tert-butyl N-[(5S)-5-amino-6-[[(2S)-1-[5-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]pentylamino]-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-6-oxohexyl]carbamate | 1312086-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(5S)-5-amino-6-[[(2S)-1-[5-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]pentylamino]-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-6-oxohexyl]carbamate
• CAS: 1312086-86-4
• 化学式: C₃₈H₇₂N₈O₁₀
• 分子量: 801.037
• InChiKey: VAVVOTGLCASOSI-SVBPBHIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  250
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(5S)-5-amino-6-[[(2S)-1-[5-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]pentylamino]-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-6-oxohexyl]carbamate 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S)-6-amino-N-[(2S)-6-amino-1-[5-(diaminomethylideneamino)pentylamino]-1-oxohexan-2-yl]-2-[[2-(4-phenylphenyl)acetyl]amino]hexanamide
  参考文献：
  名称：

  西尼罗河病毒NS2B / NS3丝氨酸蛋白酶的新型胍丁胺和类胍胺肽模拟物抑制剂

  摘要：

  该信息通报了西尼罗河病毒NS2B / NS3蛋白酶的新型非共价拟肽抑制剂的合成和抑制活性，该抑制剂含有脱羧化的P1精氨酸（胍丁胺； 4-氨基丁基胍）和相关类似物。一种胍丁胺肽模拟物（4-苯基-苯乙酰基-Lys-Lys-胍丁胺;化合物2）显示为竞争性抑制剂，结合亲和力为K i 2.05±0.13μM，对凝血酶没有活性（IC 50 > 100μM）。我们的结果表明，与含反应性亲电战斗部的抑制剂相比，由于它们的相对稳定性和化学合成的简便性，在P1位置具有胍丁胺的拟肽可能被用作设计非共价竞争性蛋白酶抑制剂的起始工具。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.04.055
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis-Boc-S-methyl-isothiourea 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 tert-butyl N-[(5S)-5-amino-6-[[(2S)-1-[5-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]pentylamino]-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-6-oxohexyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  西尼罗河病毒NS2B / NS3丝氨酸蛋白酶的新型胍丁胺和类胍胺肽模拟物抑制剂

  摘要：

  该信息通报了西尼罗河病毒NS2B / NS3蛋白酶的新型非共价拟肽抑制剂的合成和抑制活性，该抑制剂含有脱羧化的P1精氨酸（胍丁胺； 4-氨基丁基胍）和相关类似物。一种胍丁胺肽模拟物（4-苯基-苯乙酰基-Lys-Lys-胍丁胺;化合物2）显示为竞争性抑制剂，结合亲和力为K i 2.05±0.13μM，对凝血酶没有活性（IC 50 > 100μM）。我们的结果表明，与含反应性亲电战斗部的抑制剂相比，由于它们的相对稳定性和化学合成的简便性，在P1位置具有胍丁胺的拟肽可能被用作设计非共价竞争性蛋白酶抑制剂的起始工具。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.04.055

文献信息

• Novel agmatine and agmatine-like peptidomimetic inhibitors of the West Nile virus NS2B/NS3 serine protease
  作者：Huichang Annie Lim、Joma Joy、Jeffrey Hill、Cheng San Brian Chia

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.04.055

  日期：2011.7

  This communication reports the synthesis and inhibitory activities of novel non-covalent peptidomimetic inhibitors of the West Nile virus NS2B/NS3 protease containing a decarboxylated P1 arginine (agmatine; 4-aminobutylguanidine) and related analogues. One agmatine peptidomimetic (4-phenyl-phenacetyl-Lys-Lys-agmatine; compound 2) was shown to be a competitive inhibitor with a binding affinity of Ki

  该信息通报了西尼罗河病毒NS2B / NS3蛋白酶的新型非共价拟肽抑制剂的合成和抑制活性，该抑制剂含有脱羧化的P1精氨酸（胍丁胺； 4-氨基丁基胍）和相关类似物。一种胍丁胺肽模拟物（4-苯基-苯乙酰基-Lys-Lys-胍丁胺;化合物2）显示为竞争性抑制剂，结合亲和力为K i 2.05±0.13μM，对凝血酶没有活性（IC 50 > 100μM）。我们的结果表明，与含反应性亲电战斗部的抑制剂相比，由于它们的相对稳定性和化学合成的简便性，在P1位置具有胍丁胺的拟肽可能被用作设计非共价竞争性蛋白酶抑制剂的起始工具。