1,5-anhydro-D-fructose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 1,5-anhydro-D-fructose
• 英文别名: (2R,3R)-2-(hydroxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3,4,5-triol
• 化学式: C₆H₁₀O₅
• 分子量: 162.142
• InChiKey: STIXQXVHLJNDQP-INEUFUBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydro-D-fructose 、 乙氧基胺盐酸盐 反应 24.0h， 生成 1,5-anhydro-D-fructose
  参考文献：
  名称：

  Production of 1,5-anhydro-d-fructose by an α-glucosidase belonging to glycoside hydrolase family 31

  摘要：

  摘要：α-1,4-葡聚糖裂解酶（糖苷水解酶家族（GH）31）催化消除反应形成1,5-脱水-D-果糖（AF），而GH31 α-葡糖苷酶通常催化水解反应。我们发现，Aspergillus niger GH31 α-葡糖苷酶从麦芽寡糖中通过消除反应产生少量的AF，可能是通过一个醛基离子中间体。

  DOI：

  10.1080/09168451.2014.943651
• 作为产物：
  描述：

  麦芽糖 在 recombinant Aspergillus niger α-glucosidase 、 水 作用下， 以 aq. acetate buffer 为溶剂， 生成 D-葡萄糖 、 1,5-anhydro-D-fructose
  参考文献：
  名称：

  Production of 1,5-anhydro-d-fructose by an α-glucosidase belonging to glycoside hydrolase family 31

  摘要：

  摘要：α-1,4-葡聚糖裂解酶（糖苷水解酶家族（GH）31）催化消除反应形成1,5-脱水-D-果糖（AF），而GH31 α-葡糖苷酶通常催化水解反应。我们发现，Aspergillus niger GH31 α-葡糖苷酶从麦芽寡糖中通过消除反应产生少量的AF，可能是通过一个醛基离子中间体。

  DOI：

  10.1080/09168451.2014.943651

文献信息

• Production of 1,5-anhydro-<scp>d</scp>-fructose by an α-glucosidase belonging to glycoside hydrolase family 31
  作者：Janjira Maneesan、Hideyuki Matsuura、Takayoshi Tagami、Haruhide Mori、Atsuo Kimura

  DOI：10.1080/09168451.2014.943651

  日期：2014.12.2

  α-1,4-Glucan lyases [glycoside hydrolase family (GH) 31] catalyze an elimination reaction to form 1,5-anhydro-d-fructose (AF), while GH31 α-glucosidases normally catalyze a hydrolytic reaction. We determined that a small amount of AF was produced by GH31 Aspergillus niger α-glucosidase from maltooligosaccharides by elimination reaction, likely via an oxocarbenium ion intermediate.

  摘要：α-1,4-葡聚糖裂解酶（糖苷水解酶家族（GH）31）催化消除反应形成1,5-脱水-D-果糖（AF），而GH31 α-葡糖苷酶通常催化水解反应。我们发现，Aspergillus niger GH31 α-葡糖苷酶从麦芽寡糖中通过消除反应产生少量的AF，可能是通过一个醛基离子中间体。