7-chloro-1-methyl-5-(o-tolyl)-1,3-dihydro-2H-benzo[e[1,4]]diazepin-2-one | 5358-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 7-chloro-1-methyl-5-(o-tolyl)-1,3-dihydro-2H-benzo[e[1,4]]diazepin-2-one
• 英文别名: 7-chloro-1-methyl-5-(o-tolyl)-1H-benzo[e][1,4]diazepin-2(3H)-one；7-chloro-1-methyl-5-(2-methylphenyl)-3H-1,4-benzodiazepin-2-one
• CAS: 5358-34-9
• 化学式: C₁₇H₁₅ClN₂O
• 分子量: 298.772
• InChiKey: IKDQDTVOEWNZKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-1-methyl-5-(o-tolyl)-1,3-dihydro-2H-benzo[e[1,4]]diazepin-2-one 、 sodium dodecyl-sulfate 、 盐酸 生成 (5-Chloro-2-methylamino-phenyl)-o-tolyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  BROXTON, TREVOR J.;WRIGHT, SALLYANNE, AUSTRAL. J. CHEM., 44,(1991) N, C. 103-111

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-氯-5-(2-甲基苯基)-1,3-二氢-1,4-苯并二氮杂-2-酮 、 碘甲烷 生成 7-chloro-1-methyl-5-(o-tolyl)-1,3-dihydro-2H-benzo[e[1,4]]diazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  BROXTON, TREVOR J.;WRIGHT, SALLYANNE, AUSTRAL. J. CHEM., 44,(1991) N, C. 103-111

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cobalt-catalysed C–H methylation for late-stage drug diversification
  作者：Stig D. Friis、Magnus J. Johansson、Lutz Ackermann

  DOI：10.1038/s41557-020-0475-7

  日期：2020.6

  despite its significance, accessing such analogues via derivatization at a late stage remains a pivotal challenge. In an effort to mitigate this major limitation, we here present a strategy for the cobalt-catalysed late-stage C–H methylation of structurally complex drug molecules. Enabling broad applicability, the transformation relies on a boron-based methyl source and takes advantage of inherently present

  神奇的甲基效应在药物化学中广为人知，但尽管意义重大，但在后期通过衍生化获得此类类似物仍然是一项关键挑战。为了减轻这一主要限制，我们在此提出了一种策略，用于对结构复杂的药物分子进行钴催化的后期C–H甲基化。这种转化具有广泛的适用性，它依赖于基于硼的甲基源，并利用固有存在的官能团来引导C–H活化。确定在不同功能类别下观察到的相对反应性，并在各种反应条件下测试转化对一组常见功能基序的敏感性。无需预功能化或后脱保护，市场上出售的各种药物分子和天然产物可以以可预测的方式甲基化。随后的理化和生物学测试证实了这种看似微小的结构变化可影响重要药物特性的程度。
• Rhoda‐Electrocatalyzed C−H Methylation and Paired Electrocatalyzed C−H Ethylation and Propylation
  作者：Krzysztof Kuciński、Hendrik Simon、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.202103837

  日期：2022.1.3

  Rhodium-electrocatalyzed C−H alkylation of N-heteroarenes has been established by using sustainable and eco-friendly electrocatalytic approaches. As a result, several arenes, including biologically relevant purines, diazepam, and amino acids were selectively methylated. Finally, an example of an unprecedented, paired electrolysis approach leading to ethylated and propylated arenes was also discovered

  通过使用可持续且环保的电催化方法，建立了N-杂芳烃的铑电催化C−H 烷基化。结果，几种芳烃，包括生物学相关的嘌呤、地西泮和氨基酸被选择性甲基化。最后，还发现了前所未有的配对电解方法产生乙基化和丙基化芳烃的例子。
• Facilitating Rh-Catalyzed C–H Alkylation of (Hetero)arenes and 6-Arylpurine Nucleosides (Nucleotides) with Electrochemistry
  作者：Qi-Liang Yang、Ying Liu、Lei Liang、Zhi-Hao Li、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00391

