1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)pyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)pyrrolidine
• 英文别名: N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)pyrrolidine；1-(1,3-benzodioxol-5-yl)pyrrolidine
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: WVKWQOCZBYEQAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)pyrrolidine 在 当归内酯 、 4-二甲氨基吡啶 、 氧气 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以40%的产率得到N-(3,4-methylenedioxyphenyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-当归内酯催化吡咯烷氧化为内酰胺

  摘要：

  已经证明了使用α-当归内酯作为催化剂将各种N-芳基吡咯烷直接氧化成相应内酰胺的有效方法。双氧被用作末端氧化剂和氧源。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200712
• 作为产物：
  描述：

  1,4-丁二醇 、 3,4-亚甲二氧基苯胺 在 dichlorotris(triphenylphosphine)ruthenium(II) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以45%的产率得到1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium Complex-Catalyzed N-Heterocyclization. Syntheses ofN-Substituted Pyrroles and Pyrrolidines from 1,4-Diols and Primary Amines

  摘要：

  2-丁炔-1,4-二醇在150°C下与脂肪胺在催化量的[RuCl2(PPh3)3]存在下反应，生成N-烷基吡咯，产率良好。1,4-丁二醇与芳香胺或脂肪胺反应，生成N-取代的吡咯烷，产率极高；[RuCl2(PPh3)3]和[RuCl3·nH2O–3PBu3]分别是芳香和脂肪胺的最佳催化剂。2-丁烯-1,4-二醇与烷基胺反应产生1:1的N-取代吡咯和吡咯烷混合物，且产率较高。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.3456

文献信息

• Metal-Free Synthesis of <i>N</i>-Aryl-Substituted Azacycles from Cyclic Ethers Using POCl₃
  作者：Minh Thanh La、Soosung Kang、Hee-Kwon Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00377

  日期：2019.6.7

  A facile method for the synthesis of N-aryl-substituted azacycles from arylamines and cyclic ethers has been developed. In this study, arylamines were treated with cyclic ethers in the presence of POCl3 and DBU to provide five- and six-membered azacycles. Using this method, various azacycloalkanes, isoindolines, and tetrahydroisoquinolines were prepared in high yields. This synthetic method offers

  已经开发了一种从芳基胺和环醚合成N-芳基取代的氮杂环化合物的简便方法。在这项研究中，芳基胺在POCl 3和DBU的存在下用环醚处理，以提供五元和六元氮杂环。使用这种方法，可以高收率制备各种氮杂环烷烃，异吲哚啉和四氢异喹啉。这种合成方法为由环醚生产氮杂环化合物提供了一种有效的方法。
• A Highly Selective Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Aniline–Aniline Cross-Coupling Reaction
  作者：Kenji Matsumoto、Satoshi Takeda、Tsukasa Hirokane、Masahiro Yoshida

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02527

  日期：2019.9.20

  The first catalytic oxidative aniline-aniline cross-coupling reaction using oxygen as the terminal oxidant is reported. Anilines possessing a pyrrolidino group can be preferentially oxidized under mild aerobic conditions and reacted with other anilines to afford a variety of nonsymmetrical 2-aminobiphenyls with high selectivities. A heterogeneous palladium catalyst is used for the dehydrogenative cross-coupling

  报道了使用氧作为末端氧化剂的第一催化氧化苯胺-苯胺交叉偶联反应。具有吡咯烷基基团的苯胺可以在温和的好氧条件下被优先氧化，并与其他苯胺反应，以提供各种具有高选择性的非对称2-氨基联苯。多相钯催化剂用于苯胺与结构不同的芳烃的脱氢交叉偶联。该反应不需要化学计量的氧化剂，并且是经济和环境友好的方法。
• Development of anthrazoline photocatalysts for promoting amination and amidation reactions
  作者：Danfeng Wang、Hai Huang、Xiaolin Zhu

  DOI：10.1039/d1cc07315j

  日期：——

  Herein, we report the synthesis, photophysical and electrochemical properties of a series of anthrazoline organophotocatalysts, as well as their photocatalytic competencies in promoting C–N bond formation in combination with nickel catalyst.

  在这里，我们报告了一系列蒽醌啉有机光催化剂的合成、光物理和电化学性质，以及它们在与镍催化剂结合促进C-N键形成的光催化能力。
• Redox-Neutral β-C(sp³)–H Functionalization of Cyclic Amines via Intermolecular Hydride Transfer
  作者：Lan Zhou、Yao-Bin Shen、Xiao-De An、Xian-Jiang Li、Shuai-Shuai Li、Qing Liu、Jian Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03004

  日期：2019.11.1

  a consecutive intermolecular hydride transfer process. A series of N-aryl pyrrolidines and N-aryl 1,2,3,4-tetrahydropyridines decorated with CF3 and carboxylic ester functionalities are directly accessed in good yields from pyrrolidines and piperidines. This work pushes forward the application of the intermolecular hydride transfer strategy in one-step assembly of molecular complexity.

  在这里，我们通过连续的分子间氢化物转移过程报告了环胺的第一个氧化还原中性和无过渡金属的β-C（sp 3）-H官能化。从吡咯烷和哌啶直接以良好的产率直接获得一系列具有CF 3和羧酸酯官能团的N-芳基吡咯烷和N-芳基1,2,3,4-四氢吡啶。这项工作推动了分子间氢化物转移策略在分子复杂性的一步组装中的应用。
• A novel salt-free ruthenium-catalyzed alkylation of aryl amines
  作者：Dirk Hollmann、Sebastian Bähn、Annegret Tillack、Rudy Parton、Rinke Altink、Matthias Beller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.107

  日期：2008.9

  The alkylation of aryl amines using cyclic amines such as pyrrolidine proceeds via borrowing hydrogen methodology in the presence of 1 mol % Shvo catalyst. During the reaction multiple carbon–nitrogen cleavage and formation occurred. This novel reaction sequence leads to N-aryl-pyrrolidines and -piperidines.

  在1mol％Shvo催化剂的存在下，通过借用氢方法进行使用环胺如吡咯烷的芳基胺的烷基化。在反应过程中，发生了多次碳氮裂解和形成。该新颖的反应序列导致N-芳基-吡咯烷和-哌啶。