2-(2-Hydroxy-6-methylhept-6-en-2-yl)phenol | 1380332-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(2-Hydroxy-6-methylhept-6-en-2-yl)phenol
• 英文别名: 2-(2-hydroxy-6-methylhept-6-en-2-yl)phenol
• CAS: 1380332-22-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: KHXDFCYGSBDFHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Hydroxy-6-methylhept-6-en-2-yl)phenol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Condensation via an o-Quinone Methide: Total Synthesis of (±)-Heliol

  摘要：

  An acid-catalyzed intramolecular [4 + 2] cycloaddition of a non-natural bisabolene is reported. The key cyclocondensation was developed to access cyclic sesquiterpenes from linear phenolic precursors by generating a reactive o-quinone methide intermediate to initiate a cascade reaction. The new method was applied to the first total synthesis of (+/-)-heliol.

  DOI：

  10.1021/ol301092w
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-4-戊烯酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 叔丁基锂 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2-(2-Hydroxy-6-methylhept-6-en-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Condensation via an o-Quinone Methide: Total Synthesis of (±)-Heliol

  摘要：

  An acid-catalyzed intramolecular [4 + 2] cycloaddition of a non-natural bisabolene is reported. The key cyclocondensation was developed to access cyclic sesquiterpenes from linear phenolic precursors by generating a reactive o-quinone methide intermediate to initiate a cascade reaction. The new method was applied to the first total synthesis of (+/-)-heliol.

  DOI：

  10.1021/ol301092w

文献信息

• Intramolecular Condensation via an <i>o</i>-Quinone Methide: Total Synthesis of (±)-Heliol
  作者：Jason C. Green、Eric R. Brown、Thomas R. R. Pettus

  DOI：10.1021/ol301092w

  日期：2012.6.15

  An acid-catalyzed intramolecular [4 + 2] cycloaddition of a non-natural bisabolene is reported. The key cyclocondensation was developed to access cyclic sesquiterpenes from linear phenolic precursors by generating a reactive o-quinone methide intermediate to initiate a cascade reaction. The new method was applied to the first total synthesis of (+/-)-heliol.