4-(2-氨基乙基)-2,6-二溴苯酚氢溴酸盐 | 73414-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2-氨基乙基)-2,6-二溴苯酚氢溴酸盐
• 英文名称: 3,5-dibromotyramine hydrobromide
• 英文别名: 4-(2-aminoethyl)-2,6-dibromophenol;hydrobromide
• CAS: 73414-58-1
• 化学式: BrH*C₈H₉Br₂NO
• 分子量: 375.885
• InChiKey: AWEREFBSIVOXCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-氨基乙基)-2,6-二溴苯酚氢溴酸盐 在 sodium dithionite 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 tert-butyl (2-{4-[5-(2-aminoethyl)-3-bromo-2-hydroxyphenoxy]-3,5-dibromophenyl}ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  有效的全合成巴斯德汀6，一种来自海生海绵的抗血管生成的溴化酪氨酸衍生代谢物

  摘要：

  有效地全合成了bastadin 6（1），这是一种来自海洋海绵Ianthella basta的溴化酪氨酸衍生物的环状四聚体，具有选择性的抗血管生成活性。我们开发了一种新型的Ce（IV）介导的2,6-二溴苯酚的氧化偶联反应，得到特征部分为1的二芳基醚衍生物。两个片段的缩合和随后的分子内大环化在九个步骤中得到了basastin 6（1），总产率为26％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.038
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙胺 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-(2-氨基乙基)-2,6-二溴苯酚氢溴酸盐
  参考文献：
  名称：

  有效的全合成巴斯德汀6，一种来自海生海绵的抗血管生成的溴化酪氨酸衍生代谢物

  摘要：

  有效地全合成了bastadin 6（1），这是一种来自海洋海绵Ianthella basta的溴化酪氨酸衍生物的环状四聚体，具有选择性的抗血管生成活性。我们开发了一种新型的Ce（IV）介导的2,6-二溴苯酚的氧化偶联反应，得到特征部分为1的二芳基醚衍生物。两个片段的缩合和随后的分子内大环化在九个步骤中得到了basastin 6（1），总产率为26％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.038

文献信息

• 一种溴代酪氨酸生物碱类化合物及其制备方 法和用途
  申请人：中国医科大学

  公开号：CN107739316B

  公开（公告）日：2020-07-14

  本发明属于医药技术领域，具体涉及一种溴代酪氨酸生物碱类化合物及其制备方法和用途。本发明首次提供了通式Ⅰ和通式Ⅱ所示的溴代酪氨酸生物碱类化合物及其制备方法，以及在制备抗肿瘤药物中的应用。该溴代酪氨酸生物碱类化合物抗肿瘤活性好，制备方法简单可行，收率较好，具有广阔的应用前景。
• Synthesis and Antiproliferative Activity of Marine Bromotyrosine Purpurealidin I and Its Derivatives
  作者：Chinmay Bhat、Polina Ilina、Irene Tilli、Manuela Voráčová、Tanja Bruun、Victoria Barba、Nives Hribernik、Katja-Emilia Lillsunde、Eero Mäki-Lohiluoma、Tobias Rüffer、Heinrich Lang、Jari Yli-Kauhaluoma、Paula Kiuru、Päivi Tammela

  DOI：10.3390/md16120481

  日期：——

  Purpurealidin I (1) showed no selectivity but its simplified pyridin-2-yl derivative (36) had the best improvement in selectivity (Selectivity index 4.1). This shows that the marine bromotyrosines are promising scaffolds for developing cytotoxic agents and the full understanding of the elements of their SAR and improving the selectivity requires further optimization of simplified bromotyrosine derivatives.

  报道了使用三氟乙酰氧基保护基及其二甲基化类似物（29）的海洋溴酪氨酸purpurealidin I（1）的首次全合成，以及缺少酪胺部分的16种简化的溴酪氨酸衍生物。评估了它们对人类恶性黑色素瘤细胞系（A-375）和正常皮肤成纤维细胞（Hs27）的细胞毒性，以及33种由嘌呤释放素激发的简化酰胺，并研究了其结构活性关系。没有酪胺部分的合成的简化类似物保留了细胞毒活性。Purpurealidin I（1）没有显示出选择性，但其简化的吡啶-2-基衍生物（36）在选择性方面的改善最大（选择性指数4.1）。
• Synthesis of cyanoformamides from primary amines and carbon dioxide under mild conditions. Synthesis of ceratinamine
  作者：Eduardo García-Egido、Jairo Paz、Beatriz Iglesias、Luis Muñoz

  DOI：10.1039/b912043b

  日期：——

  Treatment of primary amines with tetramethylphenylguanidine (PhTMG) and a cyanophosphonate at −10 °C under an atmosphere of carbon dioxide provides cyanoformamides in very high to excellent yields. The reaction proceeds efficiently within a short time. By-products were not detected in most runs and epimerization was not found when optically pure α-aminoesters were used as substrates. As an example, the reaction was applied to the synthesis of the marine natural product ceratinamine.

