5-allyl-2,2-diphenylbenzo[1,3]dioxin-4-one | 851594-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 5-allyl-2,2-diphenylbenzo[1,3]dioxin-4-one
• 英文别名: 2,2-Diphenyl-5-prop-2-enyl-1,3-benzodioxin-4-one
• CAS: 851594-53-1
• 化学式: C₂₃H₁₈O₃
• 分子量: 342.394
• InChiKey: JGLDNFUDRAERCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-allyl-2,2-diphenylbenzo[1,3]dioxin-4-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-allyl-6-hydroxy-N-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过光化学酰化合成功能化的水杨酸酯和酰胺。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200462577
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,2-dimethyl-1-phenylpropan-1-ol 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三(2-呋喃基)膦 、 lithium chloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-allyl-2,2-diphenylbenzo[1,3]dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过光化学酰化合成功能化的水杨酸酯和酰胺。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200462577

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of a potent salicylihalamide A lactam analogue
  作者：Dan Balan、Christopher J. Burns、Nicholas G. Fisk、Helmut Hügel、David C. S. Huang、David Segal、Charlotte White、Jörg Wagler、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1039/c2ob26649k

  日期：——

  The first synthesis of a lactam analogue 3 of salicylihalamide A (1) is reported. A key step in the approach was a photochemical acylation coupling between amine 10 and dioxinone 9 to form the amide 19. Acetylation followed by RCM with Grubbs 1st generation catalyst gave the desired E-lactam 23 (E : Z ratio 87 : 13) as the major compound. Conversion of macrolactam 23 into the vinyl iodide 26 followed by Cu catalysed cross coupling with the diene amide 7 gave aza-salicylihalamide analogue 3 in good yield. This compound demonstrated potent activity against several human leukaemia cell lines.

  首次合成了水杨酸氟代胺A（1）的乳酰胺类似物3。该方法中的一个关键步骤是胺10与二恶烯酮9之间的光化学酰基化偶联，形成酰胺19。随后进行的醋酰化和使用Grubbs第一代催化剂的RCM反应，得到了目标的E-乳酰胺23（E : Z比率为87 : 13）作为主要化合物。将大环乳酰胺23转化为乙烯基碘化物26，随后与二烯酰胺7进行铜催化的交叉偶联，良好地得到氮取代水杨酸氟代胺类似物3。该化合物对多个人类白血病细胞系表现出强效活性。