4-(2-氨基乙基)-2,6-二甲氧基苯酚 | 2413-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-(2-氨基乙基)-2,6-二甲氧基苯酚
• 英文名称: 3,5-dimethoxy-4-hydroxyphenethylamine
• 英文别名: 4-(2-Aminoethyl)-2,6-dimethoxyphenol
• CAS: 2413-00-5
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: ISVPPMXWQFCRSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-氨基乙基)-2,6-二甲氧基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  由苯乙腈合成苯乙胺，苯乙腈是通过氰化物离子与曼尼希碱从酚类和其他苄基胺烷基化而获得的

  摘要：

  通过在酚上进行曼尼希反应或通过醛的还原烷基化获得的苄胺已代替苄基氯用于氰化氰离子化，从而获得可还原为苯乙胺的腈。来自伯，仲和叔胺的4-羟基-3-甲氧基苯基乙腈的产率大致相同。没有邻位或对位的苄胺OH基团不充当烷基化剂。对于此类化合物，必须先制备季盐，然后才能实现烷基化。使用后一种方法由2,4,5-三甲氧基苯甲醛制备6-羟基多巴胺。将3，5-二甲氧基-4-羟基苯乙胺环化为相应的二氢异喹啉。还制备了异喹啉和四氢异喹啉类似物。将4-羟基-3-甲氧基苯基乙腈水解为高香草酸，即多巴胺的天然代谢产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(73)80127-9
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯酚 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(2-氨基乙基)-2,6-二甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  由苯乙腈合成苯乙胺，苯乙腈是通过氰化物离子与曼尼希碱从酚类和其他苄基胺烷基化而获得的

  摘要：

  通过在酚上进行曼尼希反应或通过醛的还原烷基化获得的苄胺已代替苄基氯用于氰化氰离子化，从而获得可还原为苯乙胺的腈。来自伯，仲和叔胺的4-羟基-3-甲氧基苯基乙腈的产率大致相同。没有邻位或对位的苄胺OH基团不充当烷基化剂。对于此类化合物，必须先制备季盐，然后才能实现烷基化。使用后一种方法由2,4,5-三甲氧基苯甲醛制备6-羟基多巴胺。将3，5-二甲氧基-4-羟基苯乙胺环化为相应的二氢异喹啉。还制备了异喹啉和四氢异喹啉类似物。将4-羟基-3-甲氧基苯基乙腈水解为高香草酸，即多巴胺的天然代谢产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(73)80127-9

文献信息

• Thienopyridones as AMPK activators for the treatment of diabetes and obesity
  申请人：Iyengar R. Rajesh

  公开号：US20050038068A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  The present invention relates to compounds that activate AMP-activated protein kinase (AMPK), including the preparation of the compounds, compositions containing the compounds and the use of the compounds in the prevention or treatment of disorders such as diabetes, metabolic syndrome, and obesity.

  本发明涉及激活AMP-激活蛋白激酶（AMPK）的化合物，包括制备这些化合物、含有这些化合物的组合物以及利用这些化合物在预防或治疗糖尿病、代谢综合征和肥胖等疾病中的用途。
• Design and Synthesis of New 1,3,5‐Trisubstituted Triazines for the Treatment of Cancer and Inflammation
  作者：Boulos Zacharie、Shaun D. Abbott、Jean‐Simon Duceppe、Lyne Gagnon、Brigitte Grouix、Lilianne Geerts、Liette Gervais、François Sarra‐Bournet、Valérie Perron、Nicole Wilb、Christopher L. Penney、Pierre Laurin

  DOI：10.1002/open.201800136

  日期：2018.9

  These compounds, represented by leads 4‐2‐[4‐(5‐Aminopentylamino)‐6‐(3‐fluorophenylamino)‐1,3,5‐triazin‐2‐ylamino]ethyl}phenol (6) and 4‐2‐[4‐(5‐Aminopentylamino)‐6‐(4‐fluorophenylamino)‐1,3,5‐triazin‐2‐ylamino]ethyl}phenol (10), displayed moderate and significant in vitro and in vivo dual activities, respectively, and address the molecular link between inflammation and cancer. Compound 10 demonstrated

