N,N' diphenyl-1,4 benzoquinone diimine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N' diphenyl-1,4 benzoquinone diimine
• 英文别名: N,N'-diphenyl-1,4-benzoquinone diimine；N,N'-diphenyl-1,4-benzoquinonediimine；N,N'-diphenyl-p-benzoquinonediimine；N,N'-diphenyl-1,4-phenylenediimine；N,N'-diphenyl-p-quinonediimine；DQD
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂
• 分子量: 258.323
• InChiKey: QLSPXVTVRFSANN-YAFCTCPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N' diphenyl-1,4 benzoquinone diimine 在 Cp*Ir(6,6'-dionato-2,2'-bipyridine)(H₂O) 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以93 %的产率得到N,N'-二苯基-1,4-苯二胺
  参考文献：
  名称：

  金属配体双功能铱催化剂催化醌在大气压下氢化成对苯二酚

  摘要：

  已经开发出在大气压下将醌氢化为氢醌的通用方法。在 [Cp*Ir(2,2'-bpyO)(H 2 O)] (0.5–1 mol %) 存在下，以高产率获得了一系列产品。此外，还将该催化体系扩展到1,4-苯醌二亚胺的氢化反应。人们发现 bpy 配体中的官能团对于铱配合物的催化活性至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00064
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二苯基-1,4-苯二胺 在 potassium permanganate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 N,N' diphenyl-1,4 benzoquinone diimine
  参考文献：
  名称：

  二元溶剂氯苯-丙醇的组成对N,N'-二苯基-1,4-苯醌二亚胺与苯硫酚反应机理的影响

  摘要：

  用分光光度法研究了 N,N'-二苯基-1,4-苯醌二亚胺与苯硫酚在氯苯-丙-醇二元溶剂中在 343 K 下的反应动力学。溶剂的性质对反应速率有显着影响。从氯苯到丙-1-醇，总反应速率几乎增加了一个数量级。该反应具有复杂的机理并遵循两个方向。第一个方向是链式反应，随着引发剂的加入而速率增加。第二个方向是试剂之间的非链式反应；引发剂不影响该反应的速率。确定了非链式反应的总速率常数和链式反应的一些基本步骤的速率常数。根据所得结果，总反应速率，根据二元溶剂中1-醇丙醇的含量、试剂的浓度和引发剂引发的反应速率计算链式和非链式反应的速率。发现丙-1-醇含量的增加增加了非链过程的作用。

  DOI：

  10.1007/s11172-016-1550-5
• 作为试剂：
  描述：

  对甲苯基溴化镁 在 N,N' diphenyl-1,4 benzoquinone diimine 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以77%的产率得到4,4'-二甲基联苯
  参考文献：
  名称：

  Quinonediimines as redox-active organocatalysts for oxidative coupling of aryl- and alkenylmagnesium compounds under molecular oxygen

  摘要：

  N，N'-二苯基-p-苯二醌二亚胺在分子氧下作为氧化脱氢偶联芳基和烯基镁化合物的氧化活性有机催化剂。

  DOI：

  10.1039/c6cc03053j

文献信息

• METHOD AND MIXTURE TO FORM FUNCTIONALIZED CYCLIC COMPOUNDS
  申请人：National Tsing Hua University

  公开号：US20200308101A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  A method for producing a homocyclic or heterocyclic compound includes reacting a compound of formula (I) with a compound of formula (II) in presence of a base: In formula (I), B is an unsaturated moiety selected from substituted or unsubstituted vinylene, ethynylene, aryleneethynylene, substituted or unsubstituted arylenevinylene, and a combination thereof, the vinylene or arylenevinylene has n (=0, 1 or 2) substituent(s) R 2 , G is an electron-withdrawing group, R 1 is hydrogen or a substituent, and two of R 1 , R 2 and G may joint together to form a ring. In formula (II), R 3 and R 4 are independently hydrogen or a substituent, R 5 is an electron-withdrawing group, and two of R 3 , R 4 and R 5 may joint together to form a ring. The conjugate acid of the base has a pK a in the range of 1 to 15.

