1-hydroxyprop-2-ynehexacarbonyldicobalt | 12264-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 1-hydroxyprop-2-ynehexacarbonyldicobalt
• 英文别名: dicobalt hexacarbonyl propargyl alcohol；Carbon monoxide;cobalt;prop-2-yn-1-ol
• CAS: 12264-12-9
• 化学式: C₉H₄Co₂O₇
• 分子量: 342.113
• InChiKey: JUEMPMXBEUDKNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.62
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxyprop-2-ynehexacarbonyldicobalt 在 三苯基膦 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以70%的产率得到(HCCCH2OH)Co2(CO)5(PPh3)
  参考文献：
  名称：

  一些手性炔-钴配合物

  摘要：

  亚磷酸三甲酯取代的五羰基炔丙基二钴阳离子[（CH = CCH 2）Co 2（CO）5 L] + [L = P（OMe）3 ]比其膦类似物（L = PPh 3，PBu 3）稳定得多。，并已转换为一系列醚。（CH ＝ CCH 2 OR）Co 2（CO）5L。（胆固醇基炔丙基醚）六羰基二钴配合物与亚磷酸三甲酯的反应没有立体选择性地进行，并且在用酸处理时，产物遭受金属-碳裂解而不是氧-碳裂解。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(91)80250-n
• 作为产物：
  描述：

  在 water 作用下， 生成 1-hydroxyprop-2-ynehexacarbonyldicobalt
  参考文献：
  名称：

  El-Amouri, Hani; Gruselle, Michel; Jaouen, Gerard, Inorganic Chemistry, 1990, vol. 29, # 17, p. 3238 - 3242

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A mild two-step propargylation of aromatic bioactive small molecules
  作者：Naoki Kanoh、Toshitaka Okamura、Takahiro Suzuki、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1039/c7ob01587a

  日期：——

  introducing a propargyl group in aromatic bioactive small molecules has been developed. This method features propargylation of aromatic groups using a cationic propargyl hexacarbonyl complex in the presence of cesium carbonate, and decomplexation of the resultant cobalt complexes using 2,2,6,6-tetramethylpiperidine 1-oxonium tetrafluoroborate. These reactions proceed under mild conditions, and thus are

  已经开发了在芳族生物活性小分子中引入炔丙基的两步法。该方法的特征在于在碳酸铯的存在下使用阳离子炔丙基六羰基配合物对芳族基团进行炔丙基化，并使用2,2,6,6-四甲基哌啶1-四氟硼酸氧鎓对所得钴配合物进行解配合。这些反应在温和的条件下进行，因此适用于酸和/或氧化剂敏感的芳族生物活性小分子。
• Access to 2,6-Dipropargylated BODIPYs as “Clickable” Congeners of Pyrromethene-567 Dye: Photostability and Synthetic Versatility
  作者：Clara Uriel、Ana M. Gómez、Enrique García Martínez de la Hidalga、Jorge Bañuelos、Inmaculada Garcia-Moreno、J. Cristobal López

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02380

  日期：2021.9.3

  6-dipropargyl-1,3,5,7-tetramethyl BODIPYs can be efficiently prepared by a Nicholas reaction/decomplexation protocol from 1,3,5,7-tetramethyl BODIPYs. The title compounds, which improve the BODIPY photostability by retaining their inherent photophysical and photochemical properties, can be engaged in efficient copper(I)-catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) “click-type” reactions with azido derivatives

  迄今为止未报道的 2,6-dipropargyl-1,3,5,7-四甲基 BODIPYs 可以通过 Nicholas 反应/解络方案从 1,3,5,7-四甲基 BODIPYs 有效制备。标题化合物通过保留其固有的光物理和光化学性质来提高 BODIPY 的光稳定性，可与叠氮衍生物进行有效的铜（I）催化叠氮-炔环加成（CuAAC）“点击型”反应，以提供全 BODIPY -三联体或共轭 BODIPY。
• Synthesis of Dicarbonyl(η⁴-tricarbonylcobaltacyclopentadiene)cobalt Complexes from Co₂(CO)₈. A General Route to Intermediates in Cobalt Carbonyl Mediated Alkyne Trimerization
  作者：R. John Baxter、Graham R. Knox、Peter L. Pauson、Mark D. Spicer

