(6R,7R)-7-acetamido-3-(acetoxymethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid | 32178-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R,7R)-7-acetamido-3-(acetoxymethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: Des-3,5-dichloro-4-pyridinone des-5-methyl-1,3,4-thiadiazole-2-thiol acetate Cefazedone；(6R,7R)-7-acetamido-3-(acetyloxymethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 32178-86-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₆S
• 分子量: 314.319
• InChiKey: XZWUXKVIZOHFTC-LDYMZIIASA-N

物化性质

• 沸点：
  683.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7R)-7-acetamido-3-(acetoxymethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 在 TMSI 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 tert-butyl (6R,7R)-7-acetamido-3-(((7-(4-(tert-butoxycarbonyl)piperazin-1-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carbonyl)oxy)methyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CEPHALOSPORIN CIPROFLOXACIN HYBRID COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS HYBRIDES DE CÉPHALOSPORINE CIPROFLOXACINE

  摘要：

  化合物的化学式（Ia）及相关方面。

  公开号：

  WO2020099858A1
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 7-氨基头孢烷酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.67h， 以81%的产率得到(6R,7R)-7-acetamido-3-(acetoxymethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] CEPHALOSPORIN CIPROFLOXACIN HYBRID COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS HYBRIDES DE CÉPHALOSPORINE CIPROFLOXACINE

  摘要：

  化合物的化学式（Ia）及相关方面。

  公开号：

  WO2020099858A1

文献信息

• Cephalosporin displacement reaction
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04144391A1

  公开（公告）日：1979-03-13

  The present invention is directed to a process for the displacement of the acetoxy group of a cephalosporanic acid by a sulfur nucleophile, in an organic solvent and under essentially anhydrous conditions.

  本发明涉及一种在有机溶剂和基本无水条件下，通过硫亲核试剂取代头孢菌酸中的乙酰氧基的过程。
• Exploitation of Antibiotic Resistance as a Novel Drug Target: Development of a β-Lactamase-Activated Antibacterial Prodrug
  作者：Lindsay E. Evans、Aishwarya Krishna、Yajing Ma、Thomas E. Webb、Dominic C. Marshall、Catherine L. Tooke、James Spencer、Thomas B. Clarke、Alan Armstrong、Andrew M. Edwards

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01923

  日期：2019.5.9

  Expression of beta-lactamase is the single most prevalent determinant of antibiotic resistance, rendering bacteria resistant to beta-lactam antibiotics. In this article, we describe the development of an antibiotic prodrug that combines ciprofloxacin with a beta-lactamase-cleavable motif. The prodrug is only bactericidal after activation by beta-lactamase. Bactericidal activity comparable to ciprofloxacin is demonstrated against clinically relevant E. coli isolates expressing diverse beta-lactamases; bactericidal activity was not observed in strains without beta-lactamase. These findings demonstrate that it is possible to exploit antibiotic resistance to selectively target beta-lactamase-producing bacteria using our prodrug approach, without adversely affecting bacteria that do not produce beta-lactamase. This paves the way for selective targeting of drug-resistant pathogens without disrupting or selecting for resistance within the microbiota, reducing the rate of secondary infections and subsequent antibiotic use.
• Spry, Douglas O.; Snyder, Nancy J.; Bhala, Anita R., Heterocycles, 1987, vol. 26, # 11, p. 2911 - 2920
  作者：Spry, Douglas O.、Snyder, Nancy J.、Bhala, Anita R.、Pasini, Carol E.、Indelicato, Joseph M.

  DOI：——

  日期：——
• US3994885A
  申请人：——

  公开号：US3994885A

  公开（公告）日：1976-11-30
• US4044000A
  申请人：——

  公开号：US4044000A

  公开（公告）日：1977-08-23