2-((3,5-dimethoxyphenyl)ethynyl)benzaldehyde | 1078710-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((3,5-dimethoxyphenyl)ethynyl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-[(3,5-dimethoxyphenyl)ethynyl]benzaldehyde
• CAS: 1078710-66-3
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: ATHBPUFTIACTBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3,5-dimethoxyphenyl)ethynyl)benzaldehyde 在 magnesium,2-methylpropane,bromide 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (4S)-1-(2-((3,5-dimethoxyphenyl)ethynyl)phenyl)-4-((2-iodophenyl)amino)-5-methylhex-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过中心到轴手性转换策略合成C-N轴向手性N-芳基苯并[g]吲哚

  摘要：

  描述了金催化二炔级联环化，用于合成先前未探索的 C-N 轴向手性N-芳基苯并[ g ]吲哚。这种转变是通过中心到轴的手性转换策略实现的。手性转化表现出高效率。除了单一的C-N手性轴外，还提供了带有C-N和C-C手性轴的N-芳基苯并[ g ]吲哚。制备了标题化合物衍生的单膦配体，并在 Pd 催化的不对称烯丙基取代中进行了评估，显示出优异的手性诱导能力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01576
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,5-二甲氧基苯 、 2-乙炔基苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以79%的产率得到2-((3,5-dimethoxyphenyl)ethynyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Vinylogous Nicholas reactions in the synthesis of bi- and tricyclic cycloheptynedicobalt complexes

  摘要：

  由路易斯酸介导的烯丙基乙酸酯烯烃-Co2(CO)6复合物的分子内尼古拉斯反应形成了双环和三环环庚烯-Co2(CO)6复合物。

  DOI：

  10.1039/c5ob01684c

文献信息

• Insights into the Gold-Catalyzed Propargyl Ester Rearrangement/Tandem Cyclization Sequence: Radical versus Gold Catalysis-Myers-Saito- versus Schmittel-Type Cyclization
  作者：Eva Rettenmeier、Max M. Hansmann、Alexander Ahrens、Katharina Rübenacker、Tapish Saboo、Joy Massholder、Christian Meier、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.201501725

  日期：2015.10.5

  of the gold‐catalyzed tandem 1,3‐carboxy migration/allene–enyne cycloisomerization was undertaken. It was found that after the initial allene formation the selectivity of the reaction is strongly influenced by the polarization of the remaining alkyne. Depending on the substitution pattern of the starting diynes, either a Schmittel‐ or a Myers–Saito‐type cyclization was triggered. The 6‐endo‐dig Myers–Saito‐type

  进行了金催化的串联1,3-羧基迁移/丙二烯-烯炔环异构化的详细研究。发现在最初的丙二烯形成之后，反应的选择性受到剩余炔烃的极化的强烈影响。根据起始二炔的取代方式，引发了施密特或迈尔斯·塞托型环化反应。6-内挖Myers-Saito型环化获得了苯并[b]芴，而Schmittel途径（5-外挖）以苯并富勒烯作为最终产品交付。在特殊情况下，丙二烯部分的歧义性质开启了一个未知的途径。在这些情况下，通过炔烃部分对丙二烯的亲核攻击获得了完全不同的产物，所述丙二烯也可以充当亲电子试剂。机理研究表明，对于此类串联环化反应，可以排除双自由基途径，并且表明，该反应级联的两个步骤均由金络合物催化。
• Solution-Phase Parallel Synthesis of a Diverse Library of 1,2-Dihydroisoquinolines
  作者：Nataliya A. Markina、Raffaella Mancuso、Benjamin Neuenswander、Gerald H. Lushington、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/co1000794

  日期：2011.5.9

  Synthesis of a 105 membered library of 1,2-dihydroisoquinolines is described. The 1,2-dihydroisoquinoline compounds have been prepared in good yields using a Lewis acid and organocatalyst-cocatalyzed multicomponent reaction of 2-(1-alkynyl)benzaldehydes, amines, and ketones. Various indoles have also been employed as pronucleophiles, furnishing 1-(3-indolyl)-1,2-dihydroisoquinolines. The halogen functionality