  DOI：10.1021/om980544y

  日期：1999.1.1

  cobaltacyclopentadiene complexes, derived from cobalt carbonyl and two alkyne molecules and long believed to be intermediates in cyclotrimerization as well as in the formation of the (three-alkyne-derived) “flyover” complexes, can be isolated in selected cases if the mono(alkyne)−Co2(CO)6 complexes are treated at room temperature with just 1 equiv of alkyne in the presence of trimethylamine N-oxide. The complex (PhCCHCMeCMe)Co2(CO)5

  我们已经表明，在某些情况下，可以分离出衍生自羰基钴和两个炔烃分子的钴环戊二烯络合物，人们长期以来认为它们是环三聚化以及（三炔烃衍生的）“立交”络合物形成中的中间体。在三甲胺N-氧化物存在下，仅用1当量的炔在室温下处理单（炔）-Co 2（CO）6络合物。配合物（PhC CHCMe CMe）Co 2（CO）5已通过X射线晶体学表征。
• Synthesis of [Co₂(µ-PPh₂C₃H₄)(µ-PPh₂)(CO)₄]; its reactions with P(OMe)₃and with alkynes
  作者：Andrew J. M. Caffyn、Martin J. Mays、Gregory A. Solan、Gráinne Conole、Antonio Tiripicchio

  DOI：10.1039/dt9930002345

  日期：——

  The bis(phosphido)-bridged complex [Co2(µ-PPh2)2(CO)6]1 undergoes an insertion reaction of allene into one of the phosphido bridges, to give the new ligand-bridged dinuclear cobalt complex [Co2(µ-PPh2C3H4)(µ-PPh2(CO)4]2 in high yield. Complex 2 reacts with P(OMe)3 to give the monosubstituted derivative [Co2(µ-PPh2C3H4)(µ-PPh2)(CO)3P(OMe)3}]3 in which substitution has occurred at the allyl-co-ordinated

  双（磷基）桥连的配合物[Co 2（µ-PPh 2）2（CO）6 ] 1经历了异戊二烯插入一个磷桥中的插入反应，得到了新的配体桥连的双核钴配合物[Co 2（µ-PPh 2 C 3 H 4）（µ-PPh 2（CO）4 ] 2高收率。络合物2与P（OMe）3反应生成单取代衍生物[Co 2（µ-PPh 2 C 3 H 4）（µ-PPh 2）（CO）3P（OMe）3 }] 3，其中取代发生在烯丙基配位的钴原子上。配合物2还与炔烃RC CH（R CH 2 OH，Me或H）反应，该炔烃与CO分子一起插入剩余的磷桥中，从而生成[CO 2（µ-PPh 2 C 3 H 4）µ -PPh 2 C（O）CHCR}（CO）3 ]（R = CH 2 OH 4a，Me 4b或H 4c）。在MeC CH得到4b的情况下，第二种异构体[Co 2（µ-PPh 2 C3 ħ 4）μ-PPH 2 C（O）CMeCH}（CO）
• Alkyne Ligation Handles: Propargylation of Hydroxyl, Sulfhydryl, Amino, and Carboxyl Groups via the Nicholas Reaction
  作者：Sarah M. Wells、John C. Widen、Daniel A. Harki、Kay M. Brummond

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02088

  日期：2016.9.16

  The Nicholas reaction has been applied to the installation of alkyne ligation handles. Acid-promoted propargylation of hydroxyl, sulfhydryl, amino, and carboxyl groups using dicobalt hexacarbonyl-stabilized propargylium ions is reported. This method is useful for introduction of propargyl groups into base-sensitive molecules, thereby expanding the toolbox of methods for the incorporation of alkynes

  尼古拉斯反应已应用于炔烃结扎手柄的安装。报道了使用二钴六羰基稳定的炔丙基离子对酸，羟基，巯基，氨基和羧基的炔丙基化。该方法对于将炔丙基引入碱敏感分子中是有用的，从而扩展了用于生物正交反应的炔烃掺入方法的工具箱。高价值的分子用作限制试剂，并比较了各种炔丙基离子前体。