4H-selenochromen-4-one | 4671-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 4H-selenochromen-4-one
• 英文别名: selenochromen-4-one；Selenachromone
• CAS: 4671-91-4
• 化学式: C₉H₆OSe
• 分子量: 209.106
• InChiKey: KAJZIWKMKOXAJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  291.8±40.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4H-selenochromen-4-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到4-hydroxy-4H-selenochromene
  参考文献：
  名称：

  Sashida; Minamida, Journal of Chemical Research - Part S, 2000, # 12, p. 569 - 571

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酰氯 在 trans-benzyl(chloro)-bis(triphenylphosphine)palladium(II) sodium hydrogen selenide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4H-selenochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  An Alternative Facile Preparation of Telluro- and Selenochromones from o-Bromophenyl Ethynyl Ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2062

文献信息

• Efficient synthesis of polymethoxyselenoflavones via regioselective direct C–H arylation of selenochromones
  作者：Woo-Ram Yang、Yong-Sung Choi、Jin-Hyun Jeong

  DOI：10.1039/c7ob00118e

  日期：——

  changes, the development of a generally applicable synthetic method was a key. Until now, an efficient pathway for palladium-catalyzed direct arylation with the selenocyclic enone systems is not known in the literature. We herein introduce a simple direct C–H arylation of two difficult coupling partners, selenochromones and electron-rich aryl bromide, affording diverse polymethoxyselenoflavones with

  大量研究表明，黄酮类化合物的构型和官能团总数会影响其生物活性。为了研究硒黄酮的生物活性与结构变化的关系，开发一种通用的合成方法是关键。迄今为止，文献中尚不知道钯催化与硒环烯酮体系直接芳基化的有效途径。我们在这里介绍了两个困难的偶合伙伴硒代色酮和富电子芳基溴的简单直接C–H芳基化反应，可高效高效地提供多种聚甲氧基硒代黄酮。
• 비만 치료제로서의 신규한 셀레노플라본 화합물
  申请人：UIF (University Industry Foundation), Yonsei University 연세대학교 산학협력단(220050095099) BRN ▼110-82-10500

  公开号：KR20180106800A

  公开（公告）日：2018-10-01

  본 발명은 신규한 셀레노플라본 화합물의 제조 방법 및 상기 셀레노플라본 화합물을 포함하는 비만 예방 또는 치료용 약학 조성물에 관한 것이다. 본 발명에서는 팔라듐-촉매를 사용하여 직접적 C-H 아릴화(palladium-catalyzed direct C-H arylation)를 통해 합성적인 어려움으로 인해 합성된 적이 없었던 셀레노플라본, 특히 PMSF을 합성할 수 있다. 상기 합성된 셀레노플라본은 BAT (brown adipose tissue)의 활성화와 관련된 개선 효과를 가지므로, 상기 셀레노플라본은 비만의 예방 및 치료를 위한 조성물에 사용될 수 있다.

  本发明涉及一种新型硒代芳烃化合物的制备方法以及包含所述硒代芳烃化合物的用于肥胖预防或治疗的药学组合物。本发明利用钯催化剂直接进行C-H芳基化反应(palladium-catalyzed direct C-H arylation)，合成了以前由于合成困难而未合成过的硒代芳烃，特别是可以合成PMSF。由上述合成的硒代芳烃具有改善BAT（棕色脂肪组织）活化相关效果，因此，该硒代芳烃可用于用于肥胖预防或治疗的组合物中。
• Synthese de la tellurochromone, de tellurochromannones et d'analogues thienocondenses
  作者：Norbert Dereu、Marcel Renson

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89169-x

  日期：1981.3

  Tellurochromone is prepared by intramolecular cyclisation of a β-(o-bromotelluroaroyl)enamine by means of hypophosphoric acid. Excess of H3PO2 gives rise to tellurochromanone.

  碲代色酮是通过次磷酸通过β-（邻溴代溴代uroaroyl）烯胺的分子内环化反应而制备的。过量的H 3 PO 2产生碲并苯并二氢吡喃酮。
• New synthesis of chalcogenochromones
  作者：André J. Luxen、Léon E.E. Christiaens、Marcel J. Renson

  DOI：10.1016/0022-328x(85)80070-x

  日期：1985.5
• Zhuikov, V. V.; Latypova, V. Z.; Postnikova, M. Yu., Journal of general chemistry of the USSR, 1989, vol. 59, p. 1195 - 1197
  作者：Zhuikov, V. V.、Latypova, V. Z.、Postnikova, M. Yu.、Kargin, Yu. M.

  DOI：——

  日期：——