N-Iodoacetyl-3,5-dimethoxy-4-hydroxyphenylethylamin | 50686-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-Iodoacetyl-3,5-dimethoxy-4-hydroxyphenylethylamin
• 英文别名: N-(2-(4-Hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)ethyl)-2-iodoacetamide；N-[2-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-iodoacetamide
• CAS: 50686-86-7
• 化学式: C₁₂H₁₆INO₄
• 分子量: 365.168
• InChiKey: GAWXHUXAHRRBCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.612±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-benzyloxy-3,5-dimethoxyphenyl)ethylamine hydrochloride 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-Iodoacetyl-3,5-dimethoxy-4-hydroxyphenylethylamin
  参考文献：
  名称：

  邻苯二酚O-甲基转移酶。6.用N-卤代乙酰基-3，5-二甲氧基-4-羟基苯基烷基胺进行亲和标记。

  摘要：

  已经合成了几种N-酰基-3,5-二甲氧基-4-羟基苯基烷基胺，并评估了它们使邻苯二酚9-甲基转移酶（COMT）失活的能力。发现N-碘乙酰基-3,5-二甲氧基-4-羟基苯乙胺可快速且不可逆地使该酶失活。相应的N-溴乙酰基衍生物也使COMT失活，但速率比N-碘乙酰基衍生物慢。N-乙酰基和N-富芳基衍生物完全没有活性。这些试剂对COMT的灭活似乎是通过可解离的复合物中的单分子反应而不是非特异性双分子反应进行的。使用变化链长的N-碘乙酰基苯基烷基胺测定相对于结合这些抑制剂的芳族部分的位点被修饰的氨基酸残基的接近度。在这些抑制剂中，分隔芳香环和碘乙酰胺部分的亚甲基碳的数量不会极大地影响与COMT的结合，也不会影响酶的失活速度。从这些观察结果可以得出结论，被这类亲和标记试剂修饰的氨基酸部分必须相对接近或部分结合这些抑制剂的芳族区域。

  DOI：

  10.1021/jm00236a008