2-(Phenylthio)benzophenone | 52252-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(Phenylthio)benzophenone
• 英文别名: phenyl(2-(phenylthio)phenyl)methanone；Phenyl-(2-phenylsulfanylphenyl)methanone
• CAS: 52252-61-6
• 化学式: C₁₉H₁₄OS
• 分子量: 290.386
• InChiKey: WESNHIOFHJJSMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Phenylthio)benzophenone 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4-甲氧基苯基)三苯基甲烷
  参考文献：
  名称：

  通过Friedel-Crafts环化/脱硫策略合成四芳基甲烷

  摘要：

  四芳基甲烷是一类重要的分子，其包含四个与中心碳原子键合的芳基。这些分子的形状/三维尺寸使其适合有机发光二极管（OLED），有机太阳能电池，储氢甚至药物输送。尽管它们很重要，但只有少数几种方法可用于其制备。在此，我们报告了一种制备四芳基甲烷的简单方法，该方法涉及铋催化的Friedel-Crafts环化反应，然后进行阮内镍介导的脱硫反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.09.056
• 作为产物：
  描述：

  Phenyl[2-(phenylsulfanyl)phenyl]methanone oxime 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(Phenylthio)benzophenone
  参考文献：
  名称：

  Thermal decomposition of tert-butyl ortho-(phenylsulfanyl)- and ortho-(phenylsulfonyl)phenyliminoxyperacetates: The reactivity of thio-substituted iminyl radicals

  摘要：

  通过对合适的亚氨基过乙酸叔丁酯进行热分解，生成了一些正（苯硫基）和正（苯磺酰基）取代的苯基亚氨基自由基。硫酰基取代的亚氨基没有在 S-苯基环上产生 1,7 环或 1,6 环闭合的趋势。相反，它们在硫原子上产生 1,5 环化，释放出苯基自由基，形成苯并异噻唑。这似乎是以氮为中心的自由基在硫化物分子上发生 SHi 反应的第一个实例。另一方面，磺酰基取代的亚氨基发生了少量 1,6-环化反应，通过前所未有的 1,5-芳基自由基从硫转移到氮，然后二氧化硫脱落，芳基自由基闭环，生成了菲啶。

  DOI：

  10.1039/b009843o

文献信息

• Traceless Chelation-Controlled Rhodium-Catalyzed Intermolecular Alkene and Alkyne Hydroacylation
  作者：Joel F. Hooper、Rowan D. Young、Andrew S. Weller、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/chem.201204056

  日期：2013.2.25

  A new functional‐group tolerant, rhodium‐catalyzed, sulfide‐reduction process is combined with rhodium‐catalyzed chelation‐controlled hydroacylation reactions to give a traceless hydroacylation protocol. Aryl‐ and alkenyl aldehydes can be combined with both alkenes, alkynes and allenes to give traceless products in high yields. A preliminary mechanistic proposal is also presented.

  一种新的能够耐受铑的催化，硫化物还原的功能基团，与铑催化的螯合控制的加氢酰化反应相结合，形成了无痕的加氢酰化方案。芳基和烯基醛可与烯烃，炔烃和丙二烯结合使用，以高收率得到无痕产物。还提出了初步的机械建议。
• Room‐Temperature Arylation of Thiols: Breakthrough with Aryl Chlorides
  作者：Min Jiang、Haifang Li、Haijun Yang、Hua Fu

  DOI：10.1002/anie.201610414

  日期：2017.1.16

  catalyst loadings, specially designed ligands, high temperatures, and/or strong bases, thus leading to high costs and the incompatibility of some functional groups. Herein, we describe a simple and efficient visible‐light photoredox arylation of thiols with aryl halides at room temperature. More importantly, various aryl chlorides are also effective arylation reagents under the present conditions.

  芳基C-S键的形成是重要的化学转化，因为芳基硫醚是合成生物和药物活性分子及有机材料的重要组成部分。传统上，芳基硫醚是通过芳基卤化物与硫醇的过渡金属催化交叉偶联而合成的。但是，所用的芳基卤化物通常是溴化物和碘化物。低成本的芳基氯化物容易获得，通常反应性不足。此外，硫醇使过渡金属催化剂失活，迫使化学家使用高催化剂负载量，特殊设计的配体，高温和/或强碱，从而导致高成本和某些官能团的不相容性。在此处，我们描述了在室温下简单有效的硫醇与芳基卤化物的可见光光氧化还原芳构化。更重要的是，在当前条件下，各种芳基氯化物也是有效的芳基化试剂。
• 1,2-Sulphur shift in the acid-catalysed cyclisation of o-arylthiophenyl-substituted carbinols to thioxanthen derivatives
  作者：Giuseppe Capozzi、Giovanni Melloni、Giorgio Modena

  DOI：10.1039/p19730002250

  日期：——

  During the acid-catalysed cyclisation of some o-arylthiophenyl-substituted carbinols to thioxanthen derivatives, arearrangement was observed with carbinols having a para-methyl substituentin thearylthio-group. Thus, 1-[o-(p-tolylthio)phenyl]ethanol gave 3,9-dimethylthioxanthen, while α-[o-(p-tolylthio)phenyl]benzyl alcohol gave a mixture of 3-methyl- and 2-methyl-9-phenylthioxanthen. The mechanism

