methyl (Z)-2-acetylamino-3-(dimethylamino)propenoate | 173345-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-2-acetylamino-3-(dimethylamino)propenoate
• 英文别名: Methyl 2-acetamido-3-(dimethylamino)acrylate；methyl (Z)-2-acetamido-3-(dimethylamino)prop-2-enoate
• CAS: 173345-08-9
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₃
• 分子量: 186.211
• InChiKey: DUIYXFBABCZIPX-ALCCZGGFSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-2-acetylamino-3-(dimethylamino)propenoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 Methyl 2-acetamido-3-cyanopropanoate
  参考文献：
  名称：

  （E）-2-（乙酰氨基）-3-氰基丙-2-烯酸酯和（E）-2-（苯甲酰基氨基）-3-氰基丙-2-烯酸酯（多功能试剂的通用试剂）的合成与转化系统

  摘要：

  （E）-2-（乙酰氨基）-3-氰基丙-2-烯酸酯（2a）及其2-苯甲酰基类似物2b由相应的甲基（Z）-2-（酰基氨基）-3-（二甲基氨基）制备propenoates 1多官能团化合物2是通用的合成子用于制备取代的杂环系统，如吡咯4，嘧啶5和6，哒嗪7，吡唑8，9，和11，以及异恶唑10。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810205
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4-[(dimethylamino)methylene]-2-methyl-5(4H)-oxazolone 在 potassium carbonate 作用下， 反应 0.5h， 以78%的产率得到methyl (Z)-2-acetylamino-3-(dimethylamino)propenoate
  参考文献：
  名称：

  氨基酸在杂环体系中的合成。2-乙酰氨基-3-二甲基氨基丙酸甲酯和2-（N-甲基-N-三氟乙酰基）氨基-3-二甲基氨基丙酸甲酯的合成及其在杂环化合物合成中的应用

  摘要：

  由N-乙酰基甘氨酸（1）制备（Z）-2-乙酰氨基-3-二甲基氨基丙酸甲酯（3 ），将其与N，N-二甲基甲酰胺和氯氧化磷转化为4-二甲基氨基亚甲基-2-甲基-5（4 H）-恶唑酮（2），然后在碳酸钾存在下用甲醇处理成3。化合物3在多种杂环系统的合成中被证明是一种多功能试剂。与Ñ -nucleophiles，如杂环胺4，或者甲基2-乙酰氨基-3- heteroarylaminopropenoates 5或形成稠合的6 pyrimidinoncs，取决于反应条件和/或杂环取代基：C ^-具有活性或潜在活性亚甲基的亲核试剂，例如1,3-二羰基化合物7、8和9，取代的苯酚10a，b，萘酚11、12a-c和取代的香豆素13a，提供了取代的吡喃酮20和22，和熔融的吡喃酮21、23–26。含氮杂环14-19产生吡喃嗪27-31和吡喃唑32。在所有这些系统中，乙酰氨基基团连接在新形成的吡喃酮环的3位上。通

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340137

文献信息

• 3-(Dimethylamino)propenoate-based Regioselective Synthesis of 1,4-Disubstituted 5-Hydroxy-1H-pyrazoles
  作者：Jurij Svete、David Kralj、Jasmin Mecinovic、David Bevk、Uros Groselj、Branko Stanovnik

  DOI：10.3987/com-06-10682

  日期：——

  1,4-Disubstituted 5-hydroxy-1H-pyrazoles (9), (12), and (13) were prepared in two steps from hydrazines (2a-k) and 3-(dimethylamino)propenoates (1), (4), and (5). First, acid-catalyzed treatment of enaminones (1), (4), and (5) with (hetero)arylhydrazines (2a-k) afforded the corresponding dimethylamine substitution products, hydrazones (3') and enehydrazines (6) and (7). Under acidic conditions, intermediates

  1,4-二取代的 5-羟基-1H-吡唑 (9)、(12) 和 (13) 由肼 (2a-k) 和 3-(二甲基氨基)丙烯酸酯 (1)、(4) 分两步制备, 和 (5)。首先，用（杂）芳基肼（2a-k）对烯胺酮（1）、（4）和（5）进行酸催化处理，得到相应的二甲胺取代产物，腙（3'）和烯肼（6）和（7） ）。在酸性条件下，中间体 (3')、(6) 和 (7) 不会环化成吡唑衍生物。然而，在甲醇和三乙胺的混合物中加热 3'、6 和 7 以 65-98% 的产率提供了所需的产物。
• Nitrosation of methyl 2-acylamino-3-dimethylaminopropenoates. A simple conversion of<i>n</i>-acylglycines into 5-substituted 1,2,4-Oxadiazole-3-carboxylates
  作者：Matej Kmetiĉ、Branko Stanovnik

  DOI：10.1002/jhet.5570320525

  日期：1995.9

  omethyleneoxazol-5(4H)-ones 2, followed by opening into 2-aroylamino-3-dimethylamino-propenoates 3, and nitrosation to give the oximes 4 as intermediates, which cyclize spontaneously into 5-substituted-1,2,4-oxadiazole-3-carboxylates 5. The compounds 2 can be transformed into 5 without isolation of 3 and 4.

