(R)-1-(1-phenylethyl)naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-1-(1-phenylethyl)naphthalene
• 英文别名: 1-[(1R)-1-phenylethyl]naphthalene
• 化学式: C₁₈H₁₆
• 分子量: 232.325
• InChiKey: AZGVYQZXBPBCBQ-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Benzyl-naphthalene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (R)-1-(1-phenylethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  The Configuration of (+)-Methyl-α-naphthylphenylmethane, -silane, and -germane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00902a060

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of 1,1-Diarylethenes
  作者：Jianhui Chen、Chenhui Chen、Chonglei Ji、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00453

  日期：2016.4.1

  Highly enantioselective cobalt-catalyzed hydrogenation of 1,1-diarylethenes was developed by using bench-stable chiral oxazoline iminopyridine–cobalt complexes as precatalysts. A unique o-chloride effect was observed to achieve high enantioselectivity. Easy removal as well as further transformations of the chloro group make this protocol a potentially useful alternative to synthesize various chiral

  通过使用稳定的手性恶唑啉亚氨基吡啶-钴络合物作为前催化剂，开发了对映体选择性高的钴催化的1,1-二芳烃的氢化反应。观察到独特的邻氯化物效应实现了高对映选择性。易于除去以及氯基团的进一步转化使该方案成为合成各种手性1,1-二芳基乙烷的潜在有用替代品。此过程可以在室温下1克大气压的氢气中以克为单位成功进行。
• A Phosphite-Pyridine/Iridium Complex Library as Highly Selective Catalysts for the Hydrogenation of Minimally Functionalized Olefins
  作者：Javier Mazuela、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1002/adsc.201201017

  日期：2013.9.16

  library of readily available phosphite‐pyridine ligands has been successfully applied for the first time in the iridium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of a broad range of minimally functionalized olefins. The modular ligand design has been shown to be crucial in finding highly selective catalytic systems for each substrate. Excellent enantioselectivities (ees up to 99%) have therefore been obtained

  易于获得的亚磷酸酯-吡啶配体的模块库已成功地首次用于铱催化的各种最小官能化烯烃的不对称加氢中。已经表明，模块化配体设计对于寻找每种底物的高选择性催化体系至关重要。因此，在各种E-和Z-三取代烯烃（包括要求更高的三芳基取代的烯烃和二氢萘）中都获得了优异的对映选择性（ee高达99％）。良好的性能扩展到极富挑战性的末端二取代烯烃种类，并扩展到包含相邻极性基团的烯烃（ee最高可达99％）。通过简单地改变亚磷酸酯部分旁边的碳的构型，可以以优异的对映选择性获得还原产物的两种对映异构体。还使用碳酸亚丙酯作为溶剂进行氢化，这使得铱催化剂可以重复使用并保持优异的对映选择性。
• Asymmetric synthesis<i>via</i>stereospecific C–N and C–O bond activation of alkyl amine and alcohol derivatives
  作者：Sarah M. Pound、Mary P. Watson

  DOI：10.1039/c8cc07093h

  日期：——

  electrophiles for stereospecific, nickel-catalyzed cross-coupling reactions, as well as the prior art that inspired our efforts. The success of our effort has relied on the use of benzyl ammonium triflates as electrophiles for cross-couplings via C–N bond activation and benzylic and allylic carboxylates for cross-couplings via C–O bond activation. Our work, along with others’ exciting discoveries, has demonstrated

  这一观点展示了我们对作为立体特异性、镍催化交叉偶联反应的亲电子试剂的苄胺和烯丙胺和醇衍生物的开发，以及激发我们努力的现有技术。我们的努力的成功依赖于使用三氟甲磺酸苄基铵作为亲电子试剂通过C-N 键活化进行交叉偶联，以及使用苄基和烯丙基羧酸盐通过C-O 键活化进行交叉偶联。我们的工作以及其他人令人兴奋的发现，证明了烷基亲电子试剂的立体特异性、镍催化交叉偶联在不对称合成中的潜力，并且能够有效生成三级和四级立体中心。
• Pyranoside Phosphite–Oxazoline Ligands for the Highly Versatile and Enantioselective Ir-Catalyzed Hydrogenation of Minimally Functionalized Olefins. A Combined Theoretical and Experimental Study
  作者：Javier Mazuela、Per-Ola Norrby、Pher G. Andersson、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1021/ja204948k

  日期：2011.8.31

  A modular set of phosphite-oxazoline (P,N) ligands has been applied to the title reaction. Excellent ligands have been identified for a range of substrates, including previously challenging terminally disubstituted olefins, where we now have reached enantioselectivities of 99% for a range of substrates. The selectivity is best for minimally functionalized substrates with at least a moderate size difference

  一组模块化的亚磷酸酯-恶唑啉 (P,N) 配体已应用于标题反应。已经为一系列底物确定了优异的配体，包括以前具有挑战性的末端双取代烯烃，我们现在对一系列底物的对映选择性达到了 99%。选择性对于最少官能化的底物而言是最好的，在孪晶基团之间具有至少中等大小的差异。DFT 研究允许确定首选途径。对映选择性的计算预测给出了非常好的准确性。
• Enantioselective Arylation of Benzylic C−H Bonds by Copper‐Catalyzed Radical Relay
  作者：Wen Zhang、Lianqian Wu、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/anie.201902191

  日期：2019.5.6

  A novel enantioselective copper‐catalyzed arylation of benzylic C−H bonds, using alkylarenes as a limiting reagent, has been developed. A chiral bisoxazoline ligand bearing an acetate ester moiety plays a key role in both the reactivity and enantioselectivity of the reaction. The reaction provides efficient access to various chiral 1,1‐diarylalkanes in good yields with good to excellent enantioselectivities

  使用烷基芳烃作为限制剂，开发了一种新型的对映选择性铜催化的苄基CH键芳基化反应。带有乙酸酯部分的手性双恶唑啉配体在反应的反应性和对映选择性中都起关键作用。该反应可高效获得各种手性1,1-二芳基烷烃，并具有良好至优异的对映选择性，并具有出色的官能团耐受性。