Pr)2EtN 存在下，在微波反应器中成功地进行了烯胺的 α-酰胺烷基化。1-(N-酰基氨基)烷基三苯基鏻盐可被认为是一种新型、方便、有效的α-酰胺烷基化试剂。图形概要
• A novel Mannich-type reaction: Lanthanide triflate-catalyzed reactions of N-(α-aminoalkyl)benzotriazoles with silyl enolates
  作者：Shū Kobayashi、Haruro Ishitani、Susumu Komiyama、Daniela C. Oniciu、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00671-5

  日期：1996.5

  In the presence of a catalytic amount of a lanthanide triflate, N-(α-aminnoalkyl)benzotriazoles reacted with silyl enolates to give the corresponding β-amino ketone or ester derivatives in high yields with high diastereoselectivities.

  在催化量的三氟甲烷磺酸镧系元素的存在下，N-（α-氨基烷基）苯并三唑与甲硅烷基烯醇酸酯反应，以高收率和高的非对映选择性产生相应的β-氨基酮或酯衍生物。