4-methoxyphenyl 2-bromoacetate | 60477-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 2-bromoacetate
• 英文别名: Bromoacetic acid, 4-methoxyphenyl ester；(4-methoxyphenyl) 2-bromoacetate
• CAS: 60477-29-4
• 化学式: C₉H₉BrO₃
• 分子量: 245.073
• InChiKey: CWPDVNAECGVQQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-41 °C
• 沸点：
  311.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.492±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1575

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 2-bromoacetate 在 偶氮二异丁腈 、 H2B(μ-3,5-dimethylpyrazole)2BH2 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 4-甲氧基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  基于五元环配体的新型自由基基团N-杂芳基-芳基自由基的合成，表征和反应性

  摘要：

  基于具有N（sp 2）络合位点的五元环配体，提出了一类新的N-杂环-硼基自由基的合成和物理表征。这些吡唑硼烷和pyrazaboles表现出低键离解能（BDE;乙 1H），并相应地优良氢转移性能。最重要的是，在该系列中获得了通过N-杂环配体的微调对BDE（BH）的高调制，这可能与相应原子团的硼原子上的自旋密度有关。通过测定与加成烯烃和炔烃，加成O 2对应的几个反应速率常数，研究了后者对小分子化学的反应性。，碘盐的氧化和卤代烷的卤代。本文还提出了N-杂环-硼烷基的两种选择应用，用于自由基聚合和自由基脱卤反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201400197
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 、 溴乙酰溴 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-methoxyphenyl 2-bromoacetate
  参考文献：
  名称：

  α-重氮酯和N - Boc衍生的亚胺之间两个不同的Ag（I）-和Au（I）催化的烯烃化

  摘要：

  众所周知，α-重氮酯和亚胺之间的金属催化反应只能生成氮丙啶衍生物。这项工作报告了分别由Ag（I）和Au（I）催化剂在N -Boc衍生的（Boc =叔-丁氧基羰基）亚胺和α-重氮酯之间进行的两个新的烯烃化反应。我们的机理研究表明，这些新的烯化反应涉及重氮酯对金属/亚胺络合物的最初攻击，以形成曼尼希加成中间体，随后通过Roskamp反应提供α-芳基-β-氨基丙烯酸酯，或形成β-芳基-β -氨基丙烯酸酯通过形成卡宾银而形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02343

文献信息

• Low‐Temperature Intramolecular [4+2] Cycloaddition of Allenes with Arenes for the Synthesis of Diene Ligands
  作者：Durga Prasad Hari、Guillaume Pisella、Matthew D. Wodrich、Artem V. Tsymbal、Farzaneh Fadaei Tirani、Rosario Scopelliti、Jerome Waser

  DOI：10.1002/anie.202012299

  日期：2021.3

  The intramolecular [4+2] cycloaddition between arenes and allenes first reported by Himbert gives rapid access to rigid polycyclic scaffolds. Herein, we report a one‐pot oxyalkynylation/cycloaddition reaction proceeding under mild conditions (23–90 °C) and providing complex polycyclic architectures with high efficiency, and atom and step economy. The bicyclo[2.2.2]octadiene products were obtained with

  辛伯特（Himbert）首次报道，在芳烃和丙二烯之间进行分子内[4 + 2]环加成反应，可以快速获得刚性多环支架。本文中，我们报告了在温和条件下（23–90°C）进行的单锅氧基炔基化/环加成反应，并提供了高效，原子和步骤经济的复杂多环结构。获得具有多种有用官能团的双环[2.2.2]辛二烯产物，并成功地用作金属催化的手性配体。计算研究基于过渡状态中反直觉的有利色散相互作用，首次合理地给出了环加成反应的低活化能。
• Phosphine-catalyzed dearomative [3+2] annulation of 3-nitroindoles and allenoates
  作者：Kui Liu、Gang Wang、Shao-Jie Cheng、Wen-Feng Jiang、Cheng He、Zhi-Shi Ye

