Methyl 3,5-dimethoxybenzoylformate | 1228308-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 3,5-dimethoxybenzoylformate
• 英文别名: methyl 2-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-oxoacetate
• CAS: 1228308-11-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• 分子量: 224.213
• InChiKey: NOMNDYQMGDEWSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3,5-dimethoxybenzoylformate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到2-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-oxoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  带有吡啶啉配体的Cp * Ir（III）配合物催化的酮化合物的还原胺化

  摘要：

  带有2-吡啶甲酸酰胺部分的Cp * Ir配合物可作为有效的催化剂，用于在酮的转移氢化条件下，使用甲酸铵作为氮源和氢源，对酮类化合物进行直接还原胺化，从而生成伯胺。清洁且操作简单的转化过程是在相对较低的温度下以高达20,000的底物与催化剂的摩尔比（S / C）进行的，并且对伯胺表现出出色的化学选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01565
• 作为产物：
  描述：

  草酸二甲酯 、 1-溴-3,5-二甲氧基苯 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Methyl 3,5-dimethoxybenzoylformate
  参考文献：
  名称：

  带有吡啶啉配体的Cp * Ir（III）配合物催化的酮化合物的还原胺化

  摘要：

  带有2-吡啶甲酸酰胺部分的Cp * Ir配合物可作为有效的催化剂，用于在酮的转移氢化条件下，使用甲酸铵作为氮源和氢源，对酮类化合物进行直接还原胺化，从而生成伯胺。清洁且操作简单的转化过程是在相对较低的温度下以高达20,000的底物与催化剂的摩尔比（S / C）进行的，并且对伯胺表现出出色的化学选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01565

文献信息

• Total Synthesis and Biological Evaluation of the Resveratrol-Derived Polyphenol Natural Products Hopeanol and Hopeahainol A
  作者：K. C. Nicolaou、Qiang Kang、T. Robert Wu、Chek Shik Lim、David Y.-K. Chen

  DOI：10.1021/ja102623j

  日期：2010.6.2

  The total synthesis and biological evaluation of the resveratrol-derived natural products hopeanol (2) and hopeahainol A (3) in their racemic and antipodal forms are described. The Friedel-Crafts-based synthetic strategy employed was developed from model studies that established the feasibility of constructing the C(7b) quaternary center through an intramolecular Friedel-Crafts reaction and a Grob-type

  描述了白藜芦醇衍生的天然产物hopeanol (2) 和hopahainol A (3) 的外消旋和对映形式的全合成和生物学评价。所采用的基于 Friedel-Crafts 的合成策略是根据模型研究开发的，该模型研究确定了通过分子内 Friedel-Crafts 反应和 Grob 型断裂构建 C(7b) 四元中心的可行性，以在生长的分子中引入强制性烯烃键. 合成的最后阶段涉及环氧化物底物和分子内 Friedel-Crafts 反应，然后氧化以在全局脱保护后提供 Hopeahainol A (3)。后者在碱性条件下被转化为hopahainol (2)，而逆向转化，之前建议作为hopahainol A (3) 生物合成中的一个步骤，在各种条件下都没有观察到。对合成化合物的生物学评价证实了希望醇 A (3) 的乙酰胆碱酯酶抑制活性，但没有确认希望醇 (2) 的细胞毒性效力。