2-氨基-5-[[(2,3-二氟苯基)甲基]硫代]-噻唑并[4,5-d]嘧啶-7(4H)-酮 | 259100-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-氨基-5-[[(2,3-二氟苯基)甲基]硫代]-噻唑并[4,5-d]嘧啶-7(4H)-酮
• 英文名称: 2-amino-5-(2,3-difluorobenzylmercapto)-6H,7H-[1,3]thiazolo[4,5-d]pyrimidin-7-one
• 英文别名: 2-amino-5-[[(2,3-difluorophenyl)methyl]thio]-thiazolo[4,5-d]pyrimidin-7(6H)-one；5-(2,3-Difluorobenzylthio)-2-aminothiazolo[4,5-d]pyrimidin-7-ol；2-amino-5-[(2,3-difluorophenyl)methylsulfanyl]-6H-[1,3]thiazolo[4,5-d]pyrimidin-7-one
• CAS: 259100-41-9
• 化学式: C₁₂H₈F₂N₄OS₂
• 分子量: 326.351
• InChiKey: SFLIILJRMUOVNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-[[(2,3-二氟苯基)甲基]硫代]-噻唑并[4,5-d]嘧啶-7(4H)-酮 在 盐酸 、 N,N-二甲基苯胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-[[2-chloro-5-[[(2,3-difluorophenyl)methyl]thio]thiazolo[4,5-d]pyrimidin-7-yl]amino]-2-methyl-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUND
  [FR] NOUVEAU COMPOSE

  摘要：

  用于治疗的式I化合物及其药学上可接受的盐或溶剂化物。

  公开号：

  WO2004026880A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-2-[[(2,3-二氟苯基)甲基]硫代]-4-嘧啶醇 在 吡啶 、 溴 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-氨基-5-[[(2,3-二氟苯基)甲基]硫代]-噻唑并[4,5-d]嘧啶-7(4H)-酮
  参考文献：
  名称：

  通过噻唑并[4,5-d]嘧啶的支架跳跃方法鉴定新的化学型作为CXCR2拮抗剂

  摘要：

  趋化因子受体 CXCR2 及其配体介导中性粒细胞迁移到炎症部位，在许多肿瘤细胞中充当生长因子并参与血管生成。此外，CXCR2 介导的骨髓来源抑制细胞的募集导致肿瘤免疫抑制。因此，CXCR2 拮抗剂是癌症免疫治疗和炎症性疾病治疗的有前景的策略。十多年前，几种噻唑[4,5- d]嘧啶被报道为有效的 CXCR2 拮抗剂。该支架的优化主要集中在环取代基上，而芳香核心大多未开发。在这项研究中，支架跳跃策略应用于未取代的噻唑基部分。制备了十四种新型双环杂芳族和脂环族系统，并使用结合和钙动员测定评估了 CXCR2 拮抗作用。该研究表明，三唑并[4,5- d ]嘧啶、异恶唑并[5,4 - d ]嘧啶和吡啶并[3,4- d ]嘧啶支架在两种测定和试验中的IC 50值均低于1 μM。因此是有前途的骨架，可以进一步优化。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114268

文献信息

• Novel compound
  申请人：Bonnert Victor Roger

  公开号：US20060100221A1

  公开（公告）日：2006-05-11

  A compound of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof for use in therapy.

  化合物式为（I）及其药学上可接受的盐或溶剂的治疗用途。
• Thiazolopyrimidines and their use as modulators of chemokine receptor activity
  申请人：Bonnert Roger

  公开号：US20060111569A1

  公开（公告）日：2006-05-25

  The invention provides certain thiazolopyrimidine compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate there: in which: A is a group of formula (a) or (b): processes and intermediates used in their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  该发明提供了式（I）的某些噻唑嘧啶化合物或其药学上可接受的盐或溶剂化物，其中：A是式（a）或（b）的基团：用于它们的制备的过程和中间体，含有它们的制药组合物以及它们在治疗中的应用。
• Novel thiazolo (4,5-D) pyrimidine compounds
  申请人：AstraZeneca UK Limited, a British corporation

  公开号：US20040224961A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  The invention provides certain thiazolopyrimidine compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof; processes and intermediates used in their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy. 1

  本发明提供式（I）的某些噻唑嘧啶化合物或其药学上可接受的盐或溶剂；用于它们的制备的过程和中间体，含有它们的制药组合物及其在治疗中的用途。
• Pyrazolopyrimidine and pyrazolotriazine derivatives and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Gudmundsson Kristjan

  公开号：US20050124616A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  The present invention provides compounds of formula (I): pharmaceutical compositions containing the same, processes for preparing the same and their use as pharmaceutical agents.

  本发明提供了式(I)的化合物：含有该化合物的药物组合物，制备该化合物的方法以及它们作为药物制剂的使用。
• Thiazolopytimidines and their use as modulators of chemokine receptor activity
  申请人：——

  公开号：US20040157853A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  The invention provides certain thiazolopyrimidine compounds of formula ( 1 ) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof: in which: A is a group of formula (a) or (b): processes and intermediates used in their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy. 1

  本发明提供了公式（1）的某些噻唑嘧啶化合物或其药学上可接受的盐或溶剂：其中：A是公式（a）或（b）的基团：用于它们的制备的过程和中间体，含有它们的制药组合物以及它们在治疗中的应用。