  描述了1，2-二氢异喹啉的105元文库的合成。使用路易斯酸和2-（1-炔基）苯甲醛，胺和酮的路易斯酸和有机催化剂共同催化的多组分反应，可以高产率制备1,2-二氢异喹啉化合物。各种吲哚也已经用作亲核试剂，提供了1-（3-吲哚基）-1，2-二氢异喹啉。在某些合成的化合物中存在的卤素官能团可通过钯催化的Suzuki-Miyaura和Sonogashira交叉偶联进一步分散，从而提供更多样化的1,2-二氢异喹啉衍生物。
• Realization of Highly Efficient Red Phosphorescence from Bis-Tridentate Iridium(III) Phosphors
  作者：Premkumar Gnanasekaran、Yi Yuan、Chun-Sing Lee、Xiuwen Zhou、Alex K.-Y. Jen、Yun Chi

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b01383

  日期：2019.8.19

  investigated Ir(III) complexes shows a mixed metal-to-ligand charge transfer (MLCT), intraligand charge transfer (ILCT), ligand-to-ligand charge transfer (LLCT), and ligand-centered (LC) transition character. In contrast, the poor quantum yield of 3 is due to the facilitation of the nonradiative decay in comparison to the radiative process. As for potential OLED applications, Ir(III) complex 2 gives superior

  双三齿Ir（III）金属配合物具有令人感兴趣的光物理性质，其中正交排列的平面三齿螯合物由于具有更高的刚性而可以提高发射效率，同时允许强配体堆叠，从而降低发射效率。我们通过五个双-三齿的Ir（III）络合物（设计绕过这一障碍1 - 5，向其中既其单阴离子辅助和双阴离子发色螯合物的被官能化衍生物2 -吡唑基-6-苯基吡啶，即pzpyphH）2父螯合物。因此，在pzpyphH 2的吡唑基片段中添加苯基取代基产生了单阴离子螯合物（A1H–A3H）的前体，在选定的位置引入叔丁基和/或甲氧基以调节其空间和电子性能，同时明智地在pziqphH 2上用异喹啉基中心单元制备了二价螯合物的前体，以产生红移发射（参见L1H 2和L2H 2）。通过基于DFT和TD-DFT计算的理论方法讨论了影响其光物理性质的因素，证实了所有研究的Ir（III）配合物的T 1激发态均显示出金属到配体的混合电荷转移（MLCT），配体
• Cs ₂ CO ₃ Catalyzed Intramolecular Aminocarbonylation of Alkynes: Synthesis of 3‐Amino‐1 <i>H</i> ‐inden‐1‐ones from <i>N</i> ‐ <i>tert</i> ‐Butyl‐2‐(1‐alkynyl)benzaldimines
  作者：Zhen Guo、Tao Liu、Xiujuan Liang、Yuting Wu、Tuanli Yao

  DOI：10.1002/adsc.201901349

  日期：2020.3.4

  3‐amino‐1H‐inden‐1‐ones from N‐tert‐butyl‐2‐(1‐alkynyl)benzaldimines via intramolecular aminocarbonylation of alkynes using Cs2CO3 as catalyst and air as oxidant has been developed. This highly atom‐efficient, transition‐metal‐free reaction proceeds under thermal conditions. We propose that the reaction proceeds through an unprecedented 5‐exo‐dig cyclization of N‐tert‐butyl‐2‐(1‐alkynyl)benzaldimines and thermal

  的各种各样的合成3-氨基-1- ħ茚-1-酮从ñ -叔丁基-2-（1-炔基）经由使用铯炔烃的分子内的氨基羰基benzaldimines 2 CO 3作为催化剂和空气作为氧化剂具有已开发。这种高原子效率，无过渡金属的反应在热条件下进行。我们建议，通过了前所未有的5-反应进行外切-挖环化ñ -叔丁基-2-（1-炔基）benzaldimines和3-亚甲基2λ热重排2 -isoindolin -1-醇。
• Gold-Catalyzed Furan/Yne Cyclizations for the Regiodefined Assembly of Multisubstituted Protected 1-Naphthols
  作者：Chengyu Wang、Yifeng Chen、Xin Xie、Jun Liu、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/jo202541p

  日期：2012.2.17

  The gold(I)-catalyzed intramolecular cycloisomerization of furan/ynes bearing a silyloxy or allyloxy group has been developed, which provides a highly efficient access to protected 1-naphthol derivatives with enal or enone moiety. The method offers several advantages such as high stereoselectivities, mild reaction conditions, and easily accessible starting materials. In addition, the naphthyl products

  已经开发了具有甲硅烷基氧基或烯丙氧基的呋喃/炔的金（I）催化的分子内环异构化，其提供了对具有烯丙基或烯酮部分的被保护的1-萘酚衍生物的高效访问。该方法具有许多优点，例如高的立体选择性，温和的反应条件和易于获得的起始原料。另外，可以通过一锅法将萘基产物进一步转化为重要的苯并香豆素。