  在−10 °C的二氧化碳气氛下，采用四甲基苯基氨基脲（PhTMG）和氰基磷酸酯对一类胺进行处理，能够获得氰甲酰胺，产率非常高到优秀。该反应在短时间内高效进行。在大多数实验中未检测到副产物，且在使用光学纯的α-氨基酯作为底物时未发现表异构化。作为一个例子，该反应被应用于合成海洋天然产物ceratinamine。
• The synthetic and biological studies of discorhabdins and related compounds
  作者：Yasufumi Wada、Yu Harayama、Daigo Kamimura、Masako Yoshida、Tomoyuki Shibata、Kousaku Fujiwara、Koji Morimoto、Hiromichi Fujioka、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1039/c1ob05058c

  日期：——

  Various analogues of the marine alkaloids, discorhabdins, have been synthesized. The strategy contains spirocyclization with phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA), oxidative fragmentation of the β-amino alcohols with the hypervalent iodine reagent C6F5I(OCOCF3)2, the detosylation and dehydrogenation reaction of the pyrroloiminoquinone unit in the presence of a catalytic amount of NaN3 and

  已经合成了海洋生物碱的各种类似物discorhabdins。该策略包含螺环化苯碘（III）双（三氟乙酸盐） （PIFA）， β-氨基 高价酒精 碘 试剂 C 6 F 5 I（OCOCF 3）2的脱甲苯基化和脱氢反应 吡咯亚氨基醌 催化量的 NaN 3 和桥接醚合成 溴化氢–醋酸作为关键反应。所有合成的化合物通过评价在体外MTT 对人结肠癌细胞系的细胞毒活性试验 HCT-116。此外，discorhabdin A氧杂 还评估了类似物是否针对四种肿瘤模型细胞，即人结肠癌细胞系（威德），是人类前列腺癌细胞系（DU-145）和鼠白血病细胞系（P388和 L1210）。为了鉴定目标，discorhabdin A和discorhabdin A氧杂 类似物由 肝癌专门小组分析。在测试中，discorhabdins对肿瘤细胞可能具有新的作用方式。
• Synthesis of novel purpurealidin analogs and evaluation of their effect on the cancer-relevant potassium channel KV10.1
  作者：Lien Moreels、Chinmay Bhat、Manuela Voráčová、Steve Peigneur、Hannah Goovaerts、Eero Mäki-Lohiluoma、Farrah Zahed、Luis A. Pardo、Jari Yli-Kauhaluoma、Paula Kiuru、Jan Tytgat

  DOI：10.1371/journal.pone.0188811

  日期：——

  In the search for novel anticancer drugs, the potassium channel KV10.1 has emerged as an interesting cancer target. Here, we report a new group of KV10.1 inhibitors, namely the purpurealidin analogs. These alkaloids are produced by the Verongida sponges and are known for their wide variety of bioactivities. In this study, we describe the synthesis and characterization of 27 purpurealidin analogs. Structurally, bromine substituents at the central phenyl ring and a methoxy group at the distal phenyl ring seem to enhance the activity on KV10.1. The mechanism of action of the most potent analog 5 was investigated. A shift of the activation curve to more negative potentials and an apparent inactivation was observed. Since KV10.1 inhibitors can be interesting anticancer drug lead compounds, the effect of 5 was evaluated on cancerous and non-cancerous cell lines. Compound 5 showed to be cytotoxic and appeared to induce apoptosis in all the evaluated cell lines.

  在寻找新型抗癌药物的过程中，钾通道 KV10.1 已成为一个有趣的癌症靶点。在此，我们报告了一组新的 KV10.1 抑制剂，即紫草素类似物。这些生物碱由马鞭草海绵产生，具有多种生物活性。在本研究中，我们介绍了 27 种紫草素类似物的合成和表征。从结构上看，中央苯环上的溴取代基和远端苯环上的甲氧基似乎能增强对 KV10.1 的活性。研究了最强类似物 5 的作用机制。研究人员观察到活化曲线向更负的电位移动以及明显的失活现象。由于 KV10.1 抑制剂可能是有趣的抗癌药物先导化合物，因此我们评估了 5 对癌症和非癌症细胞系的影响。化合物 5 具有细胞毒性，似乎能诱导所有被评估细胞株的细胞凋亡。