N-(2,5-dimethylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 62789-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,5-dimethylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2,5-dimethylphenyl)-p-toluenesulphonamide；N-(2,5-dimethylphenyl)-p-toluenesulfonamide；2',5'-dimethyl-p-toluenesulfonanilide；N-(p-toluenesulphonyl)-2,5-xylidide；toluene-4-sulfonic acid-(2,5-dimethyl-anilide)；Toluol-4-sulfonsaeure-(2,5-dimethyl-anilid)
• CAS: 62789-50-8
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂S
• mdl: MFCD00547836
• 分子量: 275.371
• InChiKey: OMMRROUCSIQTHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,5-dimethylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以98%的产率得到N-(p-tolylsulfonyl)-4-bromo-2,5-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  Chunchatprasert, Laddawan; Dharmasena, Priyanthi; Oliveira-Campos, Ana M. F., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1996, # 2, p. 630 - 678

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(2,5-dimethylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Transition-metal-free direct amination of simple arenes with sulfonyl azides

  摘要：

  A metal-free green protocol has been developed for amination of simple arenes using arylsulfonyl azides via a nitrene transfer process under solvent free conditions at 130 degrees C releasing N-2 gas as the sole by-product. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.02.009

文献信息

• Organocatalytic <i>Para</i>-Selective Amination of Phenols with Iminoquinone Monoacetals
  作者：Liu Liu、Kun Chen、Wen-Zhen Wu、Peng-Fei Wang、Hang-Yu Song、Hongbin Sun、Xiaoan Wen、Qing-Long Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01700

  日期：2017.7.21

  A highly selective para C–H amination of unprotected phenols with iminoquinone acetals was realized, giving the functional phenols in good to excellent yields. Overall, this transformation is operationally simple, proceeds with readily available phenols, and has wide substrate scope and low catalyst loading. The biarylamine product is stochastically formed via [5,5]-sigmatropic rearrangement of a mixed

  实现了未保护的苯酚与亚氨基醌缩醛的高度选择性对CH氨基胺化反应，使功能性苯酚的收率良好至极佳。总的来说，这种转化操作简单，可以容易获得苯酚，并且底物范围广，催化剂用量低。通过在反应条件下原位生成的混合乙缩醛物种的[5,5]-σ重排随机地形成联芳胺产物。
• Utilization of transition metal fluoride-based solid support catalysts for the synthesis of sulfonamides: carbonic anhydrase inhibitory activity and <i>in silico</i> study
  作者：Deedar Ali、Sayyeda Tayyeba Amjad、Zainab Shafique、Muhammad Moazzam Naseer、Mariya al-Rashida、Tayyaba Allamgir Sindhu、Shafia Iftikhar、Muhammad Raza Shah、Abdul Hameed、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1039/d1ra07844e

  日期：——

  The applications of solid support catalysts in catalyzing organic reactions are well-evident. In the present study, we explored a transition metal fluoride (FeF3) adsorbed on molecular sieves (4 Å) as a solid support catalyst for the preparation of sulfonamides 3a–3o. The solid support catalyst was characterized via X-ray diffraction and AFM analysis. The catalyst was further explored for the synthesis

  固体载体催化剂在催化有机反应中的应用是显而易见的。在本研究中，我们探索了一种吸附在分子筛（4 Å）上的过渡金属氟化物（FeF 3 ）作为制备磺胺类药物3a-3o的固体载体催化剂。通过X 射线衍射和 AFM 分析对固体载体催化剂进行了表征。进一步探索了该催化剂用于合成吲哚6a-h、1H-四唑和 1,4-二氢吡啶。研究了本文制备的磺胺类药物抑制碳酸酐酶（hCA II、hCA IX 和 hCA XII）的潜力。发现所有化合物都是具有 IC 50的活性抑制剂在低微摩尔范围内的值。有些化合物甚至被发现是高度选择性的抑制剂。化合物3i仅抑制 hCA II (IC 50 = 2.76 ± 1.1 μM) 并且对 hCA IX 和 hCA XII 具有 <27% 的抑制作用。类似地，3e (IC 50 = 0.63 ± 0.14 μM) 仅抑制 hCA XII，对 hCA II 和 hCA IX 的抑制
• Primary and Secondary Amines by Flavin‐Photocatalyzed Consecutive Desulfonylation and Dealkylation of Sulfonamides
  作者：Tetiana Pavlovska、Ivana Weisheitelová、Chiranan Pramthaisong、Marek Sikorski、Ullrich Jahn、Radek Cibulka

  DOI：10.1002/adsc.202300843

  日期：2023.12.19

  amines mediated by flavin derivatives, namely deazaisoalloxazines and deazaalloxazines, and visible light. Photocatalysis with 5-deazalloxazines is shown to even mediate the cleavage of perfluoroalkanesulfonamides (triflylamides and nonaflylamides), which is significantly more difficult than that of other sulfonamides and has previously not been achieved by photochemical means. The method is shown

  烷烃磺酰基、芳烃磺酰基和全氟烷磺酰基广泛用于有机合成中以保护氨基官能团或促进其安装。通过磺酰基保护氨基官能团以形成磺酰胺是有利的，因为它们易于纯化并且耐受各种反应条件。另一方面，磺酰基的去除是困难的。在此，我们提出了一种通用的无金属光催化还原方法，用于通过黄素衍生物（即脱氮异恶嗪和脱氮杂恶嗪）和可见光介导磺酰胺和芳基磺酸盐脱磺酰化为母胺。5-脱氮唑嗪的光催化甚至可以介导全氟烷磺酰胺（三氟甲酰胺和九氟甲酰胺）的裂解，这比其他磺酰胺的裂解要困难得多，并且以前从未通过光化学手段实现过。该方法显示对N-烷基-N-苯基全氟链烷磺酰胺进行连续的脱磺酰化和脱烷基化，得到伯苯胺。这是通过黄素催化剂介导的连续还原和氧化催化循环发生的。全氟烷基磺酰基发挥双重作用，既充当保护基团，又通过还原循环除去后充当驱动氧化脱烷基化反应的物质。
• Electrochemical C–H Mono-/Multi-Bromination Regulation of N-Sulfonylanilines on a Cost-Effective Carbon Fiber Electrode and Its Prospective Electroactive Molecule Screening
  作者：Shuchun Xie、Li Fu、Yechun Ding、Qi Wang、Chen He、Wenjun Xu、Qing Wang、Yingfang Zhong、Xiaona Fan、Min Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00080

  日期：2024.5.17

  conditions with a broad substrate scope, affording diverse mono/multi-brominated anilines in moderate to good yields. Mechanism study reveals that this transformation involves anodic oxidation, aromatic electrophilic substitution, and deprotonation. Preliminary electroactive molecule screening results in its prospective application in electroactive MBs for electrochemical biosensors.

  描述了在经济有效的 CF 电极上N-磺酰基苯胺的电化学 C-H 单/多溴化调节。该反应在温和条件下顺利进行，底物范围广泛，以中等至良好的产率提供多种单/多溴苯胺。机理研究表明，这种转变涉及阳极氧化、芳香亲电取代和去质子化。初步的电活性分子筛选结果表明其在电化学生物传感器的电活性MB中的应用前景。
• Curtius; Vorbach, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1930, vol. <2>125, p. 340,343
  作者：Curtius、Vorbach

  DOI：——

  日期：——

表征谱图