  在一些邻-芳基硫基苯基取代的甲醇的酸催化环化为噻吨酮衍生物的过程中，观察到芳基硫基中具有对甲基取代基的甲醇的排列。因此，1- [邻-（对甲苯硫基）苯基]乙醇给出了3,9-二甲基噻吨，而α-[邻-（对甲苯硫基）苯基]苄醇得到了3-甲基-和2-甲基-的混合物。 9-苯基噻吨。环化的机理在位置闭环之间的竞争方面所讨论的邻位的硫（邻闭环3'-取代），并且在位置带有硫接着是1,2-硫移（ipso -substitution）。
• Microwave-Promoted TBAF-Catalyzed SNAr Reaction of Aryl Fluorides and ArSTMS: An Efficient Synthesis of Unsymmetrical Diaryl Thioethers
  作者：Xiaochun Yu、Qing Xu、Chuanzhi Liu、Xufeng Zang、Baohua Yu

  DOI：10.1055/s-0030-1259959

  日期：2011.5

  Microwave irradiation was found to promote tetrabutylammonium fluoride catalyzed nucleophilic aromatic substitution of aryl fluorides and arylthiotrimethylsilanes, affording high yields of unsymmetrical diaryl thioethers efficiently under mild, transition-metal- and base-free conditions. Microwave showed unusual improvement on the reaction in not only the conditions and reaction rate, but also in selectivity

  发现微波辐射促进四丁基氟化铵催化芳基氟化物和芳硫基三甲基硅烷的亲核芳香取代，在温和、无过渡金属和无碱的条件下有效地提供高产率的不对称二芳基硫醚。微波不仅在反应条件和反应速率方面，而且在选择性和底物范围方面都表现出异常的改善。
• [EN] LATENT ACIDS AND THEIR USE<br/>[FR] ACIDES LATENTS ET LEUR UTILISATION
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2011104127A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  The invention pertains to a compound generating an acid of the formula (I) or (II), for instance corresponding sulfonium and iodonium salts, as well as corresponding sulfonyloximes, Formula (I) and Formula (II), wherein X is CH2 or CO; Y is O, NR4, S, O(CO), O(CO)O, O(CO)NR4, OSO2, O(CS), or O(CS)NR4; R1 is for example C1-C18alkyl, C1-C10haloalkyl, C2-C12alkenyl, C4-C30cycloalkenyl, phenyl-C1-C3-alkyl, C3-C30cycloalkyl, C3-C30cycloalkyl-C1-C18alkyl, interrupted C2-C18alkyl, interrupted C3-C30cycloalkyl, interrupted C3-C30cycloalkyl-C1-C18alkyl, interrupted C4-C30cycloalkenyl, phenyl, naphthyl, anthracyl, phenanthryl, biphenylyl, fluorenyl or heteroaryl, all unsubstituted or are substituted; or R1 is NR12R13; R2 and R3 are for example C3-C30cycloalkylene, C3-C30cycloalkyl-C1-C18alkylene, C1-C18alkylene, C1-C10haloalkylene, C2-C12alkenylene, C4-C30cycloalkenylene, phenylene, naphthylene, anthracylene, phenanthrylene, biphenylene or heteroarylene; all unsubstituted or substituted; R4 is for example C3-C30cycloalkyl, C3-C30cycloalkyl-C1-C18alkyl, C1-C18alkyl, C1-C10haloalkyl, C2-C12alkenyl, C4-C30cycloalkenyl, phenyl-C1-C3-alkyl; R12 and R13 are for example C3-C30cycloalkyl, C3-C30cycloalkyl-C1-C18alkyl, C1-C18alkyl, C1-C10haloalkyl, C2-C12alkenyl, C4-C30cycloalkenyl, phenyl-C1-C3-alkyl, Ar, (CO)R15, (CO)OR15 or SO2R15; and Ar is phenyl, biphenylyl, fluorenyl, naphthyl, anthracyl, phenanthryl or heteroaryl, all unsubstituted or substituted.

  该发明涉及一种生成式(I)或(II)的酸的化合物，例如相应的砜和碘砜盐，以及相应的砜酮肟，式(I)和式(II)，其中X为CH2或CO；Y为O、NR4、S、O(CO)、O(CO)O、O(CO)NR4、OSO2、O(CS)或O(CS)NR4；R1例如为C1-C18烷基、C1-C10卤代烷基、C2-C12烯基、C4-C30环烯烃基、苯基-C1-C3-烷基、C3-C30环烷基、C3-C30环烷基-C1-C18烷基、中断的C2-C18烷基、中断的C3-C30环烷基、中断的C3-C30环烷基-C1-C18烷基、中断的C4-C30环烯烃基、苯基、萘基、蒽基、菲基、联苯基、芴基或杂环烯基，全部为未取代或取代；或R1为NR12R13；R2和R3例如为C3-C30环烷基、C3-C30环烷基-C1-C18烷基、C1-C18烷基、C1-C10卤代烷基、C2-C12烯基、C4-C30环烯烃基、苯基、萘基、蒽基、菲基、联苯基或杂环烯基；全部为未取代或取代；R4例如为C3-C30环烷基、C3-C30环烷基-C1-C18烷基、C1-C18烷基、C1-C10卤代烷基、C2-C12烯基、C4-C30环烯烃基、苯基-C1-C3-烷基；R12和R13例如为C3-C30环烷基、C3-C30环烷基-C1-C18烷基、C1-C18烷基、C1-C10卤代烷基、C2-C12烯基、C4-C30环烯烃基、苯基-C1-C3-烷基、Ar、(CO)R15、(CO)OR15或SO2R15；Ar为苯基、联苯基、芴基、萘基、蒽基、菲基或杂环烯基，全部为未取代或取代。