1-(4-chloro-benzoyl)-1H-imidazole | 10364-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chloro-benzoyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(4-chlorobenzoyl)imidazole；1-(4-Chlor-benzoyl)-1H-imidazol；1-(4-chloro-benzoyl)-1H-imidazole；(4-chlorophenyl)-imidazol-1-ylmethanone
• CAS: 10364-95-1
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂O
• 分子量: 206.631
• InChiKey: BIXVWOXDISCYRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-85 °C
• 沸点：
  382.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chloro-benzoyl)-1H-imidazole 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-2-nitroethanol
  参考文献：
  名称：

  酮还原酶催化α-硝基酮的立体选择性生物还原。

  摘要：

  我们在这里报告由酮还原酶（KREDs）催化的α-硝基酮的立体选择性生物还原，该序列具有众所周知的序列。YGL039w和RasADH / SyADH能够还原23种I类底物（1-芳基-2-硝基-1-乙酮（1））和十种II类底物（1-芳氧基-3-硝基-2-丙酮（4））提供相应的β-硝基醇的两种对映异构体，在大多数情况下可实现良好至优异的转化率（最高> 99％）和对映选择性（最高> 99％ee）。据我们所知，KRED介导的II类α-硝基酮（1-芳氧基-3-硝基-2-丙酮（4））的还原是前所未有的。选择β-硝基醇，包括生物活性分子的合成中间体（R）-氨甲酰胺，（S）-氨甲酰胺，（S）-异丙醇，（S）-甲苯酚和（S）-丙醇 以制备规模进行立体选择性合成，分离产率为42％至90％，这表明了我们开发的系统在有机合成中的实际应用潜力。最后，通过全细胞催化展示了使用具有已知序列的KRED的优势，其中在空间中生

  DOI：

  10.1039/c9ob00051h
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-羰基二咪唑 、 对氯苯甲酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(4-chloro-benzoyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Activation of Imidazolides Using Methyl Trifluoromethanesulfonate: A Convenient Method for the Preparation of Hindered Esters and Amides

  摘要：

  用三氟甲磺酸甲酯处理咪唑酰化物，然后与醇或胺反应，可以方便地在一个反应锅中制备酯和酰胺。该方法适用于低反应性的咪唑酰化物以及受阻的亲核试剂。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4399

文献信息

• An Environmentally Sustainable Mechanochemical Route to Hydroxamic Acid Derivatives
  作者：Rita Mocci、Lidia De Luca、Francesco Delogu、Andrea Porcheddu

  DOI：10.1002/adsc.201600350

  日期：2016.10.6

  An operationally simple, and cost efficient conversion of carboxylic acids into hydroxamic acid derivatives via a high‐energy mechanochemical activation is presented. This ball milling methodology was applied to a wide variety of carboxylic acids dramatically improving purification issues associated with this class of molecules, which still remain one of the main bottlenecks of classical methodologies

  提出了通过高能机械化学活化将羧酸简单，经济地转化为异羟肟酸衍生物的方法。该球磨方法论已应用于多种羧酸，大大改善了与此类分子相关的纯化问题，而这些问题仍然是经典方法学的主要瓶颈之一。
• Asymmetric Rh(II)-Catalyzed Cyclopropanation of Alkenes with Diacceptor Diazo Compounds: <i>p</i>-Methoxyphenyl Ketone as a General Stereoselectivity Controlling Group
  作者：Vincent N. G. Lindsay、Cyril Nicolas、André B. Charette

  DOI：10.1021/ja201237j

  日期：2011.6.15

  α-PMP-ketone group were found to be effective carbene precursors for the highly stereoselective Rh(2)(S-TCPTTL)(4)-catalyzed cyclopropanation of alkenes (EWG = NO(2), CN, CO(2)Me). The resulting products were readily transformed into a variety of biologically relevant enantiopure molecules, such as cyclopropane α- and β-amino acid derivatives. Different mechanistic studies carried out led to a rationale for the