  日期：2022.5.6

  An electrochemical approach to promote the ortho-C–H alkylation of (hetero)arenes via rhodium catalysis under mild conditions is described. This approach features mild conditions with high levels of regio- and monoselectivity that tolerate a variety of aromatic and heteroaromatic groups and offers a widely applicable method for late-stage diversification of complex molecular architectures including

  描述了一种在温和条件下通过铑催化促进（杂）芳烃的邻-C-H 烷基化的电化学方法。这种方法具有温和的条件，具有高水平的区域选择性和单选择性，可耐受各种芳香族和杂芳香族基团，并为复杂分子结构的后期多样化提供了一种广泛适用的方法，包括色氨酸、雌酮、地西泮、核苷和核苷酸。烷基硼酸和酯以及烷基三氟硼酸盐被证明是合适的偶联配对物。关键铑中间体的分离和机理研究为铑（III/IV 或 V）方案提供了强有力的支持。
• Ruthenium-Catalyzed Monoselective C–H Methylation and <i>d</i>₃-Methylation of Arenes
  作者：Ashley Hogg、Matthew Wheatley、Pablo Domingo-Legarda、Asier Carral-Menoyo、Naomi Cottam、Igor Larrosa

  DOI：10.1021/jacsau.2c00399

  日期：2022.11.28

  utilize harsh conditions and hazardous methylating agents with poor applicability toward late-stage functionalization. Furthermore, highly monoselective methylation protocols remain scarce. Herein, we report an efficient monoselective, directed ortho-methylation of arenes using N,N,N-trimethylanilinium salts as noncarcinogenic, bench-stable methylating agents. We extend this protocol to d3-methylation

  C-Me 键的位点选择性安装仍然是改变分子化学和药理学特性的强大且广受欢迎的工具。直接 C-H 功能化提供了一种有吸引力的实现这种转变的方法。然而，此类协议通常使用苛刻的条件和危险的甲基化剂，对后期功能化的适用性差。此外，高度单选择性甲基化方案仍然很少。在此，我们报告了使用N,N,N -三甲基苯胺盐作为非致癌的、稳定的甲基化剂对芳烃进行有效的单选择性、定向邻位甲基化。我们将这个协议扩展到d 3-甲基化以及药物活性化合物的后期功能化。详细的动力学研究表明，Mel 的限速原位形成是观察到的反应性不可或缺的一部分。
• An air- and moisture-stable ruthenium precatalyst for diverse reactivity
  作者：Gillian McArthur、Jamie H. Docherty、Mishra Deepak Hareram、Marco Simonetti、Iñigo J. Vitorica-Yrezabal、James J. Douglas、Igor Larrosa

  DOI：10.1038/s41557-024-01481-5

  日期：2024.7

  new applications. Here we present a highly reactive air- and moisture-stable ruthenium precatalyst [(tBuCN)5Ru(H2O)](BF4)2, featuring a key exchangeable water ligand. This versatile precatalyst drives an array of transformations, including late-stage C(sp2)–H arylation, primary/secondary alkylation, methylation, hydrogen/deuterium exchange, C(sp3)–H oxidation, alkene isomerization and oxidative cleavage

  多功能、高效且稳定的（前）催化剂对于加速化学反应的发现和优化、塑造交叉偶联、C-H 官能团化和聚合物化学等各种合成领域至关重要。然而，它们在某些领域的稀缺性阻碍了新应用程序的进步和采用。在这里，我们介绍了一种高度反应性的空气和湿稳定性钌预催化剂 [（tBuCN）5Ru（H2O）]（BF4）2，具有关键的可交换水配体。这种多功能预催化剂可驱动一系列转化，包括晚期 C（sp2）–H 芳基化、伯/仲烷基化、甲基化、氢/氘交换、C（sp3）–H 氧化、烯烃异构化和氧化裂解，其性能始终优于传统使用的钌（预）催化剂。这种预催化剂的通用性和适用性体现在使用一组含有迄今为止未知的配合物的原位生成的钌光催化剂快速筛选和优化光催化反应的潜力，以及通过快速发现以前未报道的钌反应性。观察到的多样化适用性表明，一个用于反应简化和加速合成发现的通用平台将使最先进的钌催化具有更广泛的适用性和可及性。