1-Benzyl-naphthalene | 611-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-Benzyl-naphthalene
• 英文别名: 1-Benzyl-naphthalin；α-Benzylnaphthalin；Phenyl--methan；1-Benzylnaphthalene
• CAS: 611-45-0
• 化学式: C₁₇H₁₄
• 分子量: 218.298
• InChiKey: KTHUKEZOIFYPEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59.5°C
• 沸点：
  293.99°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1660
• 保留指数：
  1962.7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyl-naphthalene 在 三氯化铝 作用下， 反应 2.0h， 生成 1,4-dibenzyl-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  新的苯生成二烯合成

  摘要：

  3,8-二Diphenylpyrene 5和3,10- diphenylpyrene 10从1,5- dibenzylnaphthalene和1,4-二苯基萘合成。将二苄基萘脱氢成醌类化合物2和7，然后添加马来酸酐并对加合物进行脱氢，得到芳族酸酐4和9。这些被脱羧成相应的烃。通过反应的类似序列3,9- diphenylanthranthrene和4,9-二苯基-1,12-苯并苝制备来自3,8-二dibenzylpyrene开始12和3,10- dibenzylpyrene 17分别。通过从4，9-二苯基-1，12-苯并per开始的进一步的苯甲醛二烯合成来合成1，6-二苯并ron烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97503-9
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 potassium phosphate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-Benzyl-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  苄基磷酸酯与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联。

  摘要：

  [反应：见正文]研究了苄基磷酸酯与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联。最佳条件是在90摄氏度下，以磷酸钾或碳酸钾为基础，甲苯为溶剂的乙酸钯（II）（1 mol％）和三苯膦（4 mol％）的简单催化体系。制备了一系列结构上不同的二芳基甲烷。

  DOI：

  10.1021/ol0517271

文献信息

• An approach to heterodiarylmethanes via sp2–sp3 Suzuki−Miyaura cross-coupling
  作者：Gavin W. Stewart、Peter E. Maligres、Carl A. Baxter、Ellyn M. Junker、Shane W. Krska、Jeremy P. Scott

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.030

  日期：2016.6

  The synthesis of a range of structurally diverse diarylmethanes via the Suzuki−Miyaura cross-coupling of aryl methane acetates and arylboronic acids is reported, including several challenging examples containing nitrogen, oxygen and sulfur heteroatoms in one or both coupling partners. A single set of optimized conditions was used to generate the diarylmethanes in 52–91% yield.

  据报道，通过芳基甲烷乙酸酯和芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联合成了一系列结构多样的二芳基甲烷，包括几个具有挑战性的例子，其中一个或两个偶联伙伴中都含有氮，氧和硫杂原子。一组优化的条件用于以52-91％的产率生成二芳基甲烷。
• Construction of Di(hetero)arylmethanes Through Pd-Catalyzed Direct Dehydroxylative Cross-Coupling of Benzylic Alcohols and Aryl Boronic Acids Mediated by Sulfuryl Fluoride (SO₂ F₂ )
  作者：Chuang Zhao、Gao-Feng Zha、Wan-Yin Fang、K. P. Rakesh、Hua-Li Qin

  DOI：10.1002/ejoc.201801888

  日期：2019.2.28

  A practical Pd‐catalyzed direct dehydroxylative coupling of (hetero)benzylic alcohols with (hetero)arylboronic acids for the constructions of di(hetero)arylmethane derivatives under SO2F2 was described. This new method provided a strategically distinct approach to di(hetero)arylmethane derivatives from readily available and abundant benzylic alcohols under mild condition.

  描述了一种实用的Pd催化的（杂）苄醇与（杂）芳基硼酸的直接脱羟基偶联，用于在SO 2 F 2下构造二（杂）芳基甲烷衍生物。这种新方法在温和的条件下提供了一种战略上独特的方法，用于从易得的和丰富的苄醇中制取二（杂）芳基甲烷衍生物。
• Deoxygenative cross-electrophile coupling of benzyl chloroformates with aryl iodides
  作者：Yingying Pan、Yuxin Gong、Yanhong Song、Weiqi Tong、Hegui Gong

  DOI：10.1039/c9ob00628a

  日期：——

  This work describes Ni-catalyzed cross-electrophile coupling of benzyl chloroformate derivatives with aryl iodides that generates a wide range of diaryl methane products. The mild reaction conditions merit the C–O bond radical fragmentation of benzyl chloroformates via halide abstraction or a single electron reduction by a Ni catalyst. This work offers a new substrate type for cross-electrophile couplings

  这项工作描述了镍催化的氯甲酸苄酯衍生物与芳基碘化物的交叉亲电子偶联，生成多种二芳基甲烷产物。温和的反应条件使得氯甲酸苄酯的 C-O 键自由基通过卤化物夺取或 Ni 催化剂的单电子还原而断裂。这项工作为交叉亲电子偶联提供了一种新的底物类型。
• Coupling of arylboronic acids with benzyl halides or mesylates without adding transition metal catalysts
  作者：Guojiao Wu、Shuai Xu、Yifan Deng、Chaoqiang Wu、Xia Zhao、Wenzhi Ji、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.031

  日期：2016.12

  We report herein a transition-metal-free coupling reaction of arylboronic acids with benzyl halides and mesylates for the construction of C(sp2)C(sp3) bonds. A unique feature of this coupling reaction is the formation regioisomers in some cases. Mechanistic studies suggest that this reaction may proceed via an unprecedented Friedel–Crafts-type reaction pathway under base conditions with the assistance

  我们在这里报告芳基硼酸与苄基卤化物和甲磺酸盐的C（sp 2）C（sp 3）键的建设无过渡金属的偶联反应。在某些情况下，这种偶联反应的一个独特特征是区域异构体。机理研究表明，在碱性条件下，借助硼酸部分，该反应可能会通过空前的Friedel-Crafts型反应路径进行。
• A Palladium Bipyridyl Complex Grafted onto Nanosized MCM-41 as a Heterogeneous Catalyst for Negishi Coupling
  作者：Wei-Yi Wu、Tze-Chiao Lin、Tamotsu Takahashi、Fu-Yu Tsai、Chung-Yuan Mou

  DOI：10.1002/cctc.201200388

  日期：2013.4

  The Negishi coupling of aryl bromides or acyl chlorides with organozinc chlorides catalyzed by a palladium bipyridyl complex anchored on nanosized mobile crystalline material 41 (MCM‐41) were investigated. The reactions proceeded smoothly with a very low catalyst loading in THF at 70 °C for electron‐deficient aryl bromides, which gave good to high yields of the Negishi coupling products. However, reactions

  研究了芳基溴化物或酰氯与锚固在纳米级可移动晶体材料41（MCM-41）上的钯联吡啶配合物催化的有机锌氯化物的Negishi偶联反应。对于缺电子的芳基溴化物，在70°C的THF中催化剂负载量非常低时，反应可以顺利进行，这使Negishi偶联产物的收率达到了很高的水平。但是，如果使用富电子芳基溴化物，则需要在甲苯中于110°C下反应。对于酰氯，反应可以在THF中于50°C进行，并以高收率获得了相应的酮和炔酮。离心后，可以容易地从反应混合物中回收负载的催化剂，并且可以将其重复使用数次，而无需任何重新处理或再生，而仅使活性稍微降低。

表征谱图