9-(p-methoxyphenyl)-9-phenylthioxanthene | 41959-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻喃类
• 英文名称: 9-(p-methoxyphenyl)-9-phenylthioxanthene
• 英文别名: 9-(4-Methoxyphenyl)-9-phenylthioxanthene
• CAS: 41959-24-4
• 化学式: C₂₆H₂₀OS
• 分子量: 380.51
• InChiKey: ABAANCSOKYJCFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(p-methoxyphenyl)-9-phenylthioxanthene 在 Raney nickel 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以51%的产率得到(4-甲氧基苯基)三苯基甲烷
  参考文献：
  名称：

  通过Friedel-Crafts环化/脱硫策略合成四芳基甲烷

  摘要：

  四芳基甲烷是一类重要的分子，其包含四个与中心碳原子键合的芳基。这些分子的形状/三维尺寸使其适合有机发光二极管（OLED），有机太阳能电池，储氢甚至药物输送。尽管它们很重要，但只有少数几种方法可用于其制备。在此，我们报告了一种制备四芳基甲烷的简单方法，该方法涉及铋催化的Friedel-Crafts环化反应，然后进行阮内镍介导的脱硫反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.09.056
• 作为产物：
  描述：

  9-phenylthioxanthylium perchlorate 在 sodium hydride 、 sodium amide 作用下， 反应 9.0h， 生成 9-(p-methoxyphenyl)-9-phenylthioxanthene
  参考文献：
  名称：

  亲核反应中含有VIB族元素的杂芳族阳离子的反应性。9-苯基-黄嘌呤鎓盐，-硫代黄嘌呤鎓盐和-硒代氧杂蒽鎓盐与胺，酚钠和苯硫醇钠的反应

  摘要：

  为了发现亲核反应中反应性的差异，已经研究了9-苯基硫族氧杂蒽鎓盐（1a – c）与某些亲核试剂的反应。硫属氧杂蒽鎓盐（1a – c）与苯胺在乙醚中反应，生成9-苯胺基-9-苯基硫属氧杂蒽酮（7a – c）。但是，在乙腈中，x吨盐（1a）可以与N，4-双（9-苯基黄嘌呤-9-基）苯胺（9a）以及苯胺基an吨（7a）（在室温下）或9-（对-氨基苯基）-一起提供9-苯基x吨（8a）（回流）和硫（1b）和硒衍生物（1c）分别仅提供苯胺基衍生物（7b，c）。

  DOI：

  10.1039/p19880002271

文献信息

• Reactions of 9-Phenylthioxanthene 10-Oxide with Organometallic Reagents.
  作者：Hiroshi SHIMIZU、Tadashi KATAOKA、Mikio HORI

  DOI：10.1248/cpb.41.842

  日期：——

  Reaction of 9-phenylthioxanthene 10-oxide (1) with a variety of Grignard reagents afforded 9-substituted 9-phenylthioxanthenes (2). Similarly, organolithiums reacted with the sulfoxide 1 to give the corresponding thioxanthenes 2. The structures of 9-aryl-9-phenylthioxanthenes (2d-i) were confirmed by the alternative synthesis of the samples via the acid-catalyzed cyclization of triarylmethanol derivatives 5. A possible mechanism by way of a 9-phenylthioxanthylium ion intermediate is proposed for the reaction of the sulfoxide 1 with organometallic reagents.

  9- 苯基二氧杂蒽 10-氧化物（1）与多种格氏试剂反应，可得到 9-取代的 9-苯基二氧杂蒽（2）。同样，有机锂与亚砜 1 反应，得到相应的硫代杂蒽 2。通过酸催化环化三芳基甲醇衍生物 5 来合成样品，证实了 9-芳基-9-苯基硫代杂蒽 (2d-i) 的结构。通过 9-苯基硫氧杂蒽离子中间体，提出了亚砜 1 与有机金属试剂反应的可能机理。
• Hori, Mikio; Kataoka, Tadashi; Shimizu, Hiroshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1209 - 1218
  作者：Hori, Mikio、Kataoka, Tadashi、Shimizu, Hiroshi、Ikemori, Megumi、Aoyama, Yasuko

  DOI：——

  日期：——
• HORI, MIKIO;KATAOKA, TADASHI;SHIMIZU, HIROSHI;HSU, CHEN FU;HASEGAWA, YUKI+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT I,(1988) N 8, C. 2271-2276
  作者：HORI, MIKIO、KATAOKA, TADASHI、SHIMIZU, HIROSHI、HSU, CHEN FU、HASEGAWA, YUKI+

  DOI：——

  日期：——