3',5'-dimethoxybiphenyl-2-carbaldehyde | 445262-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3',5'-dimethoxybiphenyl-2-carbaldehyde
• 英文别名: 2-(3,5-dimethoxyphenyl)benzaldehyde；2-(3,5-Dimethoxyphenyl)benzaldehyde
• CAS: 445262-62-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• mdl: MFCD23378171
• 分子量: 242.274
• InChiKey: LVICJMVAWMIQGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-78 °C
• 沸点：
  394.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-dimethoxybiphenyl-2-carbaldehyde 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 0.5h， 生成 (3',5'-dimethoxybiphenyl-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic approach to 6-unsubstituted phenanthridine and phenanthridine-like compounds under mild and metal-free conditions

  摘要：

  在室温下于无金属条件下，开发了一种用于合成6-未取代菲啶及其类似化合物的新型温和合成方法。该策略涉及二芳基甲基叠氮前体的串联叠氮重排/分子内环化及氧化反应，以高达99%的产率和高区域选择性获得目标产物。

  DOI：

  10.1039/c4ob00797b
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,5-二甲氧基苯 、 2-甲酰基苯硼酸 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到3',5'-dimethoxybiphenyl-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  位阻在吡咯并[3,2-b]吡咯分子内氧化芳族偶联中的作用

  摘要：

  位阻的存在会触发四芳基-吡咯并[3,2-b]吡咯的分子内氧化芳族偶联反应中的不同反应途径，并导致芴部分的形成和新的阳离子[小π-系统]。

  DOI：

  10.1039/c6cc05904j

文献信息

• Synthesis of Enantiomerically Pure and Racemic Benzyl-Tethered Ru(II)/TsDPEN Complexes by Direct Arene Substitution: Further Complexes and Applications
  作者：Rina Soni、Katherine E. Jolley、Silvia Gosiewska、Guy J. Clarkson、Zhijia Fang、Thomas H. Hall、Ben N. Treloar、Richard C. Knighton、Martin Wills

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00731

  日期：2018.1.8

  The use of a direct arene-exchange method for the synthesis of benzyl-tethered arene/Ru/TsDPEN complexes for use in asymmetric transfer hydrogenation is reported. A series of complexes tethered through a three-carbon linear chain was also prepared. The arene-exchange approach significantly simplifies the synthetic approach to this class of catalyst and permits the ready formation of modified analogues

  据报道，使用直接的芳烃交换方法来合成用于不对称转移氢化的苄基系烃芳烃/ Ru / TsDPEN配合物。还制备了通过三碳线性链束缚的一系列配合物。芳烃交换方法极大地简化了这类催化剂的合成方法，并易于形成修饰的类似物。该方法还提供了外消旋催化剂的途径，用于通过氢或转移氢化进行的一般还原。
• Diphenylethylene compounds and uses thereof
  申请人：Muller W. George

  公开号：US20050107339A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The present invention relates to Diphenylethylene Compounds and compositions comprising a Diphenylethylene Compound. The present invention also relates to methods for preventing or treating various diseases and disorders by administering to a subject in need thereof one or more Diphenylethylene Compounds. In particular, the invention relates to methods for preventing or treating cancer or an inflammatory disorder by administering to a subject in need thereof one or more Diphenylethylene Compounds. The present invention further relates to articles of manufacture and kits comprising one or more Diphenylethylene Compounds.

  本发明涉及二苯乙烯化合物和包含二苯乙烯化合物的组合物。本发明还涉及通过向需要的受试者施用一种或多种二苯乙烯化合物来预防或治疗各种疾病和紊乱的方法。具体而言，该发明涉及通过向需要的受试者施用一种或多种二苯乙烯化合物来预防或治疗癌症或炎症性紊乱的方法。本发明还涉及包含一种或多种二苯乙烯化合物的制品和工具包。
• Gold-Catalyzed 6-<i>Exo</i>-<i>Dig</i>Cycloisomerization: A Versatile Approach to Functionalized Phenanthrenes
  作者：Chao Shu、Long Li、Cheng-Bin Chen、Hong-Cheng Shen、Long-Wu Ye

  DOI：10.1002/asia.201400034

  日期：2014.6

  A novel gold‐catalyzed 6‐exo‐dig cycloisomerization of o‐propargylbiaryls has been developed that provides ready access to functionalized phenanthrenes in largely good to excellent yields. Notable features of this method are readily available starting materials, mild reaction conditions, and broad substrate scope.

  已经开发了一种新型的金催化的邻炔丙基联芳基的6- exo - dig环异构化方法，该方法可以方便地获得官能化的菲，而且收率大体上很高。该方法的显着特征是易于获得的起始原料，温和的反应条件和广泛的底物范围。
• Synthesis of highly substituted fluorenones via metal-free TBHP-promoted oxidative cyclization of 2-(aminomethyl)biphenyls. Application to the total synthesis of nobilone
  作者：Ilya A P Jourjine、Lukas Zeisel、Jürgen Krauß、Franz Bracher

  DOI：10.3762/bjoc.17.181

  日期：——

  Highly substituted fluorenones are readily prepared in mostly fair to good yields via metal- and additive-free TBHP-promoted cross-dehydrogenative coupling (CDC) of readily accessible N-methyl-2-(aminomethyl)biphenyls and 2-(aminomethyl)biphenyls. This methodology is compatible with numerous functional groups (methoxy, cyano, nitro, chloro, and SEM and TBS-protective groups for phenols) and was further

  通过不含金属和添加剂的 TBHP 促进的易于获得的N-甲基-2-(氨甲基)联苯和 2-(氨甲基)联苯的交叉脱氢偶联 (CDC)，可以轻松制备高度取代的芴酮，收率基本上相当到良好。该方法与多种官能团（甲氧基、氰基、硝基、氯以及苯酚的 SEM 和 TBS 保护基团）兼容，并进一步用于天然产物诺比隆的首次全合成。
• Expedient Synthesis of Phenanthrenes via In(III)-Catalyzed 6-<i>Exo</i>-<i>Dig</i> Cycloisomerization
  作者：Yongseok Kwon、Hyunkyung Cho、Sanghee Kim

  DOI：10.1021/ol400073s

  日期：2013.2.15

  first example of In(III)-catalyzed selective 6-exo-dig hydroarylation of o-propargylbiaryls and their subsequent double-bond migration to obtain functionalized phenanthrenes. Electron-rich biaryl substrates undergo hydroarylation more effectively, and the substrates with various types of substituents on the alkyne can also be smoothly and selectively converted to phenanthrenes.

  本文介绍了In（III）催化邻炔丙基联芳基的选择性6- exo - dig加氢芳基化反应及其随后的双键迁移以获得官能化菲的第一个实例。富电子的联芳基底物更有效地进行氢芳基化，并且在炔烃上具有各种取代基的底物也可以平稳且选择性地转化为菲。