4-methyl-dibenzo[b,f][1,4]oxazepine | 55113-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 4-methyl-dibenzo[b,f][1,4]oxazepine
• 英文别名: 4-Methyl-dibenz<1,4>oxazepin；10-Methylbenzo[b][1,4]benzoxazepine
• CAS: 55113-23-0
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• mdl: MFCD00506691
• 分子量: 209.247
• InChiKey: VLXSPFXKMIATOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-dibenzo[b,f][1,4]oxazepine 、 丙酮 在 L-脯氨酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(R)-1-(4-methyl-10,11-dihydrodibenzo[b,f][1,4]oxazepin-11-yl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  七元环亚胺二苯并[b,f][1,4]氧氮杂与丙酮通过有机催化的高对映选择性直接曼尼希反应

  摘要：

  摘要 各种取代的二苯并[ b, f ][ 1,4 ]氧氮杂作为七元环亚胺，在脯氨酸催化下与丙酮发生高度对映选择性的直接曼尼希反应。这些反应产生了一系列具有优异对映选择性 (93%–98% ee) 的光学活性 β-羰基七元 N-杂环。以 2-丁酮作为曼尼希供体，获得了具有 96%–97% ee 的单一区域选择性产物。通过对其衍生物的 X 射线单晶分析，产物的绝对构型被指定为 R。

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(14)60225-4
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-硝基苯氧基)甲苯 在 PPA 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 生成 4-methyl-dibenzo[b,f][1,4]oxazepine
  参考文献：
  名称：

  Wardrop,A.W.H. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, p. 1279 - 1285

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective addition of Et2Zn to seven‐membered cyclic imines catalyzed by a (R)-VAPOL-Zn(II) complex
  作者：Lode De Munck、Verena Sukowski、Carlos Vila、José R. Pedro

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.042

  日期：2017.8

  substituted dibenzo[b,f][1,4]oxazepines underwent an enantioselective alkylation with Et2Zn catalyzed by a (R)-VAPOL-Zn(II) complex. The corresponding chiral 11-ethyl-10,11-dihydrodibenzo[b,f][1,4]oxazepine derivatives were obtained with good yields and moderate enantioselectivities. This represents the first example of enantioselective addition of Et2Zn to cyclic aldimines.

  （R）-VAPOL-Zn（II）配合物催化的各种取代的二苯并[ b，f ] [1,4]氮杂ze庚因与Et 2 Zn进行对映选择性烷基化。以良好的产率和中等的对映选择性获得了相应的手性11-乙基-10，11-二氢二苯并[ b，f ] [1，4]奥氮平衍生物。这代表了将Et 2 Zn对映选择性加成到环状亚胺上的第一个例子。
• Organocatalytic Enantioselective Strecker Reaction with Seven-Membered Cyclic Imines
  作者：Carles Lluna-Galán、Gonzalo Blay、Isabel Fernández、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro、Carlos Vila

  DOI：10.1002/adsc.201800754

  日期：2018.10.4

  A highly enantioselective Strecker reaction with dibenzo[b,f][1,4]oxazepines has been described using a dihydroquinine‐derived thiourea as organocatalyst. The reaction affords chiral 10,11‐dihydrodibenzo[b,f][1,4]oxazepine 11‐carbonitrile derivatives in excellent yields (up to 99%) and excellent enantioselectivities (up to 98%) under mild reaction conditions.

  已经描述了使用二氢奎宁衍生的硫脲作为有机催化剂与二苯并[ b，f ] [1,4]氧杂氮杂卓的高度对映选择性斯特雷克反应。在温和的反应条件下，该反应可制得手性10,11-二氢二苯并[ b，f ] [1,4]氮杂氮杂11-腈衍生物，且收率极高（高达99％）和对映选择性（最高达98％）。
• Asymmetric Alkynylation of Seven-Membered Cyclic Imines by Combining Chiral Phosphoric Acids and Ag(I) Catalysts: Synthesis of 11-Substituted-10,11-dihydrodibenzo[<i>b</i>,<i>f</i>][1,4]oxazepine Derivatives
  作者：Yuan-Yuan Ren、You-Qing Wang、Shuang Liu

  DOI：10.1021/jo5022037

  日期：2014.12.5

  Asymmetric alkynylation of seven-membered cyclic imine dibenzo[b,f][1,4]oxazepines is successfully achieved by combining chiral phosphoric acid and Ag(I) catalysts. Various arylacetylenes, conjugated enynes, and terminal 1,3-diynes are good substrates for this reaction, and aliphatic hexyne is also a suitable donor at elevated temperature. Optimization of this approach has provided a facile method

  通过结合手性磷酸和Ag（I）催化剂成功地实现了七元环亚胺二苯并[ b，f ] [1,4]氧杂氮杂烷的不对称炔基化反应。各种芳基乙炔，共轭烯炔和末端1,3-二炔是该反应的良好底物，脂族己炔在高温下也是合适的供体。这种方法的优化提供了一种简便的方法，可以合成具有63-99％ee的碳-碳三键的光学活性11-取代的10,11-二氢二苯并[ b，f ] [1,4]奥氮平衍生物。已公开了杂环产物的碳-碳三键的后续转变。
• Solvent-controlled and selective synthesis of mono- and bis-indolyl products in Brønsted acid catalyzed aza-Friedel–Crafts reactions of indoles with cyclic imines
  作者：You-Qing Wang、Zhong-Shu Wei、Chao-Qun Zhu、Yuan-Yuan Ren、Chunrui Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.037

  日期：2016.8

  dibenzo[b,f][1,4]oxazepines with various indoles have been carried out. In the presence of 10 mol % trifluoroacetic acid (TFA), the selectivity of this reaction can be controlled in different solvents, affording mono-indole substituted products in THF and bis-indole substituted products in DCM as major products. Unsymmetric bis-indole substituted products can be obtained via a sequential procedure. Structurally

  研究七元环状亚胺二苯并[ b，f]的酸催化氮杂-弗里德尔-克拉夫茨反应的选择性和范围的研究已经进行了带有各种吲哚的] [1,4]奥氮平。在10mol％的三氟乙酸（TFA）的存在下，可以在不同的溶剂中控制该反应的选择性，从而提供THF中的单吲哚取代的产物和DCM中的双吲哚取代的产物作为主要产物。不对称的双吲哚取代的产物可以通过顺序方法获得。可以使用环状亚胺作为底物来构建结构多样的吲哚衍生物，该反应具有以下条件：温和的条件，溶剂控制的有效选择性，不需要金属，但使用容易获得的TFA作为催化剂。此外，已经通过MTT分析研究了获得的新型功能化的吲哚产物的潜在抗肿瘤活性。
• Brewster,K. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, p. 1291 - 1296
  作者：Brewster,K. et al.

  DOI：——

  日期：——