2-hydroxyimino-3-oxo-3-phenylpropanenitrile | 69316-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxyimino-3-oxo-3-phenylpropanenitrile
• 英文别名: benzoyl(hydroxyimino)acetonitrile；2-hydroxyimino-3-oxo-3-phenylpropionitrile；benzoylcyanoxime；N-hydroxy-2-oxo-2-phenylacetimidoyl cyanide；3-Oxo-2-hydroxyimino-3-phenyl-propionsaeure-nitril；α-hydroximido-(2-benzoyl)acetonitrile；2-Oximino-3-oxo-3-phenyl-propionitril；2-hydroxyiminobenzoylacetonitrile；H(BCO)；β-Oxo-α-oximino-β-phenyl-propionsaeure-nitril；α-Oximino-benzoylessigsaeure-nitril；ω-Oximino-ω-cyan-acetophenon
• CAS: 69316-11-6
• 化学式: C₉H₆N₂O₂
• 分子量: 174.159
• InChiKey: UYHIABRJWZMTSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121 °C
• 沸点：
  344.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxyimino-3-oxo-3-phenylpropanenitrile 生成 3-oxo-3-phenyl-2-(toluene-4-sulfonyloxyimino)-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Perrot, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1934, vol. 199, p. 585

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙腈 在 sodium hydride 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72 %的产率得到2-hydroxyimino-3-oxo-3-phenylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  SmI2 介导的氰肟还原裂解合成芳香腈

  摘要：

  首次报道了氰肟通过 SmI 2促进的氰肟中 N−O 键的还原断裂产生的 N 中心阴离子，将氰肟还原为芳香腈。据报道，一种温和、安全、高效的一锅法合成芳香腈的方法，具有优异的收率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300859

文献信息

• Chemo- and Stereoselective Reduction of β-Keto-α-oximino Nitriles by Using Baker's Yeast
  作者：Kilwoong Mo、Soon Bang Kang、Youseung Kim、Yong Sup Lee、Jae Wook Lee、Gyochang Keum

  DOI：10.1002/ejoc.201403393

  日期：2015.2

  The baker’s yeast mediated reduction of β-keto-α-oximino nitriles 3 at 20 °C gave β-hydroxy-α-oximino nitriles 4 in high yields with high enantiomeric purity [enantiomeric excess (ee) values 99%]. At room temperature, the same reaction afforded the product in a slightly lower yield. The β-hydroxyα-oximino nitriles 4 were obtained as single stereoisomers according to chiral GC–MS analyses and the 1

  面包酵母介导的 β-酮基-α-肟基腈 3 在 20 °C 下的还原以高产率和高对映体纯度 [对映体过量 (ee) 值 99%] 得到 β-羟基-α-肟基腈 4。在室温下，相同的反应以略低的产率得到产物。根据手性 GC-MS 分析以及相应 Mosher 酯的 1 H 和 19 F NMR 光谱，以单一立体异构体形式获得 β-羟基α-肟基腈 4。绝对的
• Copper catalyzed access to functionalized oxazoles from oximes via carbenoids
  作者：Anugula Nagaraju、K. Sandeep、K.C. Kumara Swamy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.004

  日期：2018.6

  straightforward synthesis of diverse oxazoles from oximes possessing a vicinal carbonyl group has been achieved by treatment of the latter with terminal diazo compounds like ethyl/benzyl diazoacetate and diazoacetophenone (which act as carbenoids) in one pot. At least two reducible functional groups (two ester groups or cyano + ester) are simultaneously introduced in one step. This reaction involves expulsion

  通过在一个锅中用末端重氮化合物如乙基/重氮乙酸苄基酯和重氮苯乙酮（充当类胡萝卜素）处理后者，已经实现了从具有邻位羰基的肟中操作上简单，经济，直接地合成各种恶唑的方法。在一个步骤中同时引入至少两个可还原的官能团（两个酯基或氰基+酯）。该反应涉及在铜催化下将仅作为副产物的N 2和水各自的分子排出。这些恶唑之一的结构通过X射线晶体学确认。通过使用NaBH 4 / EtOH，可以将恶唑产物中的两个酯基还原为醇部分。
• Synthesis, spectra and crystal structures of complexes of ambidentate C6H5C(O)C(NO)CN?
  作者：Vera V. Ponomareva、N. Kent Dalley、Xiaolan Kou、Nikolay N. Gerasimchuk、Konstantin V. Domasevitch

