7-chloro-2-methyl-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 7-chloro-2-methyl-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 7-chloro-2-methyl-1-phenyl-1H-benzoimidazole；7-chloro-2-methyl-1-phenyl-1H-benzimidazole；7-Chloro-2-methyl-1-phenyl-1 H-benzimidazole；7-chloro-2-methyl-1-phenylbenzimidazole
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂
• 分子量: 242.708
• InChiKey: OMWQKUVQGVPVDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氯-6-硝基苯基)-N-苯基乙酰胺 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 生成 7-chloro-2-methyl-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  N-取代苯并咪唑和咪唑并吡啶的直接、区域选择性钯催化合成

  摘要：

  不对称的、N-取代的苯并咪唑和咪唑并吡啶可以直接从 2-卤代硝基芳烃和酰胺通过 Pd(TFA) 2 /(R)-BINAP 催化的交叉偶联和随后的还原性氨基环化来制备。该序列可以通过一锅法进行。该方法用途广泛，可以直接、区域选择性地制备这些重要的氮杂环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001423

文献信息

• Reactivity-Controlled Regioselectivity: A Regiospecific Synthesis of 1,2-Disubstituted Benzimidazoles
  作者：Xiaohu Deng、Neelakandha S. Mani

  DOI：10.1002/ejoc.200901056

  日期：2010.2

  combination of N 1 /N 2 chemoselectivity on the amidine and reactivity-controlled X 1 /X 2 chemoselectivity on the 1,2-dihaloarene. This reaction proves to be fairly general for the regiospecific synthesis of 1,2-substituted benzimidazoles.

  我们在 1,2-分化二卤代芳烃和 N-取代脒之间的串联胺化反应中展示了卓越的区域选择性。这种CuI催化反应的区域化学结果是通过脒的N 1 /N 2 化学选择性和1,2-二卤代芳烃的反应性控制的X 1 /X 2 化学选择性的组合实现的。该反应证明对于 1,2-取代苯并咪唑的区域特异性合成是相当普遍的。
• A regioselective palladium catalyzed synthesis of benzimidazoles and azabenzimidazoles
  申请人：sanofi-aventis

  公开号：EP1878724A1

  公开（公告）日：2008-01-16

  The present invention relates to a process for the regioselective synthesis of compounds of the formula I, wherein R0; R1; R2; R3; R4; R5; A1; A2; A3; A4, Q and J have the meanings indicated in the claims. The present invention provides a direct palladium catalyzed, regioselective process to a wide variety of unsymmetrical, multifunctional N-substituted benzimidazoles or azabenzimidazoles of formula I starting from 2-halo-nitroarenes and N-substituted amides useful for the production of pharmaceuticals, diagnostic agents, liquid crystals, polymers, herbicides, fungicidals, nematicidals, parasiticides, insecticides, acaricitdes and arthropodicides.

  本发明涉及一种用于合成式I化合物的区域选择性合成过程，其中R0；R1；R2；R3；R4；R5；A1；A2；A3；A4，Q和J的含义如权利要求中所示。本发明提供了一种直接钯催化的、区域选择性的过程，可从2-卤代硝基芳烃和N-取代酰胺出发，合成多种非对称的、多功能的N-取代苯并咪唑或氮代苯并咪唑的式I化合物，用于生产药物、诊断试剂、液晶、聚合物、除草剂、杀菌剂、线虫杀灭剂、杀虫剂、螨虫剂和节肢动物杀虫剂。
• Regioselective palladium catalyzed synthesis of benzimidazoles and azabenzimidazoles
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：US08188282B2

  公开（公告）日：2012-05-29

  The present invention relates to a process for the regioselective synthesis of compounds of the formula I, wherein R0; R1; R2; R3; R4; R5; A1; A2; A3; A4, Q and J have the meanings indicated in the claims. The present invention provides a direct palladium catalyzed, regioselective process to a wide variety of unsymmetrical, multifunctional N-substituted benzimidazoles or azabenzimidazoles of formula I starting from 2-halo-nitroarenes and N-substituted amides useful for the production of pharmaceuticals, diagnostic agents, liquid crystals, polymers, herbicides, fungicidals, nematicidals, parasiticides, insecticides, acaricides and arthropodicides.

  本发明涉及一种合成式I化合物的区域选择性合成过程，其中R0; R1; R2; R3; R4; R5; A1; A2; A3; A4，Q和J具有所述权利要求中指示的含义。本发明提供了一种直接钯催化的、区域选择性的过程，可以从2-卤代硝基芳烃和N-取代酰胺开始，合成多种非对称、多功能的N-取代苯并咪唑或氮杂苯并咪唑式I化合物，这些化合物可用于制药、诊断试剂、液晶、聚合物、除草剂、杀菌剂、线虫杀剂、驱虫剂、杀虫剂、杀螨剂和杀节肢动物剂的生产。
• Transition-Metal-Free Synthesis of Benzimidazoles Mediated by KOH/DMSO
  作者：Hannah Baars、Astrid Beyer、Stefanie V. Kohlhepp、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/ol403414v

  日期：2014.1.17

  Benzimidazoles are prepared by intramolecular N-arylations of amidines mediated by potassium hydroxide in DMSO at 120 degrees C. In this manner, diversely substituted products have been obtained in moderate to very good yields.
• A REGIOSELECTIVE PALLADIUM CATALYZED SYNTHESIS OF BENZIMIDAZOLES AND AZABENZIMIDAZOLES
  申请人：SANOFI

  公开号：EP2044033B1

  公开（公告）日：2012-02-08