9-(p-methoxyphenyl)-9-phenylthioxanthene | 41959-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻喃类
• 英文名称: 9-(p-methoxyphenyl)-9-phenylthioxanthene
• 英文别名: 9-(4-Methoxyphenyl)-9-phenylthioxanthene
• CAS: 41959-24-4
• 化学式: C₂₆H₂₀OS
• 分子量: 380.51
• InChiKey: ABAANCSOKYJCFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(p-methoxyphenyl)-9-phenylthioxanthene 在 Raney nickel 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以51%的产率得到(4-甲氧基苯基)三苯基甲烷
  参考文献：
  名称：

  通过Friedel-Crafts环化/脱硫策略合成四芳基甲烷

  摘要：

  四芳基甲烷是一类重要的分子，其包含四个与中心碳原子键合的芳基。这些分子的形状/三维尺寸使其适合有机发光二极管（OLED），有机太阳能电池，储氢甚至药物输送。尽管它们很重要，但只有少数几种方法可用于其制备。在此，我们报告了一种制备四芳基甲烷的简单方法，该方法涉及铋催化的Friedel-Crafts环化反应，然后进行阮内镍介导的脱硫反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.09.056
• 作为产物：
  描述：

  9-phenylthioxanthylium perchlorate 在 sodium hydride 、 sodium amide 作用下， 反应 9.0h， 生成 9-(p-methoxyphenyl)-9-phenylthioxanthene
  参考文献：
  名称：

  亲核反应中含有VIB族元素的杂芳族阳离子的反应性。9-苯基-黄嘌呤鎓盐，-硫代黄嘌呤鎓盐和-硒代氧杂蒽鎓盐与胺，酚钠和苯硫醇钠的反应

  摘要：

  为了发现亲核反应中反应性的差异，已经研究了9-苯基硫族氧杂蒽鎓盐（1a – c）与某些亲核试剂的反应。硫属氧杂蒽鎓盐（1a – c）与苯胺在乙醚中反应，生成9-苯胺基-9-苯基硫属氧杂蒽酮（7a – c）。但是，在乙腈中，x吨盐（1a）可以与N，4-双（9-苯基黄嘌呤-9-基）苯胺（9a）以及苯胺基an吨（7a）（在室温下）或9-（对-氨基苯基）-一起提供9-苯基x吨（8a）（回流）和硫（1b）和硒衍生物（1c）分别仅提供苯胺基衍生物（7b，c）。

  DOI：

  10.1039/p19880002271

文献信息

• Reactions of 9-Phenylthioxanthene 10-Oxide with Organometallic Reagents.
  作者：Hiroshi SHIMIZU、Tadashi KATAOKA、Mikio HORI

  DOI：10.1248/cpb.41.842

  日期：——

  Reaction of 9-phenylthioxanthene 10-oxide (1) with a variety of Grignard reagents afforded 9-substituted 9-phenylthioxanthenes (2). Similarly, organolithiums reacted with the sulfoxide 1 to give the corresponding thioxanthenes 2. The structures of 9-aryl-9-phenylthioxanthenes (2d-i) were confirmed by the alternative synthesis of the samples via the acid-catalyzed cyclization of triarylmethanol derivatives 5. A possible mechanism by way of a 9-phenylthioxanthylium ion intermediate is proposed for the reaction of the sulfoxide 1 with organometallic reagents.

  9- 苯基二氧杂蒽 10-氧化物（1）与多种格氏试剂反应，可得到 9-取代的 9-苯基二氧杂蒽（2）。同样，有机锂与亚砜 1 反应，得到相应的硫代杂蒽 2。通过酸催化环化三芳基甲醇衍生物 5 来合成样品，证实了 9-芳基-9-苯基硫代杂蒽 (2d-i) 的结构。通过 9-苯基硫氧杂蒽离子中间体，提出了亚砜 1 与有机金属试剂反应的可能机理。
• Hori, Mikio; Kataoka, Tadashi; Shimizu, Hiroshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1209 - 1218
  作者：Hori, Mikio、Kataoka, Tadashi、Shimizu, Hiroshi、Ikemori, Megumi、Aoyama, Yasuko

  DOI：——

  日期：——
• HORI, MIKIO;KATAOKA, TADASHI;SHIMIZU, HIROSHI;HSU, CHEN FU;HASEGAWA, YUKI+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT I,(1988) N 8, C. 2271-2276
  作者：HORI, MIKIO、KATAOKA, TADASHI、SHIMIZU, HIROSHI、HSU, CHEN FU、HASEGAWA, YUKI+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of tetraarylmethanes via a Friedel-Crafts cyclization/desulfurization strategy
  作者：Paul J. Griffin、Matthew A. Fava、St. John T. Whittaker、Kristopher J. Kolonko、Arthur J. Catino

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.056

  日期：2018.11

  Despite their importance, there are only a few methods available for their preparation. Herein, we report a simple procedure for the preparation of tetraarylmethanes that involves a bismuth-catalyzed Friedel-Crafts cyclization followed by a desulfurization reaction mediated by Raney nickel.

  四芳基甲烷是一类重要的分子，其包含四个与中心碳原子键合的芳基。这些分子的形状/三维尺寸使其适合有机发光二极管（OLED），有机太阳能电池，储氢甚至药物输送。尽管它们很重要，但只有少数几种方法可用于其制备。在此，我们报告了一种制备四芳基甲烷的简单方法，该方法涉及铋催化的Friedel-Crafts环化反应，然后进行阮内镍介导的脱硫反应。
• Reactivities of heteroaromatic cations containing a Group VIB element in nucleophilic reactions. Reactions of 9-phenyl-xanthylium, -thioxanthylium, and -selenoxanthylium salts with amines, sodium phenolate, and sodium benzenethiolate
  作者：Mikio Hori、Tadashi Kataoka、Hiroshi Shimizu、Chen Fu Hsu、Yukio Hasegawa、Noriko Eyama

  DOI：10.1039/p19880002271

  日期：——

  Reactions of 9-phenylchalcogenoxanthylium salts (1a–c) with some nucleophiles have been examined in order to find the differences in reactivity in nucleophilic reactions. The chalcogenoxanthylium salts (1a–c) react with aniline in ether to give 9-anilino-9-phenylchalcogenoxanthenes (7a–c). However, in acetonitrile the xanthylium salt (1a) affords N,4-bis(9-phenylxanthen-9-yl)aniline (9a) together with

  为了发现亲核反应中反应性的差异，已经研究了9-苯基硫族氧杂蒽鎓盐（1a – c）与某些亲核试剂的反应。硫属氧杂蒽鎓盐（1a – c）与苯胺在乙醚中反应，生成9-苯胺基-9-苯基硫属氧杂蒽酮（7a – c）。但是，在乙腈中，x吨盐（1a）可以与N，4-双（9-苯基黄嘌呤-9-基）苯胺（9a）以及苯胺基an吨（7a）（在室温下）或9-（对-氨基苯基）-一起提供9-苯基x吨（8a）（回流）和硫（1b）和硒衍生物（1c）分别仅提供苯胺基衍生物（7b，c）。