  一种制备同环或异环化合物的方法，包括在碱存在下将式(I)化合物与式(II)化合物反应：在式(I)中，B是选自取代或未取代的乙烯基、乙炔基、芳基乙炔基、取代或未取代的芳基乙烯基和其组合的不饱和基团，乙烯基或芳基乙烯基具有n（= 0、1或2）个取代基R2，G是电子吸引基团，R1是氢或取代基，而R1、R2和G中的两个可以结合形成环。在式(II)中，R3和R4独立地是氢或取代基，R5是电子吸引基团，而R3、R4和R5中的两个可以结合形成环。碱的共轭酸在pKa范围为1到15之间。
• [EN] ACRYLATE-FUNCTIONAL BRANCHED ORGANOSILICON COMPOUND, METHOD OF PREPARING SAME, AND COPOLYMER FORMED THEREWITH<br/>[FR] COMPOSÉ D'ORGANOSILICIUM RAMIFIÉ À FONCTION ACRYLATE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET COPOLYMÈRE FORMÉ AVEC CELUI-CI
  申请人：DOW SILICONES CORP

  公开号：WO2020142474A1

  公开（公告）日：2020-07-09

  A method of preparing an acrylate-functional branched organosilicon compound ("compound") is provided, and comprises reacting (A) a branched organosilicon compound and (B) an acrylate compound in the presence of (C) a catalyst, wherein component (A) has the general formula X-Si(R1)3, where X comprises a halogen-functional moiety and each R1 is selected from R and –OSi(R4)3, with the proviso that at least one R1 is –OSi(R4)3; each R4 is selected from R, –OSi(R5)3, and –[OSiR2]mOSiR3; each R5 is selected from R, –OSi(R6)3, and –[OSiR2]mOSiR3; each R6 is selected from R and –[OSiR2]mOSiR3; each R is an independently selected hydrocarbyl group; and 0≤m≤100; with the proviso that at least one of R4, R5 and R6 is –[OSiR2]mOSiR3. The compound prepared by the method, a copolymer comprising the reaction product of the compound and a second compound, a method of forming the copolymer, and a composition comprising the copolymer are each also provided.

  提供了一种制备丙烯酸酯官能化分支有机硅化合物（“化合物”）的方法，包括在催化剂存在下，使（A）分支有机硅化合物和（B）丙烯酸酯化合物发生反应，其中组分（A）具有一般式X-Si（R1）3，其中X包括卤素官能基，每个R1从R和–OSi（R4）3中选择，但至少一个R1为–OSi（R4）3；每个R4从R、–OSi（R5）3和–[OSiR2]mOSiR3中选择；每个R5从R、–OSi（R6）3和–[OSiR2]mOSiR3中选择；每个R6从R和–[OSiR2]mOSiR3中选择；每个R是独立选择的烃基；且0≤m≤100；但至少一个R4、R5和R6为–[OSiR2]mOSiR3。还提供了通过该方法制备的化合物，包括化合物和第二化合物的反应产物的共聚物，形成共聚物的方法，以及包含共聚物的组合物。
• Polyaniline-Induced Arylation with Arenediazonium Salts Derived from Anilines
  作者：Dai Hata、Toshiyuki Moriuchi、Toshikazu Hirao、Toru Amaya

  DOI：10.1002/chem.201700630

  日期：2017.6.7

  A catalytic amount of a reduced form of polyaniline (a redox-active π-conjugated polymer) was found to induce C−H direct arylation of (hetero)arenes with arenediazonium salts prepared from anilines with methanesulfonic acid (MeSO3H) and tert-butyl nitrite (tBuONO). The difficult part of this method is the coexistence of an oxidant and a reductant in this sequential diazotization and arylation system;

  发现催化量的还原形式的聚苯胺（氧化还原活性的π-共轭聚合物）可诱导（杂）芳烃的CH直接芳基化，其由苯胺与甲磺酸（MeSO 3 H）和叔-苯磺酸制得。亚硝酸丁酯（t BuONO）。该方法的困难部分是在该顺序​​重氮化和芳基化体系中氧化剂和还原剂并存。重氮化需要弱氧化剂，例如亚硝酸烷基酯，而芳基化则由还原剂诱导。这是通过精心控制t量来实现的用于重氮化步骤的BuONO（1.0当量），并使用5 mol％的聚苯胺进行顺序芳基化。该反应在室温下在温和的条件下进行，没有任何金属或强碱，氨基是一个正式的离去基团。底物的范围证明了将苯胺与各种官能团和几种（杂）芳烃结合使用的多功能性。使用单-Boc保护的1,4-苯二胺作为底物，实现了用于合成不对称的1,4-二芳基化（呋喃基和吡咯基）苯的双向芳基化反应。这显示出合成更复杂的低聚芳烃化合物的潜力。
• [EN] METHOD OF PREPARING ACRYLOXY-FUNCTIONAL ORGANOSILICON COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS D'ORGANOSILICIUM À FONCTIONNALITÉ ACRYLOXY
  申请人：DOW SILICONES CORP

