4-(3-phenylpropylideneamino)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-phenylpropylideneamino)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-[(3-phenylallylidene)amino]benzenesulfonamide；4-(Cinnamylideneamino)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 286.354
• InChiKey: ABNOYMJFPBRWMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-phenylpropylideneamino)benzenesulfonamide 、 氯乙酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以75%的产率得到2-chloro-N-cinnamyl-N-(4-sulfamoylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  一些 N-肉桂基苯乙酰胺和 N-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl) 苯乙酰胺衍生物的合成、抗氧化、抗菌和分子对接研究

  摘要：

  设计、合成和测试了一系列具有不同活性部分的N-肉桂基苯乙酰胺 ( 1-8 ) 和N- (3,7-二甲基八-2,6-二烯-1-基) 苯乙酰胺衍生物 ( 9-12 )用于抗氧化和抗菌活性。合成方案基于席夫碱的形成，然后是亚胺的氯乙酰化。化合物的化学结构通过1 H-NMR、13 C-NMR和MS光谱技术进行识别。取代基的结构和构型显示出显着影响所研究化合物的抗氧化和抗微生物活性。化合物1-4和6-10 与 α-生育酚 (IC 50  = 26 µM ) 相比，表现出优异的抗氧化活性 (IC 50 = 9.92-19.06 µM)。N-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl) phenylacetamide 衍生物 ( 9-12 ) 对所有受试菌株显示出优异的抗菌活性，MIC 值在 10-230 µM 范围内，与阿莫西林 (80-275 µM) 针对蜡状芽孢杆菌(G+)、金黄色葡萄球菌(G+)、大肠杆菌(G-)

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133411
• 作为产物：
  描述：

  磺胺 、 肉桂醛 以 乙醇 为溶剂， 以75%的产率得到4-(3-phenylpropylideneamino)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Cytotoxicity of Novel Sulfanilamides Towards Sensitive and Multidrugresistant Leukemia Cells

  摘要：

  新型磺胺Schiff碱通过芳香族磺酰胺与芳香族醛或杂环酮以等摩尔比例反应合成并表征。其细胞毒性通过对人类敏感的CCRF-CEM细胞和多药耐药的CEM/ADR5000白血病细胞进行resazurin测定进行评估。测试的三种化合物，即4-(蒽9-亚甲基氨基)-N-(嘧啶-2-基)苯磺酰胺（4）、4-(蒽9-亚甲基氨基)苯磺酰胺（5）和4-((3-苯基烯丙基)氨基)苯磺酰胺（6）具有细胞毒性（IC50值：5.38-19.96 µM）。CEM/ADR5000细胞对这些化合物没有交叉耐药性，表明其对其他药物耐药肿瘤仍具有活性。化合物6通过增加多柔比星的积累并减少CEM/ADR5000细胞中P-糖蛋白的表达来抑制P-糖蛋白。使用人类P-糖蛋白同源模型进行分子对接研究。化合物6和维拉帕米（一个著名的P-糖蛋白抑制剂）与相同结合口袋的结合能相似。

  DOI：

  10.2174/0929867321666140120120708

文献信息

• Design, synthesis, molecular modeling, and biological evaluation of sulfanilamide-imines derivatives as potential anticancer agents
  作者：Sofian S. Mohamed、Abdalkarem R. Tamer、Salah M. Bensaber、Mousa I. Jaeda、Nouri B. Ermeli、Aemen Ali Allafi、Ibrahim A. Mrema、Mabrouk Erhuma、Anton Hermann、Abdul M. Gbaj

  DOI：10.1007/s00210-013-0883-y

  日期：2013.9

  A series of sulfanilamide Schiff base derivatives (1 to 15) have been designed as potential antitubulin agents depending on the chemical structures of combretastatine A-4 and isoquinoline sulfamate (antimitotic agents under investigation). The designed compounds were synthesized by microwave chemical synthesis, their purity was confirmed by melting point and HPLC and chemical structures were determined

  根据考布他汀 A-4 和异喹啉氨基磺酸盐（正在研究的抗有丝分裂剂）的化学结构，一系列磺胺席夫碱衍生物（1 至 15）已被设计为潜在的抗微管蛋白药物。设计的化合物通过微波化学合成合成，其纯度通过熔点和 HPLC 确定，化学结构通过 FT-IR、UV、1H 和 13C-NMR 光谱技术确定。使用分子建模程序将合成的化合物对接在 β-微管蛋白的秋水仙碱结合位点，并通过细胞计数法筛选了对人乳腺癌和肺癌细胞的抗肿瘤活性。一些测试化合物显示出针对乳腺癌 (MCF-7) 的有效和选择性活性，IC50 范围为 90 至 166 μM。关于广谱活动，化合物 4、8 和 13 对人乳腺和人肺细胞显示出有效的抗肿瘤活性，IC50 范围为 96 至 140 μM。所得结果表明磺胺席夫碱衍生物可能构成一类有趣的新型抗癌剂，值得进一步研究。
• Cytotoxicity of Novel Sulfanilamides Towards Sensitive and Multidrugresistant Leukemia Cells
  作者：T. AlSalim、M.E.M. Saeed、J.S. Hadi、M. Zeino、R. Gany、O. Kadioglu、S.J.J. Titinchi、H.S. Abbo、T. Efferth