  DOI：10.1039/dt9960002351

  日期：——

  were obtained from water, alcohol or acetonitrile solutions. The copper(II) complexes have been prepared in high yields using metallic copper powder. The compounds were characterized by IR, UV/VIS spectroscopy, magnetochemistry and X-ray analysis. The crystal and molecular structures of [CuL2(H2O)] and [CuL2(4-mpy)2](4-mpy = 4-methylpyridine) have been determined. In both complexes the anions adopt a cis-anti

  从水，醇或乙腈溶液中获得Ni II，Cu II，Pb II，Ag I，Tl I，Sn IV和Sb V与肟C 6 H 5 C（O）C（NOH）CN（HL）的化合物。使用金属铜粉可以高收率制备铜（II）配合物。通过IR，UV / VIS光谱，磁化学和X射线分析对化合物进行表征。[CuL 2（H 2 O）]和[CuL 2（4-mpy）2的晶体和分子结构已经确定了]（4-mpy ＝ 4-甲基吡啶）。在这两种络合物中，阴离子均具有顺式-反式构象，而Cu II是五配位的。审查并讨论了肟酸所表现出的多种配位模式。
• Planochromism of cyanoxime anions: Computational and mechanistic studies in solid state and solutions
  作者：Jeffrey Morton、Richard Dennison、Victor Nemykin、Nikolay Gerasimchuk

  DOI：10.1016/j.ica.2020.119570

  日期：2020.7

  color, as tetraalkylammonium or alkali metal salts. In polar aprotic solvents, such as CH3CN, DMF, and DMSO, solutions of the BCO- anion are red. The color originates from n→π* transition in the anion. Solid state structures evidenced a considerable dependence on planarity of the BCO- anion on its color, as well as on the character of bonding in the C-N-O fragment: yellow color is associated with an

  苯甲酰基氰肟，NC-C（= N-OH）-C（O）-C6H5（后来的H（BCO）），代表了一种新的多齿配体，该配体由于其配位化合物的有用生物学特性而受到关注。脱质子化后，无色H（BCO）所获得的颜色取决于反阳离子和整个系统。合成了具有无色有机和无机单阳离子的H（BCO）的五种衍生物-Cs，Tl，Ag，N（CH3）4和As（ ）4-并通过X射线分析，振动和电子光谱对其进行了表征。化合物在固态和溶液中均表现出意想不到且显着的颜色差异，难以解释，因此值得进行详细研究，包括高级DFT / TDFT计算。发现BCO-阴离子在极性质子ROH中表现出负溶剂溶变色（R = H， ，C2H5，C3H7，C4H9）溶剂，呈四烷基铵盐或碱金属盐，呈黄色。在极性非质子溶剂（如 CN，DMF和DMSO）中，BCO-阴离子溶液呈红色。颜色源自阴离子中的n→π*跃迁。固态结构证明了BCO-阴离子的平面度对其
• Diazepine antiallergy agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05008263A1

  公开（公告）日：1991-04-16

  Platelet activating factor antagonists of formula (I), (II) or (III): ##STR1## where A is optionally substituted benzene, pyridine, naphthalene, quinoline, thiophene, benzothiophene, pyrazole or isothiazole, X is O, S or NH Y is 1,4 phenylene or a group of formula ##STR2## R.sup.1 is H or optionally substituted C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, R.sup.2 and R.sup.3 are H or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, B is an optionally fused 5- or 6-membered ring containing nitrogen atoms, Het is an optionally substituted 5-membered heterocyclic ring containing nitrogen or a pyridine ring, the ring optionally being fused to benzene or nitrogen-containing heterocyclic ring.

  式(I)、(II)或(III)的血小板活化因子拮抗剂：##STR1## 其中，A是可选取代的苯、吡啶、萘、喹啉、噻吩、苯并噻吩、吡唑或异噻唑；X是O、S或NH；Y是1,4-苯撑基或公式##STR2##的基团；R.sup.1是H或可选取代的C.sub.1-C.sub.4烷基；R.sup.2和R.sup.3是H或C.sub.1-C.sub.4烷基；B是可选的含氮5-或6-元环，Het是可选取代的含氮5-元杂环或吡啶环，该环可选择与苯或含氮杂环环融合。