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.016

  日期：2019.7

  dearomative [3+2] annulation of 3-nitroindoles with allenoates has been successfully developed, providing a facile access to cyclopenta[b]indolines with good to excellent yields and high diastereoselectivities. This strategy features mild reaction conditions, high functional group tolerance, and scalability. Additionally, the 2-nitrobenzofuran and 2-nitrobenzothiophene were good dearomative [3+2] annulation

  已经成功开发了有效的膦催化的3-硝基吲哚与脲基甲酸酯的脱芳族环氧化物[3 + 2]环化反应，可轻松获得环戊二烯[ b ]吲哚，并具有良好或优异的收率和较高的非对映选择性。该策略具有温和的反应条件，较高的官能团耐受性和可扩展性。此外，2-硝基苯并呋喃和2-硝基苯并噻吩是良好的脱芳香性[3 + 2]环空伙伴。
• Biomimetic synthesis and anti-inflammatory evaluation of violacin A analogues
  作者：Wenxi Wu、Yu Mu、Bo Liu、Zixuan Wang、Peipei Guan、Li Han、Mingguo Jiang、Xueshi Huang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104898

  日期：2021.6

  violaceoruber, has excellent anti-inflammatory potential. Herein, a biogenetically modeled approach to synthesize violacin A and twenty-five analogues was described, which involved the preparation of aromatic polyketide precursor through Claisen condensation and its spontaneous cyclization. The inhibitory effect on nitric oxide (NO) production of all synthetic molecules was evaluated by lipopolysaccharide

  Violacin A 是一种色满酮衍生物，从Streptomyces violaceoruber的发酵液中分离出来，具有出色的抗炎潜力。在此，描述了一种合成紫罗兰 A 和 25 种类似物的生物遗传学建模方法，该方法涉及通过克莱森缩合及其自发环化制备芳香聚酮化合物前体。通过脂多糖 (LPS) 诱导的 Raw264.7 细胞评估对所有合成分子的一氧化氮 (NO) 产生的抑制作用。结果表明，在C-7上引入脂肪胺基团明显提高了violacin A的抗炎作用，并且侧链上的芳香醚代替酮基有利于提高活性。其中，模拟7a和16d被筛选为最有效的抗炎候选药物。分子机制研究表明，7a和16d由于抑制NF-κB信号通路而获得抗炎能力。
• An Unconventional Mechanistic Insight into SCF₃Formation from Difluorocarbene: Preparation of¹⁸F-Labeled α-SCF₃Carbonyl Compounds
  作者：Jian Zheng、Ran Cheng、Jin-Hong Lin、Dong-Hai Yu、Longle Ma、Lina Jia、Lan Zhang、Lu Wang、Ji-Chang Xiao、Steven H. Liang

  DOI：10.1002/anie.201611761

  日期：2017.3.13

  trifluoromethyl anion‐based theory. Mechanistic elucidation reveals an unprecedented chemical process for the formation of thiocarbonyl fluoride and also enables transition‐metal‐mediated trifluoromethylthiolation and [18F]trifluoromethylthiolation of α‐bromo carbonyl compounds with broad substrate scope and compatibility.

  首次描述了通过用元素硫将二氟卡宾硫化来进行三氟甲基硫醇化反应，该方法取代了长期以来基于三氟甲基阴离子的理论。机理的揭示揭示了形成硫代羰基氟化物的空前的化学过程，还使过渡金属介导的α-溴代羰基化合物的三氟甲基硫醇化和[ 18 F]三氟甲基硫代化具有广泛的底物范围和相容性。
• Intramolekulare diels-alder-reaktion bei allencarbonsäure-arylestern
  作者：Gerhard Himbert、Dieter Fink

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98735-5

  日期：1985.1

  By thermolysis aryl allenecarboxylates 6 and 7 undergo the intramolecular Diels-Alder reaction whereby the aromatic nucleus functions as diene. The lactones 8 and 9 are formed.

  通过热分解，芳基烯丙基羧酸酯6和7进行分子内Diels-Alder反应，由此芳核用作二烯。形成内酯8和9。