  DOI：10.2174/0929867321666140120120708

  日期：2014.1.20

  Novel sulfa Schiff bases were synthesized and characterized by a reaction between aromatic sulfonamides and aromatic aldehydes or heterocyclic ketones in equimolar ratios. Their cytotoxicity was evaluated by the resazurin assay towards human sensitive CCRF-CEM and multidrug-resistant CEM/ADR5000 leukemia cells. Three of the tested compounds viz., 4-(anthracen-9-ylmethyleneamino)-N-(pyrimidin-2-yl)benzenesulfonamide (4), 4-(anthracen-9- ylmethyleneamino)benzenesulfonamide, (5) and 4-((3-phenylallylidene)amino)benzene-sulfonamide, (6) were cytotoxic (IC50 values: 5.38-19.96 µM). CEM/ADR5000 cells were not cross-resistant to these compounds, indicating activity against otherwise drug-resistant tumors. Compound 6 inhibited P-glycoprotein by increasing doxorubicin accumulation and reducing expression of P-glycoprotein in CEM/ADR5000 cells. A human P-glycoprotein homology model was used for molecular docking studies. Compound 6 and verapamil (a well-known P-glycoprotein inhibitor) docked with similar binding energies to the same binding pocket.

  新型磺胺Schiff碱通过芳香族磺酰胺与芳香族醛或杂环酮以等摩尔比例反应合成并表征。其细胞毒性通过对人类敏感的CCRF-CEM细胞和多药耐药的CEM/ADR5000白血病细胞进行resazurin测定进行评估。测试的三种化合物，即4-(蒽9-亚甲基氨基)-N-(嘧啶-2-基)苯磺酰胺（4）、4-(蒽9-亚甲基氨基)苯磺酰胺（5）和4-((3-苯基烯丙基)氨基)苯磺酰胺（6）具有细胞毒性（IC50值：5.38-19.96 µM）。CEM/ADR5000细胞对这些化合物没有交叉耐药性，表明其对其他药物耐药肿瘤仍具有活性。化合物6通过增加多柔比星的积累并减少CEM/ADR5000细胞中P-糖蛋白的表达来抑制P-糖蛋白。使用人类P-糖蛋白同源模型进行分子对接研究。化合物6和维拉帕米（一个著名的P-糖蛋白抑制剂）与相同结合口袋的结合能相似。
• Nair; Shah; Baluja, Medicinal Chemistry Research, 2002, vol. 11, # 8, p. 463 - 479
  作者：Nair、Shah、Baluja、Chanda

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, antioxidant, antimicrobial, and molecular docking studies of some N-cinnamyl phenylacetamide and N-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl) phenylacetamide derivatives
  作者：Saad R. El-Zemity、Mohamed E.I. Badawy、Kareem E.E. Esmaiel、Mai M. Badr

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133411

  日期：2022.10

  A series of N-cinnamyl phenylacetamides (1-8) and N-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl) phenylacetamide derivatives (9-12) with different active moieties have been designed, synthesized and tested for antioxidant and antimicrobial activity. The synthetic protocol was based on the formation of Schiff bases followed by chloroacetylation of imines. The chemical structures of the compounds were recognized

  设计、合成和测试了一系列具有不同活性部分的N-肉桂基苯乙酰胺 ( 1-8 ) 和N- (3,7-二甲基八-2,6-二烯-1-基) 苯乙酰胺衍生物 ( 9-12 )用于抗氧化和抗菌活性。合成方案基于席夫碱的形成，然后是亚胺的氯乙酰化。化合物的化学结构通过1 H-NMR、13 C-NMR和MS光谱技术进行识别。取代基的结构和构型显示出显着影响所研究化合物的抗氧化和抗微生物活性。化合物1-4和6-10 与 α-生育酚 (IC 50  = 26 µM ) 相比，表现出优异的抗氧化活性 (IC 50 = 9.92-19.06 µM)。N-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl) phenylacetamide 衍生物 ( 9-12 ) 对所有受试菌株显示出优异的抗菌活性，MIC 值在 10-230 µM 范围内，与阿莫西林 (80-275 µM) 针对蜡状芽孢杆菌(G+)、金黄色葡萄球菌(G+)、大肠杆菌(G-)