4-deoxyglucosone | 64623-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-deoxyglucosone
• 英文别名: (S)-1,5,6-trihydroxy-hexane-2,3-dione；D-4-deoxy-[2,3]hexodiulose；(5S)-1,5,6-Trihydroxyhexane-2,3-dione
• CAS: 64623-59-2
• 化学式: C₆H₁₀O₅
• 分子量: 162.142
• InChiKey: OKVIFNQBEGMUGM-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-deoxyglucosone 、 邻苯二胺 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以50 mg的产率得到(S)-3-(3-(hydroxymethyl)quinoxalin-2-yl)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Qualitative Profiling of Polyglucose Degradation Products in Peritoneal Dialysis Fluids

  摘要：

  腹膜透析液的加热灭菌会导致渗透剂部分降解，形成活性羰基结构，从而大大降低腹膜透析液的生物相容性，影响腹膜透析的长期治疗。因此，了解降解产物的确切成分对改善透析液的生物相容性非常重要。我们的研究通过邻苯二胺（OPD）形成稳定的衍生物，有针对性地筛选了含聚葡萄糖（糊精）的PD液（pGDPs）中的降解产物，并采用超高效液相色谱-二极管阵列串联质谱法（UHPLC-DAD-MS/MS）对其进行了分析。研究人员首次在腹膜透析液中发现了聚葡萄糖的特定降解产物，即 4-脱氧葡糖酮（4-DG）和 3,4-二脱氧戊酮（3,4-DDPS）。此外，5-羟甲基糠醛（5-HMF）与 OPD 的反应产物可以确定为（5-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)呋喃-2-基）甲醇。此外，在含多聚葡萄糖的液体中还检测到了 3-脱氧葡萄糖酮（3-DG）和 3-脱氧半乳糖酮（3-DGal），这两种物质已知都存在于以葡萄糖为基础的 PD 液体中。用 OPD 捕获一种迄今未知的降解产物，得到了 1,4-双（1H-苯并[d]咪唑-2-基）-3,4-二羟基丁-1-酮，它存在于加热和过滤灭菌的 PD 流体中。

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.5b00665
• 作为产物：
  描述：

  麦芽糖 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 以39 mg的产率得到4-deoxyglucosone
  参考文献：
  名称：

  Qualitative Profiling of Polyglucose Degradation Products in Peritoneal Dialysis Fluids

  摘要：

  腹膜透析液的加热灭菌会导致渗透剂部分降解，形成活性羰基结构，从而大大降低腹膜透析液的生物相容性，影响腹膜透析的长期治疗。因此，了解降解产物的确切成分对改善透析液的生物相容性非常重要。我们的研究通过邻苯二胺（OPD）形成稳定的衍生物，有针对性地筛选了含聚葡萄糖（糊精）的PD液（pGDPs）中的降解产物，并采用超高效液相色谱-二极管阵列串联质谱法（UHPLC-DAD-MS/MS）对其进行了分析。研究人员首次在腹膜透析液中发现了聚葡萄糖的特定降解产物，即 4-脱氧葡糖酮（4-DG）和 3,4-二脱氧戊酮（3,4-DDPS）。此外，5-羟甲基糠醛（5-HMF）与 OPD 的反应产物可以确定为（5-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)呋喃-2-基）甲醇。此外，在含多聚葡萄糖的液体中还检测到了 3-脱氧葡萄糖酮（3-DG）和 3-脱氧半乳糖酮（3-DGal），这两种物质已知都存在于以葡萄糖为基础的 PD 液体中。用 OPD 捕获一种迄今未知的降解产物，得到了 1,4-双（1H-苯并[d]咪唑-2-基）-3,4-二羟基丁-1-酮，它存在于加热和过滤灭菌的 PD 流体中。

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.5b00665

文献信息

• Process for the preparation of 3,4-dihydroxybutanoic acid and salts thereof
  申请人：THE BOARD OF TRUSTEES OF THE MICHIGAN STATE UNIVERSITY

  公开号：EP0513430A1

  公开（公告）日：1992-11-19

  A process for the preparation of 3,4-dihydroxybutanoic acid (1) and salts thereof from a glucose source containing 1,4-linked glucose as a substituent is described. The process uses an alkali metal hdyroxide and hydrogen peroxide to convert the glucose source to (1). The compound (1) is useful as a chemical intermediate to naturally occurring fatty acids and is used to prepare 3,4-dihydroxybutanoic acid-gamma-lactone (2) and furanone (3), particularly stereoisomers of these compounds.

  本发明描述了一种从含有 1,4 链葡萄糖作为取代基的葡萄糖源制备 3,4-二羟基丁酸 (1) 及其盐类的工艺。该工艺使用碱金属氢氧化物和过氧化氢将葡萄糖源转化为 (1)。化合物 (1) 可用作天然脂肪酸的化学中间体，并可用于制备 3,4-二羟基丁酸-γ-内酯 (2) 和呋喃酮 (3)，特别是这些化合物的立体异构体。
• Use of a cyclic ether for the preparation of medicaments affecting glucose tolerance
  申请人：——

  公开号：US20020198158A1

  公开（公告）日：2002-12-26

  The present invention relates to the use of a cyclic ether as a medicament for affecting glucose tolerance disorder.

  本发明涉及一种环醚作为影响葡萄糖耐量障碍的药物的用途。
• Zegota, Henryk; Sonntag, Clemens von, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1981, vol. 36, # 10, p. 1331 - 1337
  作者：Zegota, Henryk、Sonntag, Clemens von

  DOI：——

  日期：——
• USE OF A CYCLIC ETHER FOR THE PREPARATION OF MEDICAMENTS AFFECTING GLUCOSE TOLERANCE
  申请人：DANISCO A/S

  公开号：EP1246626B1

  公开（公告）日：2005-10-26
• US5319110A
  申请人：——

  公开号：US5319110A

  公开（公告）日：1994-06-07