  公开号：WO2020142372A1

  公开（公告）日：2020-07-09

  A method of preparing an acryloxy-functional organosilicon compound is provided. The method comprises reacting (A) an initial organosilicon compound and (B) an acrylate compound in the presence of (C) a catalyst. The initial organosilicon compound (A) has one alcohol functional group (i.e., is monohydroxyl functional). The catalyst (C) has the formula M[RC(O)CHC(O)R]4, where M is a group IV transition metal and each R is an independently selected substituted or unsubstituted hydrocarbyl group. An acryloxy- functional organosilicon compound prepared by the method is also provided. The acryloxy-functional organosilicon compound is prepared in increased purity, without relying on toxic catalysts.

  提供了一种制备丙烯氧基有机硅化合物的方法。该方法包括在催化剂（C）的存在下，反应（A）一个最初的有机硅化合物和（B）一个丙烯酸酯化合物。最初的有机硅化合物（A）具有一个醇官能团（即单羟基官能团）。催化剂（C）的化学式为M[RC(O)CHC(O)R]4，其中M是IV族过渡金属，每个R是独立选择的取代或未取代的烃基。还提供了通过该方法制备的丙烯氧基有机硅化合物。该丙烯氧基有机硅化合物在不依赖有毒催化剂的情况下提高了纯度。
• [EN] BRANCHED ORGANOSILICON COMPOUND, METHOD OF PREPARING SAME, AND COPOLYMER FORMED THEREWITH<br/>[FR] COMPOSÉ ORGANOSILICIÉ RAMIFIÉ, PROCÉDÉ POUR SA PRÉPARATION ET COPOLYMÈRE FORMÉ AVEC CELUI-CI
  申请人：DOW SILICONES CORP

  公开号：WO2020142441A1

  公开（公告）日：2020-07-09

  A branched organosilicon compound ("compound") is provided having the general formula: (R1)3Si-X-NR2R3, where X is a divalent linking group; R2 is H or R; R3 comprises an acryloxy moiety; each R1 is selected from R and -OSi(R4)3, with the proviso that at least one R1 is -OSi(R4)3; where each R4 is selected from R, -OSi(R5)3, and -[OSiR2]mOSiR3; where each R5 is selected from R, -OSi(R6)3, and -[OSiR2]mOSiR3; and where each R6 is selected from R and -[OSiR2]mOSiR3, with the proviso that at least one of R4, R5 and R6 is -[OSiR2]mOSiR3; 0≤m≤100; and each R is a substituted or unsubstituted hydrocarbyl group. Also provided is a method of preparing the compound, a copolymer comprising the reaction product of the compound and a second compound reactive with the compound, a method of forming the copolymer, and a composition including at least one of the compound and the copolymer.

  提供了一种分支的有机硅化合物（“化合物”），其一般式为：（R1）3Si-X-NR2R3，其中X是二价连接基；R2为H或R；R3包括一个丙烯氧基；每个R1从R和-OSi（R4）3中选择，但至少有一个R1为-OSi（R4）3；其中每个R4从R，-OSi（R5）3和-[OSiR2]mOSiR3中选择；每个R5从R，-OSi（R6）3和-[OSiR2]mOSiR3中选择；每个R6从R和-[OSiR2]mOSiR3中选择，但至少有一个R4，R5和R6是-[OSiR2]mOSiR3；0≤m≤100；每个R是取代或未取代的烃基。还提供了一种制备该化合物的方法，包括与该化合物反应的第二个化合物的反应产物的共聚物，形成该共聚物的方法以及包括该化合物和共聚物中至少一种的组成物。