2-(oxiran-2-ylmethoxy)benzaldehyde | 16315-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(oxiran-2-ylmethoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(2-oxiranylmethoxy)benzaldehyde；2-oxiranylmethoxy-benzaldehyde；2-(2,3-Epoxy-propoxy)-benzaldehyd；glycidyloxybenzaldehyde；glycidyl ether of phenol-formaldehyde
• CAS: 16315-63-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: HZKXFLZMKWMMNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(oxiran-2-ylmethoxy)benzaldehyde 在 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 环氧氯丙烷 为溶剂， 以1.08 g的产率得到3,4-dihydro-2H,6H-3,6-epoxy-benzo[1,5]dioxocine
  参考文献：
  名称：

  Study of the interaction of salicyl aldehydes with epichlorohydrin: a simple, convenient, and efficient method for the synthesis of 3,6-epoxy[1,5]dioxocines

  摘要：

  An efficient synthetic method for 3,6-epoxyl[1,5]dioxocines via the condensation of salicyl aldehydes and epichlorohydrin, using benzyl triethylammonium chloride as catalyst, is described. The use of neutral or electron-deficient salicyl aldehydes in all cases was found to give 3,6-epoxy[1,5]dioxocine derivatives in good yields. The structural features were resolved by IR, NMR spectroscopy, mass spectrometry, and ultimately proved by X-ray crystallographic analysis. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.093
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-(oxiran-2-ylmethoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  表氯醇与一元酚和邻苯二酚的缩合

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540001571

文献信息

• Amino Alcohol Acrylonitriles as Activators of the Aryl Hydrocarbon Receptor Pathway: An Unexpected MTT Phenotypic Screening Outcome
  作者：Jennifer R. Baker、Cecilia C. Russell、Jayne Gilbert、Jennette A. Sakoff、Adam McCluskey

  DOI：10.1002/cmdc.201900643

  日期：2020.3.18

  Textbook SAR data was observed in the MCF-7 cell line, in an MTT assay, via the ortho (17 a), meta (17 b) and para (13 f). The amino alcohol -OH moiety was pivotal, but no stereochemical preference noted. But, these data did not fit our homology modelling expectations. Aberrant MTT ((3-[4,5-dimethylthiazol-2-yl]-2,5-diphenyl-tetrazolium bromide) screening results and metabolic interference confirmed by sulforhodamine

  铅（Z）-N-（4-（2-氰基-2-（3,4-二氯苯基）乙烯基）苯基）乙酰胺，1显示MCF-7 GI50 = 30 nM和400倍选择性cf MCF10A（正常乳房组织）。乙酰胺部分修饰（13 ag）引入了更多的疏水性，使MCF-7乳腺癌细胞的活性增强了1.3 nM，这是有利的。其他类似物对HT29结肠癌细胞系的作用为23 nM。在MTT分析中，通过邻位（17 a），间位（17 b）和对位（13 f）在MCF-7细胞系中观察到教科书SAR数据。氨基醇-OH部分是关键的，但没有注意到立体化学偏好。但是，这些数据不符合我们的同源建模预期。异常MTT（（3- [4,5-二甲基噻唑-2-基] -2,5-二苯基四唑鎓溴化物）筛选结果和代谢干扰已通过磺基罗丹明B（SRB）筛选确认。干扰类似物导致CYP1A1和CYP1A2扩增120倍和80倍，而SULT1A1没有上调。这与AhR途径的激活是一致的。哌啶每次氘化可减少代谢失活。3-OH
• Studies on Agents with Vasodilator and .BETA.-Blocking Activities. I.
  作者：Toshimi SEKI、Takayuki TAKEZAKI、Rikio OHUCHI、Hiroshi OHUYABU、Tsutomu ISHIMORI、Kikuo YASUDA

  DOI：10.1248/cpb.42.1609

  日期：——

  A series of hydrazinopyridazine derivatives combined with a β-blocking side chain were synthesized. When they were given intravenously to anesthetized rats, some of them exhibited both hypotensive and β-blocking activities. Their structure-activity relationships for hypotensive and β-blocking activities are discussed. Compound 11c had the best profile and was selected for further study.