  由N-酰基甘氨酸1合成5取代的1,1,2,4-恶二唑-3-羧酸酯5的新方法，在氯氧化磷存在下，用DMF将其转化为2取代的-4-二甲基-氨基亚甲基恶唑-5 （4 H）-ones 2，接着打开2-芳酰基氨基-3-二甲基氨基-丙酸酯3，进行亚硝化，得到肟4作为中间体，肟自发环化成5-取代的1,2,4,4-恶二唑-3 -羧酸盐5。化合物2可以转化为5，而无需分离3和4。
• Transformations of methyl<i>L</i>-(-)-thiazolidine-4-carboxylate, 2-amino-2-thiazoline and 2-aminothiazole into thiazoloazines and azolothiazoles
  作者：Mateja Malešíč、Aleš Krbačič、Branko Stanovnik

  DOI：10.1002/jhet.5570340109

  日期：1997.1

  In the search for potential immunomodulators methyl L-(—)-thiazolidine-4-carboxylate (2), 2-amino-2-thiazoline (12), and 2-aminothiazole (19) were transformed into derivatives of various bicyclic systems. Thus, from compound 2 derivatives of perhydrothiazolo[3,4-a]pyrazine 4 and 5, perhydrothiazolo[4,3-c]-[1,4]oxazine 7, and perhydroimidazo[1,5-c]thiazole 9a,b, from compound 12 derivatives of 2,3-dihydro-thiazolo[2

  在寻找潜在的免疫调节剂时，将L -（-）-噻唑烷-4-羧酸甲酯（2），2-氨基-2-噻唑啉（12）和2-氨基噻唑（19）转化为各种双环系统的衍生物。因此，由过氢噻唑并[3，4- a ]吡嗪4和5的化合物2衍生物，全氢噻唑并[4，3- c ]-[1，4]恶嗪7和全氢咪唑并[1，5- c ]噻唑9a，b形成。由2,3-二氢噻唑并[2,3- b ]嘧啶13a，b的化合物12衍生物和咪唑并[2,1- b ]噻唑的化合物19衍生物制备21、22、24和25 。6-（对氨基磺酰基苯基）-7-氧杂氢咪唑[1,5- c发现]噻唑-5-硫酮（9a）具有免疫修复活性。
• Nucleosides 11: synthesis of new derivatives of pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidines and their nucleosides
  作者：Mosselhi A. M. Mohamed、Shams H. Abdel-Hafez、Adil A. Gobouri

  DOI：10.1080/15257770.2020.1862869

  日期：——

  latter products by sodium ethoxide afforded new pyrido [2,3-d]pyrimidines, which were ribosylated with 1-O-acetyl-2,3,5-O-benzoyl-β-D-ribofuranose by the silylation method yielded the protected nucleosides. The protected nucleosides were debenzoylated by sodium methoxide to afford novel pyrido[2,3-d]pyrimidine nucleosides. The structural assignmentsv for the new compounds were based on their elemental

  摘要 6-氨基-2-甲硫基-3-甲基尿嘧啶与乙氧基亚甲基草酰乙酸乙酯或(Z)-2-乙酰氨基-3-二甲氨基丙烯酸甲酯反应得到2-(1,6-二氢-1-甲基-2-(甲硫基)二乙酯) -6-oxopyrimidin-4-yl-amino)methylene丙二酸酯或 (2E)-methyl 3-(1,6-dihydro-1-methyl-2-(methylthio)-6-oxopyrimidin-4-yl-amino)-2 -乙酰氨基丙烯酸酯，分别。后一种产物中的每一种被乙醇钠环化得到新的吡啶并 [2,3-d] 嘧啶，它们通过甲硅烷基化作用与 1-O-乙酰基-2,3,5-O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖进行核糖基化方法产生受保护的核苷。受保护的核苷通过甲醇钠脱苯甲酰化，得到新型吡啶并[2,3-d]嘧啶核苷。新化合物的结构归属基于它们的元素分析和光谱数据。
• Regiospecific [2+2] cycloadditions of electron-poor acetylenes to (Z)-2-acylamino-3-dimethylaminopropenoates: synthesis of highly functionalised buta-1,3-dienes
  作者：Uroš Uršič、Uroš Grošelj、Anton Meden、Jurij Svete、Branko Stanovnik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.021

  日期：2008.6

  Microwave-assisted [2+2] cycloaddition reactions of 2-amino-3-dimethylaminopropenoates with acetylenecarboxylates furnished highly functionalised 1-amino-4-(dimethylamino)buta-1,3-dienes in 40-94% yields. All reactions were observed to consistently produce single geometrical isomers, and in cases where non-symmetrical acetylenes were employed the reactions proceeded in a regiospecific manner. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.