1,1,3-trimethylisoindole N-oxide | 607707-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,1,3-trimethylisoindole N-oxide
• 英文别名: 1,1,3-Trimethyl-1H-isoindole 2-oxide；1,1,3-trimethyl-2-oxidoisoindol-2-ium
• CAS: 607707-23-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: DOURMRZXCFVRMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.9±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,3-trimethylisoindole N-oxide 在 双氧水 、 铁粉 作用下， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型EPR自旋阱1,1,3-三甲基异吲哚N-氧化物（TMINO）在捕获HO中的应用。以及相关的生物学重要自由基。

  摘要：

  新的EPR自旋捕集器1,1,3-三甲基异吲哚N-氧化物（TMINO）可非常有效地清除Fenton衍生的多个碳和氧中心自由基，包括羟基，甲酰基和烷基。加合物显示出良好的稳定性和窄的EPR线宽，从而可以检测预期的自由基以及二维（时间分辨）EPR实验。还进行了超氧化物自由基（无EPR信号）和一氧化氮（由于强氮氧化物的作用而产生强EPR信号）的诱捕实验。TMINO对HO的选择性。关于超氧自由基证明了其作为有用的自旋阱的潜力。

  DOI：

  10.1039/b300644a
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-(异丙烯基)苯 在 copper diacetate 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 air 、 盐酸羟胺 、 sodium cyanoborohydride 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 1,1,3-trimethylisoindole N-oxide
  参考文献：
  名称：

  以 2-氯苯甲酸为关键步骤，从 2-氯苯甲酸中简便合成 1,1,3-四甲基异吲哚 N-氧化物

  摘要：

  我们已经实现了 1,1,3-四甲基异吲哚 N-氧化物 (1) 的高效替代合成，使用反向 Cope 环化作为关键步骤，从 2-氯苯甲酸 (2) 获得 1 分九步和 28% 的产率。

  DOI：

  10.1055/s-2007-984900

文献信息

• Synthesis and EPR spin trapping properties of a new isoindole-based nitrone: 1,1,3-trimethylisoindole N-oxide (TMINO)
  作者：Steven E. Bottle、Aaron S. Micallef

  DOI：10.1039/b300642e

  日期：——

  characterisation of a new isoindole-based nitrone spin trap, 1,1,3-trimethylisoindole N-oxide (TMINO). This nitrone and its radical adducts (isoindoline nitroxides) exhibit enhanced stability with respect to other commonly used spin traps and their adducts. We also report EPR trapping studies of this new nitrone with some carbon- and oxygen-centred radicals including alkyl, aryl, hydroxyl and benzoyloxyl

  在这里，我们描述了一种新的基于异吲哚的硝酮自旋阱1,1,3-三甲基异吲哚N-氧化物（TMINO）的合成和表征。相对于其他常用的自旋捕集阱及其加合物，该硝酮及其自由基加合物（异吲哚氮氧化物）显示出更高的稳定性。我们还报告了这种新的硝酮与一些以碳和氧为中心的自由基（包括烷基，芳基，羟基和苯甲酰氧基系统）的EPR捕集研究。窄的EPR线宽和所得的氮氧化物自旋加合物的稳定性允许检测反应混合物中预期的自由基以及仲和次要自由基组分。
• Synthesis and spin trapping properties of 1,1-dimethyl-3-(trifluoromethyl)-1H-isoindole N-oxide
  作者：Bunpei Hatano、Katsunori Miyoshi、Haruna Sato、Tomohiro Ito、Tateaki Ogata、Tatsuro Kijima

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.161

  日期：2010.10

  We have achieved an efficient synthesis of 1,1-dimethyl-3-(trifluoromethyl)-1H-isoindole N-oxide (2) in 39% yield by seven steps from 2-bromobenzoic acid (3). This compound serves as a spin trap reagent, giving a strong and stable ESR signal of the radical adduct of 2 in the presence of i-amyloxy radical generated by UV photolysis of i-amyl nitrite.

  我们已经从2-溴苯甲酸（3）通过七个步骤以39％的产率实现了1,1-二甲基-3-（三氟甲基）-1 H-异吲哚N-氧化物的有效合成（2）。该化合物用作自旋捕捉试剂，得到的加合物基团的强而稳定的ESR信号2中存在我-amyloxy自由基通过的紫外光解产生我戊亚硝酸盐。
• WO2007/124543
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] PROFLUORESCENT NITROXIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE NITROXYDE PROFLUORESCENT
  申请人：UNIV QUEENSLAND

  公开号：WO2007124543A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  [EN] A polymeric system which includes a polymeric material and a pro-fluorescent nitroxide compound or a fluorescent spin adduct thereof, the compound having at least one 5 to 10 membered heterocyclic ring comprising a nitroxide moiety or a fluorescent spin adduct thereof and an aryl or heteroaryl group fused therewith, wherein the compound includes at least one fluorophore; with the proviso that when the heterocyclic ring has 5 carbon atoms, the aryl group cannot be an unsubstituted phenanthrene.
  [FR] Un système polymérique comprenant un matériau polymérique et un composé de nitroxyde pro-fluorescent ou un de ses produits d'addition de spin fluorescent, le composé ayant au moins un noyau hétérocyclique de 5 à 10 éléments comportant une de ses fractions nitroxydes ou un de ses produits d'addition de spin et un groupe aryle ou hétéroaryle avec lesquels il se fond, le composé comprenant au moins un fluorophore; à condition que lorsque le noyau hétérocyclique comprend 5 atomes de carbone, le groupe aryle ne puisse pas être un phenanthrène non substitué.
• Facile Synthesis of 1,1,3-Tetramethylisoindole <i>N</i>-Oxide from 2-Chlorobenzoic Acid Using Reverse-Cope Cyclization as a Key Step
  作者：Bunpei Hatano、Haruna Sato、Tomohiro Ito、Tateaki Ogata

  DOI：10.1055/s-2007-984900

  日期：——

  We have achieved an efficient alternative synthesis of 1,1,3-tetramethylisoindole N-oxide ( 1) using reverse-Cope cyclization as a key step, affording 1 in nine steps and 28% yield from 2-chlorobenzoic acid ( 2).

  我们已经实现了 1,1,3-四甲基异吲哚 N-氧化物 (1) 的高效替代合成，使用反向 Cope 环化作为关键步骤，从 2-氯苯甲酸 (2) 获得 1 分九步和 28% 的产率。