isobutyl [1,1'-biphenyl]-4-carboxylate | 1311286-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isobutyl [1,1'-biphenyl]-4-carboxylate
• 英文别名: 2-Methylpropyl 4-phenylbenzoate
• CAS: 1311286-87-9
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: DSGXWQMPMSASRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 isobutyl [1,1'-biphenyl]-4-carboxylate 在 水 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-联苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  一种用于制备沙库比曲中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开一种中间体化合物(R)‑叔丁基(1‑((1,1’‑联苯)‑4‑基)‑3‑羟基丙烷‑2‑基)氨基甲酸酯的制备方法，其制备方法如式所示。本发明的制备方法步骤简短，提高了反应收率，反应条件温和，反应过程中得到的中间体大部分不需纯化，可直接进行下一步反应，有利于大批量的合成，利用氨基转移酶高效地合成立体专一性的手性胺，更适合于工业化生产。

  公开号：

  CN110183357B
• 作为产物：
  描述：

  对苯基苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氯异氰尿酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 isobutyl [1,1'-biphenyl]-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free Direct Oxidation of Aldehydes to Esters Using TCCA

  摘要：

  Aromatic and aliphatic aldehydes are simply converted into esters by an efficient oxidative esterification carried out under mild conditions. The aldehydes are converted in situ into their corresponding acyl chlorides, which are then reacted with primary and secondary aliphatic, benzylic, allylic, and propargylic alcohols and phenols. A variety of esters are obtained in high yields.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01579

文献信息

• Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Direct Esterification of Alcohols
  作者：Chao Liu、Jing Wang、Lingkui Meng、Yi Deng、Yao Li、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201008073

  日期：2011.5.23

  One step from alcohol to ester: A palladium‐catalyzed oxidative esterification of various benzylic alcohols with methanol and long‐chain aliphatic alcohols was carried out in the presence of molecular oxygen as the oxidant (see scheme). By considering the effects of substitution and potential mechanistic pathways, the applicability of this method to a range of different substrates was shown.

  从醇到酯的第一步：在分子氧作为氧化剂的条件下，钯催化各种苄醇与甲醇和长链脂族醇的氧化酯化反应（参见方案）。通过考虑取代的影响和潜在的机理途径，表明了该方法对一系列不同底物的适用性。
• Mild Esterification of Carboxylic Acids via Continuous Flow Diazotization of Amines
  作者：Clément Audubert、Hélène Lebel

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02231

  日期：2017.8.18

  A new continuous flow protocol for the diazotization of methylamine with 1,3-propanedinitrite in THF is reported. The synthesis of methyl esters was achieved in high yields from a variety of carboxylic acids in 20 min at 90 °C. Additionally, this protocol was extended to other aryl and alkyl amines, namely secondary amines, to produce various substituted esters in high yield using 2-MeTHF as a solvent

  报道了一种新的连续流方案，用于在THF中将甲胺与1,3-丙炔重氮化。在90°C下20分钟内可以从多种羧酸中高收率地合成甲酯。另外，该方案扩展到其他芳基和烷基胺，即仲胺，以使用2-MeTHF作为溶剂以高收率生产各种取代的酯。反应条件与许多官能团相容，即含氮杂环，炔烃，烯烃，醇和酚。机理研究表明，反应似乎是通过瞬态重氮物质而不是重氮中间体进行的。