5,5-dimethyl-2-[4-(2-(methoxycarbonyl)ethyl)phenyl]-1,3,2-dioxaborinane | 905966-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5,5-dimethyl-2-[4-(2-(methoxycarbonyl)ethyl)phenyl]-1,3,2-dioxaborinane
• 英文别名: methyl 3-(4-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)phenyl)propanoate；Methyl 3-[4-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)phenyl]propanoate
• CAS: 905966-44-1
• 化学式: C₁₅H₂₁BO₄
• 分子量: 276.14
• InChiKey: PYTGDQOGMQIEGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69 °C
• 沸点：
  384.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2-[4-(2-(methoxycarbonyl)ethyl)phenyl]-1,3,2-dioxaborinane 在 diethanolamine 、 aq. H₂SO₄ 作用下， 以 propan-2-ol 为溶剂， 以80%的产率得到4-(2-甲氧羰基乙基)苯基硼酸
  参考文献：
  名称：

  通过分析AB3和结构异构体AB2联苯丙基醚自组装树突的文库预测超分子树枝状聚合物的结构

  摘要：

  4'-hydroxy-4-biphenylpropionic, 3',4'-dihydroxy-4-biphenylpropionic, 3',5'-dihydroxy-4-biphenylpropionic, and 3',4',5'-trihydroxy-4-的合成联苯丙酸甲酯通过三种有效和模块化的策略，包括一种基于镍催化硼化和顺序交叉偶联的策略。这些构件被用于合成一个 3,4,5-三取代的文库和两个结构异构的 3,4-和 3,5-二取代联苯丙基醚树突的文库的收敛迭代方法。超分子树枝状大分子的结构和逆向结构分析表明，联苯丙基醚树枝状分子自组装和自组织成与先前报道的库中观察到的相同的周期性晶格和准周期性阵列，但具有更大的尺寸，不同的自组装机制，以及改善的溶解性、热稳定性、酸稳定性和氧化稳定性。自组装的不同机制导致发现了两种新的超分子结构。第一个代表具有四层重复的新香蕉状层状晶体。第二个是一个巨大的囊泡球体，由

  DOI：

  10.1021/ja907882n
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯硼酸 在 二(三叔丁基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 、 dicyclohexylmethylamine 、 甲酸铵 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 5,5-dimethyl-2-[4-(2-(methoxycarbonyl)ethyl)phenyl]-1,3,2-dioxaborinane
  参考文献：
  名称：

  全碳四取代烯烃的模块化和高度立体选择性方法

  摘要：

  描述了用于构建全碳四取代烯烃的模块化且完全立体选择的方法。它基于简单的烯醇磷酸盐二溴化物模板与碳亲核试剂的三重，顺序金属催化，交叉偶联官能化，提供四取代的烯烃作为单一异构体。

  DOI：

  10.1021/ol503624v

文献信息

• Deconstruction as a Strategy for the Design of Libraries of Self-Assembling Dendrons
  作者：Brad M. Rosen、Mihai Peterca、Chenghong Huang、Xiangbing Zeng、Goran Ungar、Virgil Percec

  DOI：10.1002/anie.201002514

  日期：2010.9.17

  Bringing down the dendron: The deconstruction of self‐assembling dendrons represents a new strategy for the rational design of libraries of self‐assembling dendrons with unprecedented primary structure (see picture). In this strategy, molecular targets are designed by systematically removing branches from a parent dendron. This approach provides a diversity of molecular topologies unencountered in

  降低树状结构：自组装树状结构的解构是合理设计具有空前主结构的自组装树状结构库的新策略（参见图片）。在这种策略中，分子靶标是通过系统地从母本树突上除去分支来设计的。这种方法提供了树突代合成中未遇到的多种分子拓扑。
• Two-Step, One-Pot Ni-Catalyzed Neopentylglycolborylation and Complementary Pd/Ni-Catalyzed Cross-Coupling with Aryl Halides, Mesylates, and Tosylates
  作者：Daniela A. Wilson、Christopher J. Wilson、Brad M. Rosen、Virgil Percec

  DOI：10.1021/ol801972f

  日期：2008.11.6

  Two-step, one-pot neopentylglycolborylation of aryl iodides and bromides catalyzed by NiCl2(dppe) and NiCl2(dppp) is reported. Electron-rich and electron-deficient aryl neopentylglycolboronates were efficiently cross-coupled with aryl iodides, bromides, chlorides, mesylates, and tosylates by exploiting complementary Pd/Ni and Ni/Ni catalysis. The borylation route was further extended to a three-step

  据报道，NiCl2（dppe）和NiCl2（dppp）催化芳基碘和溴化物的两步一锅新戊基乙二醇化反应。通过利用互补的Pd / Ni和Ni / Ni催化作用，富电子和缺电子的芳基新戊基乙二醇硼酸酯可以有效地与芳基碘，溴化物，氯化物，甲磺酸酯和甲苯磺酸酯交联。硼化途径通过原位镍催化的硼化和Pd介导的交叉偶联进一步扩展为三步一锅合成联芳基。
• Rhodium(I)-Catalyzed Carboxylation of Aryl- and Alkenylboronic Esters with CO₂
  作者：Kazutoshi Ukai、Masao Aoki、Jun Takaya、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1021/ja061232m

  日期：2006.7.1

  When the esters of arylboronic acids with 2,2-dimethylpropan-1,3-diol were treated with a catalytic amount of [Rh(OH)(cod)]2 in the presence of 1,3-bis(diphenylphosphino)propane and CsF in dioxane at 60 degrees C under carbon dioxide atmosphere, the benzoic acid derivatives were obtained in good yields. Reactions of alkenylboronic esters also proceeded under similar conditions to give alpha,beta-unsaturated carboxylic acids. As these boronic esters are now easily available through coupling or direct borylation reactions, this method would be a useful method for the preparation of various functionalized aryl- and alkenyl-carboxylic acids.
• Sequential Ni-Catalyzed Borylation and Cross-Coupling of Aryl Halides via in Situ Prepared Neopentylglycolborane
  作者：Brad M. Rosen、Chenghong Huang、Virgil Percec

  DOI：10.1021/ol800832n

  日期：2008.6.1

  A procedure for NiCl2(dppp)-catalyzed pinacolborylation and neopentylglycolborylation that utilizes in situ prepared inexpensive pinacolborane and neopentylglycolborane is reported. The scope of this reaction was demonstrated with a variety of aryl bromides and iodides. The resulting aryl neopentylglycolboronic esters undergo a NiCl2(dppe)-catalyzed cross-coupling with aryl halides, resulting in an extremely effici cost-effective method for the synthesis of functional biaryls, dendritic building blocks, and other complex architectures.
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF BIPHENYL COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR LA FABRICATION DE COMPOSÉS BIPHÉNYLES
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2009137322A3

  公开（公告）日：2010-01-07