N-(Styryliden)-tert-butylamin-N-oxid | 109460-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(Styryliden)-tert-butylamin-N-oxid
• 英文别名: alpha-(2-phenylethenyl)-N-t-butylnitrone；N-tert-butyl-3-phenylprop-2-en-1-imine oxide
• CAS: 109460-99-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: WRSFGWRUPJWTON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dibromopropylamine 、 N-(Styryliden)-tert-butylamin-N-oxid 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1-Oxa-2,6-二氮杂螺[3.3]庚烷作为一种新的潜在哌嗪生物等排体——氮杂双环[1.1.0]丁烷的应变释放的流动辅助制备和衍生化

  摘要：

   介绍 尽管技术不断进步，合成方法不断发展，计算机辅助设计和高通量筛选也取得了进步，但每十亿美元研发费用中批准的新药数量大约每九年减少一半。 1-3这种违反直觉的趋势至少部分归因于化合物库由于偏爱非手性芳香化合物而在骨架和立体化学多样性方面往往非常有限。事实上，代表性筛选文库仅包含 10 3 种化学型，尽管多达 10 62 种化学型符合Lipinski 的五法则。 1, 4, 5向更高分子复杂性的转变，以及因此更高比例的sp 3杂化碳，已被证明与减少混杂、降低毒性和减少候选失败相关。 6-9因此，完全饱和的N杂环仅含有sp 3杂化碳（例如哌啶、吡咯烷或哌嗪）是现代药物中最流行的结构单元之一，在 88% 的 FDA 中普遍存在，这一点也就不足为奇了。 2015年至2020年期间批准的药品。 10最近，这些经典非应变杂环化合物的生物等排体的发现对一流小分子药物开发中新结合事件的发生产生了重大影响。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400781
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁基羟胺盐酸盐 、 肉桂醛 在 四氢吡咯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到N-(Styryliden)-tert-butylamin-N-oxid
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷和吡咯烷/吡咯烷鎓协同作用在硝基形成中的双重作用

  摘要：

  在短时间内通过简单的硅胶垫过滤后，吡咯烷在非常温和的条件下，在几分钟左右的时间内，以相当定量的收率有效地促进了等摩尔量的N-取代的羟胺盐酸盐与芳香族或脂肪族醛之间直接缩合形成的硝酮。 。根据理论，光谱和实验研究，该成功归因于吡咯烷释放羟胺盐酸盐并通过亚胺基活化离子催化反应的能力。此外，协同的吡咯烷/吡咯烷鎓氯化物作用通过质子转移促进了催化循环的几个步骤，而不会妨碍通过质子化作用的羟胺的亲核性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.5b01726

文献信息

• Nitrone derivatives
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Co., Ltd.

  公开号：US06194461B1

  公开（公告）日：2001-02-27

  A compound represented by the figure (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof is useful as medicament for treating retinal degenerative disorders: wherein Ar is optionally substitued phenyl or optionally substituted heteroaryl;. n is 0, 1 or 2; W is —CH2NH— or —CH═N(O)—; R1, R2 and R3 are independently optionally substituted alkyl, carboxyl or alkoxycarbonyl; any two groups of R1, R2 and R3 may be taken together with the carbon atom to form optionally substituted cycloalkane; all of R1, R2 and R3 may be taken together with the adjusent carbon atom to form optionally substituted bicycloalkane or optionally substituted tricycloalkane; R4 and R5 are independently hydrogen atom or optionally substituted alkyl.

  化合物（1）或其药学上可接受的盐在治疗视网膜退行性疾病方面是有用的药物：其中Ar是可选取代的苯基或可选取代的杂环基；n为0、1或2；W为—CH2NH—或—CH═N(O)—；R1、R2和R3独立地是可选取代的烷基、羧基或烷氧羰基；R1、R2和R3中的任意两个基团可以与碳原子结合形成可选取代的环烷烃；所有的R1、R2和R3可以与相邻的碳原子结合形成可选取代的双环烷烃或可选取代的三环烷烃；R4和R5独立地是氢原子或可选取代的烷基。
• Torssell,K.; Zeuthen,O., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1978, vol. 32, p. 118 - 124
  作者：Torssell,K.、Zeuthen,O.

  DOI：——

  日期：——
• Dual Role of Pyrrolidine and Cooperative Pyrrolidine/Pyrrolidinium Effect in Nitrone Formation
  作者：Sara Morales、Fernando G. Guijarro、Inés Alonso、José Luis García Ruano、M. Belén Cid

  DOI：10.1021/acscatal.5b01726

  日期：2016.1.4

  The formation of nitrones by direct condensation between equimolecular amounts of N-substituted hydroxylamine hydrochlorides and aromatic or aliphatic aldehydes is efficiently promoted by pyrrolidine in a matter of minutes under very mild conditions in almost quantitative yields after a simple filtration through a short pad of silica gel. According to theoretical, spectroscopic, and experimental studies

  在短时间内通过简单的硅胶垫过滤后，吡咯烷在非常温和的条件下，在几分钟左右的时间内，以相当定量的收率有效地促进了等摩尔量的N-取代的羟胺盐酸盐与芳香族或脂肪族醛之间直接缩合形成的硝酮。 。根据理论，光谱和实验研究，该成功归因于吡咯烷释放羟胺盐酸盐并通过亚胺基活化离子催化反应的能力。此外，协同的吡咯烷/吡咯烷鎓氯化物作用通过质子转移促进了催化循环的几个步骤，而不会妨碍通过质子化作用的羟胺的亲核性。
• 10.1002/adsc.202400781
  作者：Graziano, Elena、Natho, Philipp、Andresini, Michael、Mastrolorito, Fabrizio、Mahdi, Iktedar、Mesto, Ernesto、Colella, Marco、Degennaro, Leonardo、Nicolotti, Orazio、Luisi, Renzo

  DOI：10.1002/adsc.202400781

  日期：——

  recently by Mikhailiuk,22-24 Grygorenko,25, 26 Morandi27 and others28-31 showcased the importance of SSHs such as 2,6-diazaspiro[3.3]heptane (DASE), 1-oxa-6-azaspiro[3.3]heptane (1-OASE), 2-oxa-6-azaspiro[3.3]heptane (2-OASE), 2-azaspiro[3.3]heptane (2-ASE) and 1-azaspiro[3.3]heptane (1-ASE), as potential bioisosteres of piperazines, morpholines and piperidines. The imminent positive impact of the available

   介绍 尽管技术不断进步，合成方法不断发展，计算机辅助设计和高通量筛选也取得了进步，但每十亿美元研发费用中批准的新药数量大约每九年减少一半。 1-3这种违反直觉的趋势至少部分归因于化合物库由于偏爱非手性芳香化合物而在骨架和立体化学多样性方面往往非常有限。事实上，代表性筛选文库仅包含 10 3 种化学型，尽管多达 10 62 种化学型符合Lipinski 的五法则。 1, 4, 5向更高分子复杂性的转变，以及因此更高比例的sp 3杂化碳，已被证明与减少混杂、降低毒性和减少候选失败相关。 6-9因此，完全饱和的N杂环仅含有sp 3杂化碳（例如哌啶、吡咯烷或哌嗪）是现代药物中最流行的结构单元之一，在 88% 的 FDA 中普遍存在，这一点也就不足为奇了。 2015年至2020年期间批准的药品。 10最近，这些经典非应变杂环化合物的生物等排体的发现对一流小分子药物开发中新结合事件的发生产生了重大影响。