4-nitrobenzoic-18O2 acid | 118632-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitrobenzoic-18O2 acid
• 英文别名: 4-nitrobenzoic acid-[¹⁸O]₂ ；4-nitrobenzoic acid-[¹⁸O]₂
• CAS: 118632-57-8
• 化学式: C₇H₅NO₄
• 分子量: 171.122
• InChiKey: OTLNPYWUJOZPPA-IXQOCXOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-萘甲醇 、 4-nitrobenzoic-18O2 acid 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  由未标记的醇合成18 O标记的醇。

  摘要：

  描述了通过Mitsunobu酯化和水解从容易获得的16 O-醇合成伯，仲和叔18 O-富集醇。该方法在活性药物成分Dropropizine的标记中进一步举例说明，并被证明可以耐受现代的，易于分离的Mitsunobu试剂。

  DOI：

  10.1039/d0cc02855j
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲腈 在 盐酸 、 重氧水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到4-nitrobenzoic-18O2 acid
  参考文献：
  名称：

  由未标记的醇合成18 O标记的醇。

  摘要：

  描述了通过Mitsunobu酯化和水解从容易获得的16 O-醇合成伯，仲和叔18 O-富集醇。该方法在活性药物成分Dropropizine的标记中进一步举例说明，并被证明可以耐受现代的，易于分离的Mitsunobu试剂。

  DOI：

  10.1039/d0cc02855j

文献信息

• Discovery of New Fe(II)/α-Ketoglutarate-Dependent Dioxygenases for Oxidation of <scp>l</scp>-Proline
  作者：Erika Tassano、Charles Moore、Solene Dussauge、Alexandra Vargas、Radka Snajdrova

  DOI：10.1021/acs.oprd.1c00405

  日期：2022.7.15

  clustering of proteins, we predicted regio- and stereoselectivity in the hydroxylation reaction and validated this hypothesis experimentally. Two novel byproducts in the reactions with enzymes from Bacillus cereus and Streptomyces sp. were isolated, and the structures were determined to be a 3,4-epoxide and a 3,4-diol, respectively. The mechanism for the formation of the epoxide was investigated by performing

  报道了新型 Fe(II)/α-酮戊二酸依赖性双加氧酶 (αKGDs) 的基因组挖掘，以扩展l-脯氨酸氧化中的酶谱。通过蛋白质的聚类，我们预测了羟基化反应中的区域选择性和立体选择性，并通过实验验证了这一假设。与蜡状芽孢杆菌和链霉菌酶反应的两种新副产物。被分离，结构分别被确定为3,4-环氧化物和3,4-二醇。通过进行18 O-标记实验来研究环氧化物的形成机理。我们建议该机制通过初始顺式进行-3-羟基化然后闭环。对亚克数量的起始材料进行生物催化步骤，而没有对条件进行任何显着优化。然而，底物浓度比通常报道的重组 P450 介导的羟基化效价高 40 倍，表明 αKGD 在制备规模上的合成潜力。
• Stepwise oxygenations of toluene and 4-nitrotoluene by a fungal peroxygenase
  作者：Matthias Kinne、Christian Zeisig、René Ullrich、Gernot Kayser、Kenneth E. Hammel、Martin Hofrichter

  DOI：10.1016/j.bbrc.2010.05.036

  日期：2010.6

  Fungal peroxygenases have recently been shown to catalyze remarkable oxidation reactions. The present study addresses the mechanism of benzylic oxygenations catalyzed by the extracellular peroxygenase of the agaric basidiomycete Agrocybe aegerita. The peroxygenase oxidized toluene and 4-nitrotoluene via the corresponding alcohols and aldehydes to give benzoic acids. The reactions proceeded stepwise with total conversions of 93% for toluene and 12% for 4-nitrotoluene. Using (H2O2)-O-18 as the co-substrate, we show here that H2O2 is the source of the oxygen introduced at each reaction step.A. aegerita peroxygenase resembles cytochromes P450 and heme chloroperoxidase in catalyzing benzylic hydroxylations. (C) 2010 Elsevier Inc. All rights reserved.