  发现带有 α-PMP-酮基的不同二受体重氮化合物是高立体选择性 Rh(2)(S-TCPTTL)(4)-催化烯烃环丙烷化的有效卡宾前体 (EWG = NO(2), CN, CO(2)Me)。所得产物很容易转化为各种生物相关的对映体纯分子，例如环丙烷α-和β-氨基酸衍生物。进行的不同机理研究为获得的高非对映选择性和对映选择性提供了依据，其中发现 PMP-酮部分在立体诱导过程中起着关键作用。此外，还记录了使用催化量的非手性路易斯碱来影响所开发反应的对映诱导。
• Practical Chemoselective Acylation: Organocatalytic Chemodivergent Esterification and Amidation of Amino Alcohols with <i>N</i> ‐Carbonylimidazoles
  作者：Hope Nelson、William Richard、Hailee Brown、Abigail Medlin、Christina Light、Stephen T. Heller

  DOI：10.1002/anie.202107438

  日期：2021.10.11

  DBU-catalyzed esterification: A single esterification product was obtained from a molecule containing primary aniline, alcohol, phenol, secondary amide, and N−H indole groups. These acylation reactions are highly practical as they involve only readily available, inexpensive, and relatively safe reagents; can be performed on a multigram scale; and can be used on carboxylic acids directly by in situ formation

  化学选择性转化是高效有机合成的基石；然而，即使是简单的转化，如酰化反应，要实现这一目标也常常是一个挑战。我们报告说，N-羰基咪唑分别在吡啶鎓离子或 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene (DBU) 存在下能够催化化学发散的苯胺或醇酰化。两种酰化反应都显示出对目标基团的高而广泛的化学选择性。在 DBU 催化的酯化中观察到了前所未有的化学选择性水平：从含有伯苯胺、醇、苯酚、仲酰胺和N的分子中获得单一酯化产物-H吲哚基团。这些酰化反应非常实用，因为它们只涉及容易获得、便宜且相对安全的试剂；可以在多克规模上进行；并且可以通过原位形成酰基咪唑亲电试剂直接用于羧酸。
• A New Synthetic Method for the Preparation of Ketones by Denitration of α-Nitro Ketones
  作者：Noboru Ono、Masayuki Fujii、Aritsune Kaji

  DOI：10.1055/s-1987-27995

  日期：——

  The sequence of acylation of nitroalkanes and subsequent denitration of the resulting α-nitro ketones provides a new and general method for the preparation of ketones.

  硝基烷烃的酰化反应及其随后生成的一硝基酮的脱硝反应，提供了一种新的、普遍适用的酮制备方法。
• Discovery of Benzamide Analogues as a Novel Class of 5-HT3 Receptor Agonists
  作者：Charlotte G. Jørgensen、Bente Frølund、Jan Kehler、Anders A. Jensen

  DOI：10.1002/cmdc.201000444

  日期：2011.4.4

  the initial hit. The benzamide scaffold constitutes a novel type of 5‐HT3 receptor agonist, as it does not possess a positively charged functionality, which is essential for the binding of all orthosteric ligands to the receptor. Preliminary investigations suggest that the compounds may exert their effects on 5‐HT3 receptors by binding to an allosteric site in the receptor complex.

  在一个小型商业化合物库中筛选了一种基于苯甲酰胺支架的5‐HT 3受体激动剂，并进行了详细的SAR研究。苯甲酰胺类似物在5-HT 3 A受体处的设计，合成和功能表征，提供了有关该类似物作为5-HT 3受体激动剂的大量信息。但是，衍生的类似物的效力没有比最初的命中明显改善。苯甲酰胺支架构成了一种新型5‐HT 3受体激动剂，因为它不具有带正电的功能，这对于所有正构配体与受体的结合都是必不可少的。初步研究表明，这些化合物可通过与受体复合物中的变构位点结合来发挥其对5-HT 3受体的作用。