4-(2-氨基乙基)-2,6-二碘苯酚 | 370-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2-氨基乙基)-2,6-二碘苯酚
• 英文名称: 3,5-Diiodotyramine
• 英文别名: 3.5-Diiod-tyramin；4-(2-amino-ethyl)-2,6-diiodo-phenol；4-(2-Amino-aethyl)-2,6-dijod-phenol；3.5-Dijod-4-oxy-β-phenaethylamin；3.5-Dijod-tyramin；4-(2-Azaniumylethyl)-2,6-diiodophenolate
• CAS: 370-00-3
• 化学式: C₈H₉I₂NO
• mdl: MFCD08449645
• 分子量: 388.975
• InChiKey: UTPBOGJKHATGJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-190 °C
• 沸点：
  319.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-氨基乙基)-2,6-二碘苯酚 、 (+)生物素-N-琥珀酰亚胺基酯 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到5-((3aR,6S,6aS)-2-Oxo-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-6-yl)-pentanoic acid [2-(4-hydroxy-3,5-diiodo-phenyl)-ethyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  以lo啶胺的生物素衍生物为底物测定血清生物素酶活性。

  摘要：

  我们合成了生物素化的一碘和二碘吡啶胺及其放射性对应物，并使用这些物质作为底物来估计放射测定系统中的血清生物素酶活性。测定的单碘和二碘生物素衍生物的Km值分别为15.8和25.9 microM，而酶促反应的最大速度分别为27.0和8.7 nmol.min-1.mL-1。两种底物都与生物胞素竞争相同的酶活性位点，单碘和二碘化底物的Ki值分别为7.30和9.56 microM。使用[125I]生物素-单碘代乙胺作为底物可获得更高的测定灵敏度，并且所得值与采用公认的比色法测定的值直接相关（r = 0.9377，n = 31）。但是，对于常规使用，该测定可以通过用生物胞素而不是其“冷”对应物稀释放射性示踪剂来完成，因为它是可商购的试剂。在这种情况下获得的值也与通过比色测定法确定的值非常相关（r = 0.9289，n = 31）。

  DOI：

  10.1002/jps.2600821209
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-酪胺 在 盐酸 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-(2-氨基乙基)-2,6-二碘苯酚
  参考文献：
  名称：

  Anti-Parasite Activity of Novel 3,5-Diiodophenethyl-benzamides

  摘要：

  Novel iodotyramides with para-substituted benzoic acids were synthesized via electrophilic aromatic substitutions and amide coupling via N,N'-diisopropylcarbodiimide (DIC) in dimethylformamide (DMF). All derivatives were in vitro screened against U-937 macrophages and Plasmodium faleiparum, Leishmania panamensis and Trypanosoma cruzi protozoan parasites. The hemolytic activity was evaluated on human red blood cells (RBC). Compounds N-(4-hydroxy-3,5-diiodophenethyl)-4-methylbenzamide and N-(3,5-diiodo-4-methoxyphenethyl)-4-methoxybenzamide were the most active against L. panamensis with an effective concentration 50 (EC50) of 17.9 and 17.5 mu g mL(-1), respectively; while compounds N-(3,5-diiodo-4-methoxyphenethyl)-4-mcthylbenzamide and N-(3,5-diiodo-4-methoxyphcnethyl)-4-methoxybenzamide were the most active for T. cruzi with EC50 values of 23.75 and 6.19 mu g mL(-1), respectively. In contrast, all derivatives showed high activity against P. falciparum with EC50 < 25 mu g mL(-1), except compound N-(4-hydroxy-3,5-diiodophenethyl)-benzamide. No compound was hemolytic over RBC. This report represents the importance of novel iodotyramides as anti-parasites agents.

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20180160

文献信息

• Uses of formulations of thyroid hormone antagonists and nanoparticulate forms thereof to increase chemosensivity and radiosensitivity in tumor or cancer cells
  申请人：Ordway Research Institute, Inc.

  公开号：EP2662079A1

  公开（公告）日：2013-11-13

  Disclosed are methods of increasing the chemosensitivity of normal and/or chemoresistant tumor or cancer cells using thyroid hormone antagonists and/or nanoparticulate or polymeric forms thereof. Also disclosed are methods of increasing radiosensitivity of normal and/or radioresistant tumor or cancer cells using thyroid hormone antagonists and/or nanoparticulate or polymeric forms thereof.

  公开了使用甲状腺激素拮抗剂和/或其纳米粒子或聚合物形式来增加正常和/或化疗耐药肿瘤或癌细胞的化疗敏感性的方法。还公开了使用甲状腺激素拮抗剂和/或其纳米粒子或聚合物形式来增加正常和/或放射治疗耐药肿瘤或癌细胞的放射敏感性的方法。
• USES OF FORMULATIONS OF THYROID HORMONE ANALOGS AND NANOPARTICULATE FORMS THEREOF TO INCREASE CHEMOSENSIVITY AND RADIOSENSITIVITY IN TUMOR OR CANCER CELLS
  申请人：Davis Paul J.

  公开号：US20120315320A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  Disclosed are methods of increasing the chemosensitivity of normal and/or chemoresistant tumor or cancer cells using thyroid hormone analogs and/or nanoparticulate or polymeric forms thereof. Also disclosed are methods of increasing radiosensitivity of normal and/or radioresistant tumor or cancer cells using thyroid hormone analogs and/or nanoparticulate or polymeric forms thereof.

  本发明揭示了使用甲状腺激素类似物及其纳米粒子或聚合物形式，增加正常和/或化疗耐药肿瘤或癌细胞的化疗敏感性的方法。本发明还揭示了使用甲状腺激素类似物及其纳米粒子或聚合物形式，增加正常和/或放射线耐药肿瘤或癌细胞的放射线敏感性的方法。
• Biologically-based control methods for insect pests
  申请人：The United States of America, as represented by the Secretary of Agriculture

  公开号：US10568320B2

  公开（公告）日：2020-02-25

  The present invention provides novel compositions and methods for using the insect neuromodulator tyramine and/or one or more derivatives thereof delivered to insect populations to control certain aspects of such populations. The amount of tyramine and/or one or more derivatives thereof delivered on a per insect basis is significantly greater than a naturally-occurring amount of tyramine normally found in insects and causes deleterious effects including mortality of certain insect life forms and disruption of the reproductive capacity of others in the population.

  本发明提供了使用昆虫神经调节剂酪胺和/或其一种或多种衍生物投放到昆虫种群以控制此类种群某些方面的新型组合物和方法。按每只昆虫计算，酪胺和/或其一种或多种衍生物的投放量大大高于昆虫体内通常存在的天然酪胺量，并造成有害影响，包括某些昆虫生命形式的死亡和种群中其他昆虫繁殖能力的破坏。
• DE259193
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• ROKOS, H.;HESCH, R. D.
  作者：ROKOS, H.、HESCH, R. D.

  DOI：——

  日期：——