5,5-dimethyldihydrothiophen-2(3H)-one | 21441-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 英文名称: 5,5-dimethyldihydrothiophen-2(3H)-one
• 英文别名: 5,5-dimethyl-dihydro-thiophen-2-one；5,5-Dimethyl-dihydro-thiophen-2-on；γ.γ-Dimethyl-γ-thiol-butyrolacton；5,5-Dimethylthiolan-2-one
• CAS: 21441-28-1
• 化学式: C₆H₁₀OS
• 分子量: 130.211
• InChiKey: XHKRRNDDQUICBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  103 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyldihydrothiophen-2(3H)-one 在 溴 、 lithium carbonate 、 lithium bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (E)-4-Mercapto-4-methyl-pent-2-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  5,5-二甲基-2（5 H）-噻吩的光化学

  摘要：

  在酒精中照射（λ> 305 nm）时，5,5-二甲基-2（5 H）-噻吩（1b）转化为（E）-4-巯基-4-甲基-2-戊烯酸酯8。当在烯烃，2,3-二氢噻吩或3-硫代双环[3.1.0]己烷与炔烃的存在下进行辐照时，这些酯会经历连续的光诱导反应，从而提供噻喃基。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680830
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-4-戊酸 在 二甲基乙基硅烷 、 安息香双甲醚 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 对甲氧基苯乙酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 5,5-dimethyldihydrothiophen-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过自由基介导的乙酰巯基-乙烯和酰基巯基-Yne环化反应快速获得硫内酯衍生物

  摘要：

  描述了一种新的合成硫内酯的方法，该方法在非常温和的条件下采用有效的酰基硫醇-烯（ATE）或酰基硫醇-炔（ATY）环化反应将不饱和硫代羧酸衍生物转化为硫代内酯。这些反应过程的高总收率，快速动力学，高非对映选择性，出色的区域控制以及广泛的底物范围，使其成为面向多样性的合成和药物开发工作的非常有用的方法。为观察到的区域控制提供了详细的计算原理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00996

文献信息

• [EN] POLYNUCLEOTIDE CONSTRUCTS HAVING DISULFIDE GROUPS<br/>[FR] CONSTRUCTIONS POLYNUCLÉOTIDIQUES CONTENANT DES GROUPES DISULFURE
  申请人：SOLSTICE BIOLOG LTD

  公开号：WO2015069932A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  The invention features polynucleotide constructs containing one or more components (i) containing a disulfide linkage, where each of the one or more components is attached to an internudeotide bridging group or a terminal group of the polynucleotide construct, and each of the one or more components (i) contains one or more bulky groups proximal to the disulfide group. The invention also features polynucleotide constructs containing one or more components (i) containing a disulfide linkage, where each of the one or more components (i) is attached to an internudeotide bridging group or a terminal group of the polynucleotide construct, and each of the one or more components (i) contains at least 4 atoms in a chain between the disulfide linkage and the phosphorus atom of the internudeotide bridging group or the terminal group; and where the chain does not contain a phosphate, an amide, an ester, or an alkenylene. The invention also features methods of delivering a polynucleotide to a cell using the polynucleotide constructs of the invention.

  该发明涉及包含一个或多个组分（i）的聚核苷酸构造，其中每个一个或多个组分连接到聚核苷酸构造的一个核苷酸桥连基团或末端基团上，每个一个或多个组分（i）包含靠近二硫键的一个或多个臃肿基团。该发明还涉及包含一个或多个组分（i）的聚核苷酸构造，其中每个一个或多个组分（i）连接到聚核苷酸构造的一个核苷酸桥连基团或末端基团上，每个一个或多个组分（i）在二硫键和核苷酸桥连基团或末端基团的磷原子之间的链中至少包含4个原子；并且该链不包含磷酸酯、酰胺、酯或烯基烃。该发明还涉及使用该发明的聚核苷酸构造将聚核苷酸传递到细胞的方法。
• POLYNUCLEOTIDE CONSTRUCTS HAVING DISULFIDE GROUPS
  申请人：BRADSHAW Curt W.

  公开号：US20160257961A1

  公开（公告）日：2016-09-08

  The invention features polynucleotide constructs containing one or more components (i) containing a disulfide linkage, where each of the one or more components is attached to an internucleotide bridging group or a terminal group of the polynucleotide construct, and each of the one or more components (i) contains one or more bulky groups proximal to the disulfide group. The invention also features polynucleotide constructs containing one or more components (i) containing a disulfide linkage, where each of the one or more components (i) is attached to an internucleotide bridging group or a terminal group of the polynucleotide construct, and each of the one or more components (i) contains at least 4 atoms in a chain between the disulfide linkage and the phosphorus atom of the internucleotide bridging group or the terminal group; and where the chain does not contain a phosphate, an amide, an ester, or an alkenylene. The invention also features methods of delivering a polynucleotide to a cell using the polynucleotide constructs of the invention.

  本发明涉及一种聚核苷酸构建物，其包含一个或多个组分（i），该组分包含一个二硫键，其中每个组分中的一个或多个组分连接到聚核苷酸构建物的核苷酸桥接基团或末端基团上，并且每个组分（i）在二硫键附近包含一个或多个笨重基团。本发明还涉及一种聚核苷酸构建物，其包含一个或多个组分（i），该组分包含一个二硫键，其中每个组分中的一个或多个组分连接到聚核苷酸构建物的核苷酸桥接基团或末端基团上，并且每个组分（i）在二硫键和核苷酸桥接基团或末端基团的磷原子之间的链中至少含有4个原子；并且链中不含有磷酸盐、酰胺、酯或烯基烃。本发明还涉及使用本发明的聚核苷酸构建物向细胞传递聚核苷酸的方法。
• A Simple and Modular Access to 4-Mercapto-4-methylpentanoic Acid: A Useful Building Block in Antibody-Drug Conjugates Research
  作者：Fabien Serpier、Laurent Petit、Logan Salamone、Martin Lepeintre、Vincent L. Revil-Baudard

  DOI：10.1055/s-0042-1751436

  日期：2023.7

  4-mercapto-4-methylpentanoic acid, a fragment notably found in Antibody-Drug Conjugates (ADCs), is reported using an intermolecular radical transfer reaction as the pivotal step. The reported approach displays several advantages over more traditional routes and is compatible with the chemistry involved in the construction of ADCs. Original analogues of the molecule of interest can be readily accessed using the method

  据报道，使用分子间自由基转移反应作为关键步骤，可以有效合成 4-巯基-4-甲基戊酸，这是一种在抗体-药物偶联物 (ADC) 中特别发现的片段。所报告的方法与更传统的路线相比显示出几个优势，并且与 ADC 构建中涉及的化学兼容。使用开发的方法可以很容易地获得感兴趣分子的原始类似物。
• THE KINETICS OF BASIC HYDROLYSIS OF SOME γ-LACTONES AND γ-THIOLACTONES IN AQUEOUS ACETONE¹
  作者：CHARLES M. STEVENS、D. STANLEY TARBELL

  DOI：10.1021/jo01377a017

  日期：1954.12
• KIESEWETTER, R.;MARGARETHA, P., HELV. CHIM. ACTA, 1985, 68, N 8, 2350-2354
  作者：KIESEWETTER, R.、MARGARETHA, P.

  DOI：——

  日期：——