N-<2-<2-(chloromethoxy)ethoxy>ethyl>phthalimide | 79352-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-<2-<2-(chloromethoxy)ethoxy>ethyl>phthalimide
• 英文别名: 2-{2-[2-(chloromethoxy)ethoxy]ethyl}-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione；2-[2-[2-(Chloromethoxy)ethoxy]ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 79352-94-6
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNO₄
• 分子量: 283.711
• InChiKey: YDZBXMLHYVAZRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<2-<2-(chloromethoxy)ethoxy>ethyl>phthalimide 在 N,N-二异丙基乙胺 、 甲胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 [2-(2-aminoethoxy)ethoxy]methyl 3β-acetoxyolean-12-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of a Dual Linker for Solid Phase Synthesis of Oleanolic Acid Derivatives

  摘要：

  首次设计并合成了一种亲水性氨基末端聚乙二醇型双功能接头，用于在三氯苄树脂上进行齐墩果酸衍生物的固相合成。分别在液相和固相中进行了模型反应，以展示其在两个不同位点选择性断裂的可行性。生物学测定结果表明，接头中的长而柔性的烷基醚结构对于结合事件的重要性较低。在成功进行固相合成模型化合物的研究后，这种双功能接头在反应监测和目标识别方面的潜力值得进一步研究。

  DOI：

  10.3390/molecules16064748
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(2-羟基乙氧基)乙基)异吲哚啉-1,3-二酮 在 氯化亚砜 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-<2-<2-(chloromethoxy)ethoxy>ethyl>phthalimide
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of a Dual Linker for Solid Phase Synthesis of Oleanolic Acid Derivatives

  摘要：

  首次设计并合成了一种亲水性氨基末端聚乙二醇型双功能接头，用于在三氯苄树脂上进行齐墩果酸衍生物的固相合成。分别在液相和固相中进行了模型反应，以展示其在两个不同位点选择性断裂的可行性。生物学测定结果表明，接头中的长而柔性的烷基醚结构对于结合事件的重要性较低。在成功进行固相合成模型化合物的研究后，这种双功能接头在反应监测和目标识别方面的潜力值得进一步研究。

  DOI：

  10.3390/molecules16064748

文献信息

• Purine acyclic nucleosides. Nitrogen isosteres of 9-[(2-hydroxyethoxy)methyl] guanine as candidate antivirals
  作者：James L. Kelley、Mark P. Krochmal、Howard J. Schaeffer

  DOI：10.1021/jm00144a033

  日期：1981.12

  A number of nitrogen analogues of 9-[(2-hydroxyethoxy)methyl]guanine [acylovir, Zovirax] containing amine functions in the side chain were synthesized and tested for antiviral activity. These purine acyclic nucleosides were prepared by reaction of tris(trimethylsilyl)guanine or 2,6-diaminopurine sodium salt with the chloromethyl ethers prepared from N-(2-hydroxyethyl)phthalimide, N-[2-(2-hydroxyet

  合成了许多在侧链中含有胺官能团的9-[（（2-羟基乙氧基）甲基]鸟嘌呤[酰基洛维，Zovirax]的氮类似物，并测试了其抗病毒活性。这些嘌呤无环核苷是通过三（三甲基甲硅烷基）鸟嘌呤或2,6-二氨基嘌呤钠盐与由N-（2-羟乙基）邻苯二甲酰亚胺，N- [2-（2-羟乙氧基）乙基]邻苯二甲酰亚胺制得的氯甲基醚反应制得的，或N-（2-羟乙基）恶唑烷-2-酮，得到N-嵌段的中间体5-8。用肼或通过碱水解脱保护得到9-[（（2-氨基乙氧基）甲基]鸟嘌呤（9），9-[（（2-氨基乙氧基）甲基] -2,6-二氨基嘌呤（10），9- [2（2-氨基乙氧基]乙氧基甲基]鸟嘌呤（11）和9-[[2-[（（2-羟乙基）氨基]乙氧基]甲基]鸟嘌呤（12）。当针对1型单纯疱疹病毒进行测试时，只有9个具有IC50 = 8微米