  合成了一系列与β-封端侧链结合的肼基哒嗪衍生物。当将它们静脉注射给麻醉大鼠时，其中一些表现出降血压和β-阻滞活性。讨论了它们的降血压和β-阻滞活性的结构-活性关系。化合物 11c 具有最佳特征，被选择用于进一步研究。
• 盐酸沙格雷酯中间体2-（3-二甲氨基-2-羟基）丙氧基苯甲醛的合成方法
  申请人：安徽峆一药业股份有限公司

  公开号：CN109824526A

  公开（公告）日：2019-05-31

  本发明公开了一种盐酸沙格雷酯中间体2‑(3‑二甲氨基‑2‑羟基)丙氧基苯甲醛的合成方法，涉及药物有机合成技术领域，以水杨醛作为原料，在缚酸剂存在下，先与环氧氯丙烷经醚化反应生成中间体2‑(环氧乙烷‑2‑甲氧基)苯甲醛，再与二甲胺经胺化反应生成2‑(3‑二甲氨基‑2‑羟基)丙氧基苯甲醛。本发明经两步反应由水杨醛制得2‑(3‑二甲氨基‑2‑羟基)丙氧基苯甲醛，没有额外添加反应溶剂，减少反应溶剂投入成本的同时避免反应溶剂直排对环境造成的污染或反应溶剂回收增加的能耗投入。
• Process for the preparation of unsaturated ketones containing glycidyl
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04282353A1

  公开（公告）日：1981-08-04

  Diglycidyl unsaturated ketones of formula ##STR1## e.g., 1,5-bis(p-glycidyloxyphenyl)-1,4-pentadien-3-one, are prepared by condensing one molar equivalent of a ketone of formula R.sup.1 -CH.sub.2 COCH.sub.2 -R.sup.2 with two molar equivalents of an o- or p- glycidyloxybenzaldehyde of formula ##STR2## in the presence of a basic catalyst, where R represents an alkyl or alkoxy group of 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group of 2 to 5 carbon atoms, a carbalkoxy group of 2 to 10 carbon atoms, a cycloalkyl group of 5 to 8 carbon atoms, a halogen atom, a nitro group, or a carboxyl, sulfonic acid, or phosphonic acid group in the form of a salt, m represents zero or 1 to 4, and R.sup.1 and R.sup.2 each represent a hydrogen atom or an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms, or together form a straight chain or branched alkylene group of 2 to 6 carbon atoms. The products are useful as photopolymerizable resins.

  式为##STR1##的双环氧不饱和酮，例如1,5-双(p-环氧基苯基)-1,4-戊二烯-3-酮，通过在碱性催化剂存在下，将式为R.sup.1-CH.sub.2COCH.sub.2-R.sup.2的酮与式为##STR2##的o-或p-环氧基苯甲醛的两当量进行缩合反应制备而成，其中R代表1至5个碳原子的烷基或烷氧基，2至5个碳原子的烯基，2至10个碳原子的羰基烷氧基，5至8个碳原子的环烷基，卤素原子，硝基，或以盐的形式存在的羧基，磺酸基或膦酸基，m表示零或1至4，而R.sup.1和R.sup.2分别表示氢原子或1至5个碳原子的烷基，或一起形成2至6个碳原子的直链或支链烷基。该产品可用作光聚合树脂。
• Tetrahydroisoquinoline compounds
  申请人：Carruthers I. Nicholas

  公开号：US20060194837A1

  公开（公告）日：2006-08-31

  Certain tetrahydroisoquinoline compounds are histamine H 3 receptor and serotonin transporter modulators useful in the treatment of histamine H 3 receptor- and serotonin-mediated diseases.

  某些四氢异喹啉化合物是组胺H3受体和血清素转运体调节剂，可用于治疗组胺H3受体和血清素介导的疾病。