  探索了具有一般 2-(氟苯基氨基)-4,6-二取代 1,3,5-三嗪结构并具有抗炎和抗癌活性的低分子量合成分子1 。结构-活性关系研究证明了氨基戊基链、3-或4-氟苯基苯胺组分的重要性，以及至少一个直接连接到三嗪环上的取代基（例如酪胺部分）的存在对于良好的活性至关重要。这些化合物，由先导化合物 4-2-[4-(5-氨基戊基氨基)-6-(3-氟苯基氨基)-1,3,5-三嗪-2-基氨基]乙基}苯酚 ( 6 ) 和4- 2-[4-(5-氨基戊氨基)-6-(4-氟苯基氨基)-1,3,5-三嗪-2-基氨基]乙基}苯酚( 10 )，在体外和体内表现出中等和显着的双重活性，分别探讨炎症和癌症之间的分子联系。化合物10在多种动物模型中通过口服和静脉途径给药后表现出显着的抗肿瘤功效。这类三嗪化合物是新型、安全、无毒的，为治疗炎症和癌症提供了一种新方法。
• Catechol O-methyltransferase. 6. Affinity labeling with N-haloacetyl-3,5-dimethoxy-4-hydroxyphenylalkylamines
  作者：Ronald T. Borchardt、Dhiren R. Thakker

  DOI：10.1021/jm00236a008

  日期：1975.2

  The number of methylene carbons separating the aromatic ring and the iodoacetamide moiety in these inhibitors did not greatly influence the binding to COMT nor did it affect how rapidly the enzyme was inactivated. From these observations it was concluded that the amino acid moiety being modified by this class of affinity labeling reagents must be relatively close to or part of the site which binds

  已经合成了几种N-酰基-3,5-二甲氧基-4-羟基苯基烷基胺，并评估了它们使邻苯二酚9-甲基转移酶（COMT）失活的能力。发现N-碘乙酰基-3,5-二甲氧基-4-羟基苯乙胺可快速且不可逆地使该酶失活。相应的N-溴乙酰基衍生物也使COMT失活，但速率比N-碘乙酰基衍生物慢。N-乙酰基和N-富芳基衍生物完全没有活性。这些试剂对COMT的灭活似乎是通过可解离的复合物中的单分子反应而不是非特异性双分子反应进行的。使用变化链长的N-碘乙酰基苯基烷基胺测定相对于结合这些抑制剂的芳族部分的位点被修饰的氨基酸残基的接近度。在这些抑制剂中，分隔芳香环和碘乙酰胺部分的亚甲基碳的数量不会极大地影响与COMT的结合，也不会影响酶的失活速度。从这些观察结果可以得出结论，被这类亲和标记试剂修饰的氨基酸部分必须相对接近或部分结合这些抑制剂的芳族区域。
• PTERIDINES AND THEIR USE AS AGROCHEMICALS
  申请人：Brewster William K.

  公开号：US20110054173A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The present disclosure relates to 1- or 2-(4-(aryloxy)-phenyl)ethylamino-, oxy- or sulfanyl)pteridines and 1- or 2-(4-(heteroaryloxy)-phenyl)ethylamino-, oxy- or sulfanyl)pteridines and their use as agrochemicals and animal health products.

  本公开涉及1-或2-(4-(芳氧基)苯基)乙基氨基、氧基或硫基)喹啉和1-或2-(4-(杂芳氧基)苯基)乙基氨基、氧基或硫基)喹啉及其作为农药和动物健康产品的用途。
• 2-(Amino-substituted)-4-aryl pyrimidines and related compounds useful for treating inflammatory diseases
  申请人：Fleming E. Paul

  公开号：US20060040968A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  A heterocyclic inhibitor having the formula I, with the variables defined herein, which is useful for treating inflammatory and other physiological disorders in which PKC-theta isoform plays a role:

  一种杂环抑制剂，具有以下公式I，其中变量在此定义，可用于治疗PKC-theta亚型在其中起作用的炎症和其他生理紊乱：